2-羟基-4,6-二氨基嘧啶 | 31458-45-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-羟基-4,6-二氨基嘧啶
• 中文别名: 4,6-二氨基-2-羟基嘧啶
• 英文名称: 4,6-diamino-2-hydroxypyrimidine
• 英文别名: 2-hydroxy-4,6-diaminopyrimidine；DAHP；4,6-diamino-1H-pyrimidin-2-one；4,6-Diamino-2-pyrimidinol；4,6-diamino-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 31458-45-4
• 化学式: C₄H₆N₄O
• mdl: MFCD00127860
• 分子量: 126.118
• InChiKey: OKSVBJJXPDBPKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二氨基嘧啶 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,5-dichloro-pyrimidine-4,6-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 4,6-Diamino-2,5-dichloropyrimidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a528
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氨基-2-巰基嘧啶 在 氯乙酸 作用下， 生成 2-羟基-4,6-二氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Development of daptomycin for Gram-positive infections

  摘要：

  DOI：

  10.1093/jac/46.4.523

文献信息

• Mannich-Type C-Nucleosidations with 7-Carba-purines and 4-Aminopyrimidines
  作者：Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser、Bo Han、Vivek Rajwanshi、Jyoti Nandy

  DOI：10.1055/s-2005-864789

  日期：——

  Regioselective Mannich-type C-nucleosidations of pyrroline derivatives 3 and 8 with 7-carba-purines and 4-aminopyrimidines occur under mild conditions to afford C(8)- and C(5)-azanucleosides, respectively.

  在温和条件下，吡咯烷衍生物3和8与7-碳嘌呤和4-氨基嘧啶发生区域选择性的Mannich型C-核苷化反应，分别生成C(8)和C(5)氮杂核苷。
• Microwave-Expedited One-Pot, Two-Component, Solvent-Free Synthesis of Functionalized Pyrimidines
  作者：Shyamaprosad Goswami、Subrata Jana、Swapan Dey、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1071/ch06388

  日期：——

  The synthesis of a series of diversely substituted pyrimidines under solvent-free conditions in good yields is described. Under microwave irradiation, a variety of nucleophilic substrates containing the N–C–N unit with β-dicarbonyl compounds, ethyl cyanoacetate, malononitrile, and chalcones was cyclized to give pyrimidines. A combinatorial type approach for a one-step synthesis has been developed where

  描述了在无溶剂条件下以良好收率合成一系列不同取代的嘧啶。在微波辐照下，多种含有 N-C-N 单元的亲核底物与 β-二羰基化合物、氰基乙酸乙酯、丙二腈和查耳酮环化得到嘧啶。已经开发了一种用于一步合成的组合型方法，其中闭环缩合之后是自发芳构化以提供 28 个官能化和芳基/烷基取代的嘧啶。
• Synthesen in der Lumiflavinreihe IV
  作者：P. Hemmerich、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420522

  日期：——

  2,4-Substituted flavins (isoalloxazines) bearing an NH2-group in 8-position were found to be stable and easily accessible. In particular the 2- and 4-imino-, resp. 2,4-diimino-compounds are similar to riboflavin in colour and fluorescence, but readily water-soluble. The chemical behaviour of this new class of flavins is discussed.

  发现在8位上带有NH 2基团的2,4-取代的黄素（异四恶嗪）稳定且易于获得。特别是2-和4-亚氨基-。2,4-二亚氨基化合物的颜色和荧光与核黄素相似，但易溶于水。讨论了这类新黄酮的化学行为。
• Prebiotic Origin of Pre‐RNA Building Blocks in a Urea “Warm Little Pond” Scenario
  作者：C. Menor Salván、Marcos Bouza、David M. Fialho、Bradley T. Burcar、Facundo M. Fernández、Nicholas V. Hud

  DOI：10.1002/cbic.202000510

  日期：2020.12.11

  water enriched with urea would have been an efficient source for the formation of noncanonical pyrimidines. In the presence of aldose sugars, bases from these pools could react with the sugars through spontaneous glycosylation, ultimately concentrating de novo nucleosides through aggregation. We demonstrate how such a setting could lead to noncanonical nucleosides on a prebiotic Earth.

  富含尿素的水池将是形成非典型嘧啶的有效来源。在醛糖存在的情况下，来自这些库的碱基可以通过自发糖基化与糖反应，最终通过聚集浓缩新核苷。我们证明了这样的设置如何导致益生元地球上的非规范核苷。
• 5,6-Diaminocytidine, a Versatile Synthon for Pyrimidine-Based Bicyclic Nucleosides
  作者：Kallanthottathil G. Rajeev、Arthur D. Broom

  DOI：10.1021/ol0064765

  日期：2000.11.1

  This communication describes a convenient, facile, and high-yield synthesis of 3-(beta-D-ribofuranosyl)isoguanine and its 8-methyl derivative, as well as nucleoside analogues of pteridines, from a common precursor, 5,6-diaminocytidine. 5,6-Diamino-2',3', 5'-tri-O-benzoylcytidine was synthesized from 4, 6-diamino-2-oxopyrimidine in three steps.

  该文描述了从常见的前体5,6-二氨基胞苷中合成3-（β-D-呋喃核糖基）异鸟嘌呤及其8-甲基衍生物以及蝶啶的核苷类似物的便捷，简便且高收率的合成方法。由4，6-二氨基-2-氧代嘧啶经三个步骤合成5，6-二氨基-2′，3′，5′-三-O-苯甲酰基胞苷。