2-(9,9'-diethyl-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,2,3]dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9,9'-diethyl-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,2,3]dioxaborolane
• 英文别名: 2-(9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-diethylfluorene；2-(9,9-diethylfluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(9,9-diethyl-9H-fluoren-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₃H₂₉BO₂
• 分子量: 348.293
• InChiKey: ZCAKDAGXRXNBAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,9'-diethyl-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,2,3]dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-{9-[4-(diphenyl-phosphinoyl)-phenyl]-9H-fluoren-9-yl},-phenyl)-9,9-diethyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Insulated donor–π–acceptor systems based on fluorene-phosphine oxide hybrids for non-doped deep-blue electroluminescent devices

  摘要：

  一种具有CIE坐标（0.15, 0.07）和高电致发光性能的两性三元深蓝发射体是基于绝缘的供体–π–受体系统通过间接连结构建的。

  DOI：

  10.1039/c2cc31066j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(9,9'-diethyl-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,2,3]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Nagaraju, Peethani; Madhu, Chakali; Mohanty, Maneesha Esther, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 229 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solution-processable organic fluorescent dyes for multicolor emission in organic light emitting diodes
  作者：Yong-Jin Pu、Makoto Higashidate、Ken-ichi Nakayama、Junji Kido

  DOI：10.1039/b806160b

  日期：——

  Four novel fluorescent dyes, bis(difluorenyl)amino-substituted carbazole 1, pyrene 2, perylene 3, and benzothiadiazole 4, were synthesized by C–N cross-coupling with a palladium catalyst. These dyes are soluble in common organic solvents, and their uniform films were formed by spin-coating from their solutions. Their glass transition temperatures were sufficiently high (120–181 °C) to form amorphous films for organic light emitting diodes. These solution processable dyes exhibited strong photoluminescence (PL) in the film form (1: sky blue, 2: blue-green, 3: yellow, and 4: deep red). Optical and electrochemical properties of the compounds were investigated with photoelectron spectroscopy and cyclic voltammetry. The energy levels obtained from both measurements were in good agreement, and those levels were related to the electronic properties of the central core; the electron-donating carbazole compound showed the lowest ionization potential and the electron-withdrawing benzothiadiazole compound showed the largest electron affinity. Simple double layer devices were prepared with these fluorescent dyes as emitting layer and bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (BAlq) as a common hole blocking layer for each color. Electroluminescence colors were the same as those of the PL spectra in each compound. These multicolor electroluminescences show that these conjugated oligomers can be candidates for solution processable light emitting materials for OLEDs as well as conjugated polymers or dendrimers.

  通过钯催化的C-N交叉耦合反应合成了四种新型荧光染料,即双(二芴基)氨基取代的咔唑1、芘2、苝3和苯并噻二唑4。这些染料能溶于常见的有机溶剂,并通过旋涂法制备了它们的均匀膜。它们的玻璃化转变温度足够高（120-181 °C）,足以形成用于有机发光二极管的非晶膜。这些可通过溶液法制备的染料在膜状态下呈现强烈的荧光发射（1:天蓝,2:蓝绿,3:黄色和4:深红）。通过光电子能谱和循环伏安法研究了所合成染料的光学和电化学性质。由这些测量得到的能级数据吻合良好,且发现这些能级与中心核的电子性质相关,其中给电子性的咔唑化合物表现出最低的电离势,而吸电子性的苯并噻二唑化合物表现出最大的电子亲和能。分别以这些荧光染料和双(2-甲基-8-喹啉酸)（对联苯酚酸）铝(III)（BAlq）为发射层和公共的空穴阻挡层制备了简单的双层器件。器件电致发光的颜色与每种染料的荧光光谱颜色相同。这些多色电致发光表明,这些共轭齐聚物不仅是共轭高分子或树枝状聚合物,也可以成为适用于有机电致发光材料的溶液可加工材料。
• Glass forming donor-substituted s-triazines: Photophysical and electrochemical properties
  作者：Renji R. Reghu、Juozas V. Grazulevicius、Jurate Simokaitiene、Tomas Matulaitis、Arunas Miasojedovas、Karolis Kazlauskas、Saulius Jursenas、Przemyslaw Data、Mieczyslaw Lapkowski、Pawel Zassowski

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.01.017

  日期：2013.6

  rigidity and polarity revealed its twisted intramolecular charge transfer character. Neat films of the triazine compounds displayed significant fluorescence quenching accompanied by a non-exponential excited-state decay profile which was attributed to migration-assisted exciton quenching at non-radiative decay sites in disordered media. Differential pulse voltammetry studies of the synthesized materials showed

  已经设计，合成和表征了在外围具有各种供体发色团的三嗪衍生的有机材料。合成的化合物形成分子玻璃。它们的玻璃化转变温度为148至235°C。该化合物显示出高的热稳定性。它们热分解的起始温度超过390℃。芴基和咔唑基取代的三嗪衍生物在溶液和刚性聚合物基质中显示出高荧光性，荧光量子产率在0.73-0.82范围内。吩噻嗪基取代的三嗪衍生物在稀溶液（η  = 0.25）或聚合物基质（η = 0.50）。吩噻嗪基取代的三嗪衍生物在不同刚性和极性的介质中的光物理研究表明其扭曲的分子内电荷转移特性。三嗪化合物的整洁薄膜显示出显着的荧光猝灭，并伴有非指数激发态衰减曲线，这归因于在无序介质中非辐射衰减点处的迁移辅助激子猝灭。合成材料的差分脉冲伏安法研究表明，附着在三嗪核上的供体取代基的性质可以影响其氧化还原行为。通过循环伏安法的研究表明，合成的材料可以用作单体通过电氧化制备高维共轭聚合物。
• Novel iridium complexes as yellow phosphorescent emitters for single-layer yellow and white polymer light-emitting diodes
  作者：Aihui Liang、Gui Huang、Sheng Dong、Xiaoyan Zheng、Jia Zhu、Zhiping Wang、Wenjin Wu、Jie Zhang、Fei Huang

