左氯替西汀酰胺杂质盐酸盐 | 909779-33-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 左氯替西汀酰胺杂质盐酸盐
• 英文名称: (R)-2-(2-{4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]piperazin-1-yl}ethoxy)acetamide
• 英文别名: (R)-2-[4-(4-chlorobenzhydryl)piperazin-1-yl]-ethoxyacetamide；Levocetirizine amide；2-[2-[4-[(R)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]acetamide
• CAS: 909779-33-5
• 化学式: C₂₁H₂₆ClN₃O₂
• 分子量: 387.909
• InChiKey: LVJDQBJDVOYDLA-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左氯替西汀酰胺杂质盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 左西替利嗪
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (S) and (R)—2-[4-(4-chlorobenzhydryl)piperazin-1-yl]-ethoxyacetamide

  摘要：

  本发明涉及一种通过使用多柱色谱分离外消旋混合物来制备(S)-2-[4-(4-氯苯基)-1-哌嗪基]-乙氧基乙酰胺和(R)-2-[4-(4-氯苯基)-1-哌嗪基]-乙氧基乙酰胺的方法。

  公开号：

  US06977301B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazin-1-yl)ethoxy)acetamide 以99.7% ee; 36的产率得到左氯替西汀酰胺杂质盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 110-115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Large-Scale Synthesis of Enantiomerically Pure Cetirizine Dihydrochloride Using Preparative Chiral HPLC
  作者：Derek A. Pflum、H. Scott Wilkinson、Gerald J. Tanoury、Donald W. Kessler、Hali B. Kraus、Chris H. Senanayake、Stephen A. Wald

  DOI：10.1021/op0002951

  日期：2001.3.1

  Enantiomerically pure cetirizine can be prepared by preparative HPLC separation of cetirizine amide, The amide has an alpha value of 2.76 (USP resolution of 8.54) using a Chiralpak AD column, and 0.5 wt % of the amide (based on packing material) can be injected per run.
• WO2006/94648
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYROGLUTAMATE SALTS AND THEIR USE IN THE OPTICAL RESOLUTION OF INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF DEXTROCETIRIZINE AND LEVOCETIRIZINE
  申请人：UCB FARCHIM, S.A.

  公开号：EP1858866A1

  公开（公告）日：2007-11-28
• Pyroglutamate Salts and Their Use in the Optical Resolution of Intermediates for the Synthesis of Dextrocetirizine and Levocetirizine
  申请人：Palacio Magali

  公开号：US20080269489A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to (S)-2-[4-(4-chlorobenzhydryl)piperazin-1-yl]-ethoxyacetamide-(S)-pyrrolidone-5-carboxylic acid salt; (R)-2-[4-(4-chlorobenzhydryl)piperazin-1-yl]-ethoxyacetamide-(S)-pyrrolidone-5-carboxylic acid salt; (S)-2-[4-(4-chlorobenzhydryl)piperazin-1-yl]-ethoxyacetamide-(R)-pyrrolidone-5-carboxylic acid salt; or (R)-2-[4-(4-chlorobenzhydryl)piperazin-1-yl]-ethoxycetamide-(R)-pyrrolidone-5-carboxylic salt. The present invention relates also to a process for preparing (S)-2-[4-(4-chlorobenzhydryl)piperazin-1-yl]-ethoxyacetamide (I) and (R)-2-[4-(4-chlorobenzhydryl) piperazin-1-yl]-ethoxyacetamide (II) by chemical resolution of a mixture. These compounds are respectively intermediates for the synthesis of dextrocetirizine and levocetirizine.
• US6977301B1
  申请人：——

  公开号：US6977301B1

  公开（公告）日：2005-12-20