N,N,4-triethylbenzenesulfonamide | 25837-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,4-triethylbenzenesulfonamide
• CAS: 25837-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD02919374
• 分子量: 241.354
• InChiKey: INEPHMKILQSWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,4-triethylbenzenesulfonamide 、 potassium permanganate 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VEJDELEK Z. J.; METYS J.; NEMEC J.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS. , 1975, 40, NO 12, 3895-3903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-iodobenzenesulfonamide 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 甲基二甲氧基硅烷 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 N,N,4-triethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基炔烃的形式转移加氢/氘代

  摘要：

  描述了在转移氢化和转移氘化条件下铜催化的炔烃还原为烷烃和氘代烷烃。市售的醇和硅烷与它们的氘代类似物可互换使用，作为氢或氘源。末端和内部芳基炔的转移氘化与氘的高掺入发生。含炔的复杂天然产物类似物以高收率选择性地进行转移氢化和转移氘代。机理实验支持通过顺式烯烃中间体发生的反应，并证明了区域选择性炔烃转移加氢氘代反应的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03632

文献信息

• I₂/TBHP Mediated C–N and C–H Bond Cleavage of Tertiary Amines toward Selective Synthesis of Sulfonamides and β-Arylsulfonyl Enamines: The Solvent Effect on Reaction
  作者：Junyi Lai、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01412

  日期：2016.7.1

  A novel method toward synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines has been developed via I2/TBHP mediated C–N and C–H bond cleavage of tertiary amines, which features highly selective formation of two different target products depending on the reaction solvent. The experimental results reveal that H2O as the solvent could effectively achieve the C–N bond cleavage to produce sulfonamides due

  通过I 2 / TBHP介导的叔胺的C–N和C–H键裂解，已经开发了一种合成磺酰胺和β-芳基磺酰基烯胺的新方法，该方法具有高选择性地形成两种不同目标产物的特点，具体取决于反应溶剂。实验结果表明，由于H 2 O参与了H 2 O双重作用的反应过程，因此H 2 O作为溶剂可以有效地实现C–N键的裂解，生成磺酰胺。与H 2 O不同，有机溶剂（例如二甲基亚砜）可以促进叔胺的C–H键裂解，从而生成β-芳基磺酰基烯胺。
• Iron-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling of Chlorobenzenesulfonamides with Alkyl Grignard Reagents: Entry to Alkylated Aromatics
  作者：Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02886

  日期：2019.2.1

  compounds of high importance in organic synthesis, including the production of pharmaceuticals, agrochemicals, and plasticizers. We report the iron-catalyzed C(sp2)–C(sp3) cross-coupling of chlorobenzosulfonamides with alkyl Grignard reagents under mild and sustainable conditions. Electronically and sterically varied benzosulfonamides as well as challenging alkyl organometallics containing β-hydrogen

  烷基化苯磺酰胺是有机合成中高度重要的化合物，包括药物，农用化学品和增塑剂的生产。我们报告了在温和且可持续的条件下，铁催化的氯苯磺酰胺与烷基格氏试剂的C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联。电子和空间变化的苯甲磺酰胺以及具有挑战性的含β-氢的烷基有机金属化合物均能以高收率或优异的收率提供烷基化的苯磺酰胺。磺酰胺代表了铁催化交叉偶联反应中最活泼的活化基团。该方法提供了准备用于药物化学应用和无痕还原裂解的烷基化苯磺酰胺。
• Selective <i>Ortho</i> and Benzylic Functionalization of Secondary and Tertiary <i>p</i>-Tolylsulfonamides. <i>Ipso</i>-Bromo Desilylation and Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Stephen L. MacNeil、O. B. Familoni、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo001402s

  日期：2001.6.1

  Kinetic vs thermodynamic deprotonation studies on secondary and tertiary sulfonamides 1 and 2 using n-BuLi have been carried out. While both 1 and 2 show kinetic ortho-metalation, thermodynamic conditions lead to ortho and benzylic deprotonation, respectively (Figures 1 and 2). Metalation of 1 using the n-BuLi/KOtBu superbase led to regioselective benzylic metalation (Figure 4); LDA deprotonation was

  已使用n-BuLi对仲磺酰胺1和叔磺酰胺2进行了动力学与热力学去质子研究。虽然1和2均显示动力学原位金属化，但热力学条件分别导致原位和苄基去质子化（图1和2）。使用n-BuLi / KOtBu超碱金属化1会导致区域选择性苄基金属化（图4）；还简要探讨了LDA的去质子化。所开发条件的应用允许合成多种磺酰胺产物5a-e，6a-e，7a，b和8a-e。异丙基-溴脱甲硅基反应得到磺酰胺9a，b，而铃木的交叉偶联反应得到联芳基磺酰胺11a-c。
• [EN] SELECTIVE TRANSITION METAL CATALYZED DEUTERIUM INCORPORATION INTO ALKYNE AND ALKENE FUNCTIONALITIES<br/>[FR] INCORPORATION SÉLECTIVE DE DEUTÉRIUM CATALYSÉ PAR MÉTAL DE TRANSITION DANS DES FONCTIONNALITÉS ALCYNE ET ALCÈNE
  申请人：UNIV MARQUETTE

  公开号：WO2022094420A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Disclosed herein are deuterated compounds and transition metal catalyzed methods for making deuterated compounds. The disclosed methods are regioselective and enantioselective and may be utilized to prepare isomerically and/or enantiomerically pure or enriched deuterated compounds. The disclosed methods also may be modified in order to prepared fluorinated compounds.

  本文公开了氘代化合物和过渡金属催化的制备氘代化合物的方法。所述方法是区域选择性和对映选择性的，并可用于制备异构体和/或对映纯或富集的氘代化合物。所述方法还可进行修改，以制备氟化合物。
• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20100152098A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  本发明涉及具有多元功能的化合物。这些化合物可以抑制细菌外排泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用，以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效地对抗通过外排泵机制对抗菌剂产生抗性的细菌感染。