3-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one | 65430-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 65430-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: LUNJATULVSSWDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-145 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one 、 乙酰丙酮 在 zinc(II) oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.8h， 以95%的产率得到3-acetyl-6-(4-hydroxy-1-benzopyran-2-one-3-yl)-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  使用ZnO纳米粒子通过β-烯胺酮高效无溶剂合成新型吡喃基吡啶衍生物

  摘要：

  据报道，高效的ZnO纳米颗粒通过迈克尔-加成反应，β-烯胺酮，不同活性亚甲基化合物和乙酸铵的三组分反应，一环脱水和消除顺序，可以一锅无溶剂地合成新型吡啶衍生物。该催化剂可循环使用多达六个催化循环，而催化活性没有明显损失。该新方案具有环境友好，产率高，无溶剂，催化剂载量低，反应时间短和操作程序方便的优点。通过XRD，SEM和TEM分析对ZnO纳米颗粒进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.072
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  NH2SO3H–SiO2是一种新型的水相容性可循环利用的多相催化剂，用于通过氮杂-迈克尔反应合成新型（α，β-不饱和）β-氨基酮

  摘要：

  NH 2 SO 3 H–SiO 2 /水作为新型催化体系用于在回流条件下通过aza–Michael反应合成（α，β-不饱和）β-氨基酮。该方法具有普遍适用性，并且该催化剂显示出高达五个循环的活性。首次使用FT-IR，X射线衍射和扫描电子显微镜-能量色散分析X射线对催化剂进行了表征。通过差示扫描量热法和TGA /差热分析法评价催化剂的稳定性。所提出的方案的优点在于催化剂的高效率以及其再循环能力和反应中所显示的相当低的负载量。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3031