  DOI：10.1039/c6tc01922f

  日期：——

  novel yellow phosphorescent iridium complexes with triphenylamine- and fluorene-functionalized cyclometalating ligands that are capable of producing highly efficient yellow and white polymer light-emitting devices (PLEDs). Both yellow and white-light-emission devices are achieved with an identical single-emission-layer configuration of ITO/PEDOT:PSS/emission layer (EML)/CsF/Al. For the yellow phosphorescent

  我们设计了两种具有三苯胺和芴官能化的环金属化配体的新型黄色磷光铱配合物，它们能够产生高效的黄色和白色聚合物发光器件（PLED）。黄色和白色发光器件均通过ITO / PEDOT：PSS /发光层（EML）/ CsF / Al相同的单发光层配置实现。对于基于Y1的黄色磷光PLED，可获得最佳器件性能，其峰值发光效率（LE）为15.1 cd A -1，峰值外部量子效率（EQE）为7.6％。更重要的是，含有铱（III）双（2-（4,6-二氟苯基）-吡啶基-N，C 2'的两个发光组件WPLED）以适当比例掺杂到PVK：OXD-7基质中的蓝色荧光素（FIrpic）和黄色荧光素的Y1显示最大LE为14.7 cd A -1，最大EQE为8.6％，最大亮度为5586 cd m -2和国际照明委员会（CIE）的坐标为（0.33，0.42），接近于白光发射的标准。此外，在实际应用的亮度为1000 cd m -2的情况下，获得的14
• 有機エレクトロルミネッセンス素子及び材料
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2019073489A

  公开（公告）日：2019-05-16

  【課題】低い駆動電圧、高い電流効率を示し、有機溶媒への高い溶解性及び有機溶媒に溶解させ長期間保存した場合、化合物の析出が起こりにくい発光材料及び当該発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。当該化合物を発光材料として使用した有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた表示素子及び照明装置。（Ｘ１は−Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲＸ１ＲＸ２−、−ＳｉＲＸ１ＲＸ２−又は−ＮＲＸ３−等；ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は各々独立してＨ又は置換／非置換の有機基、ＲＸ１及びＲＸ２は結合して環構造を含む基を形成しても良いＬ１１〜１５及びＬ２１〜２５は、Ｈ又は置換基；Ｌ１１〜１５の内、少なくとも１つは電子受容性基；Ｌ２１〜２５の内、少なくとも１つは電子供与性基）【選択図】なし

  【问题】提供一种显示材料和使用该显示材料的有机电致发光元件，该显示材料表现出低驱动电压、高电流效率，具有高溶解性和在有机溶剂中溶解并长时间储存时不易析出化合物。 【解决方案】化合物由式（I）表示。有机电致发光元件使用该化合物作为发光材料，显示元件和照明装置具有该有机电致发光元件。（X1是- O-，-SO2-，-CO-，-S-，-CRX1RX2-，-SiRX1RX2-或-NRX3-等；RX1，RX2和RX3各自独立地是H或取代/非取代的有机基，RX1和RX2可以连接形成环结构基；L11〜15和L21〜25是H或取代基；在L11〜15中，至少有一个是电子受体基；在L21〜25中，至少有一个是电子供给基。）【选图】无
• Structure–properties relationship of carbazole and fluorene hybrid trimers: experimental and theoretical approaches
  作者：Ausra Tomkeviciene、Juozas V. Grazulevicius、Dmytro Volyniuk、Vygintas Jankauskas、Gjergji Sini

  DOI：10.1039/c4cp00302k

  日期：——

  Synthesis and properties of fluorene and carbazole derivatives having three electrophores per molecule with different architectures are reported. The synthesized compounds possess high thermal stabilities with 5% weight loss temperatures exceeding 350 °C. They form glasses with glass transition temperatures ranging from 60 to 68 °C. Cyclovoltammetric experiments revealed the high electrochemical stability of the fluorene trimer. In contrast, 2- and 2,7-fluorenyl substituted carbazole derivatives show irreversible oxidation in the CV experiments. The electron photoemission spectra of the films of the synthesized compounds revealed ionization potentials of 5.65–5.89 eV. Hole drift mobilities in the amorphous layers of the synthesized compounds reach 10−2 cm2 V−1 s−1 at high electric fields, as established by a xerographic time-of-flight technique. DFT calculations show that HOMO and LUMO orbitals of the compounds are very similar in energy and shape. The similar hole mobilities observed for the three compounds are discussed in the frame of the Marcus theory. An important influence of the alkyl groups on the ionization potentials and on the hole mobilities was also observed and its origin is discussed.

  本文报道了具有不同结构、每个分子有三个电荷的芴和咔唑衍生物的合成和性质。合成的化合物具有很高的热稳定性，5%重量损失温度超过350°C。它们形成的玻璃的玻璃化转变温度在60到68°C之间。循环伏安实验表明芴三聚体具有很高的电化学稳定性。相比之下，2-和2,7-芴基取代的咔唑衍生物在CV实验中表现出不可逆的氧化。合成化合物的薄膜的电子光发射光谱显示电离电位为5.65-5.89eV。根据静电复印飞行时间技术，合成化合物的非晶层中的空穴漂移迁移率在强电场下达到10-2 cm2 V-1 s-1。DFT计算表明化合物的HOMO和LUMO轨道在能量和形状上非常相似。在Marcus理论的框架下讨论了三种化合物中观察到的相似空穴迁移率。还观察到烷基对电离电位和空穴迁移率的重要影响，并讨论了其起源。