(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-ethyl-1,3,2-dioxaborolane | 152428-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-ethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 152428-72-3
• 化学式: C₁₆H₂₉BO₂
• 分子量: 264.216
• InChiKey: CPSCOPNVLILSKG-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-ethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-[(1S)-1-methylpropyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  β-取代α-氨基酸衍生物不对称合成的无环立体选择性硼烷基化反应

  摘要：

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0298794
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 rhodium(III) chloride 、 氢化铝 硼酸三甲酯 、 硼酸三异丙酯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-ethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  β-取代α-氨基酸衍生物不对称合成的无环立体选择性硼烷基化反应

  摘要：

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0298794

文献信息

• Application of Vinyl Nucleophiles in Matteson Homologations
  作者：Thorsten Kinsinger、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01119

  日期：2022.5.27

  nucleophiles was found to be a versatile tool for the synthesis of highly substituted and functionalized allyl boronic esters. High yields and stereoselectivities are obtained with sterically demanding alkyl boronic esters and/or Grignard reagents. With the application of such vinyl Matteson homologations, the polyketide fragment of lagunamide B is synthesized.

  发现与乙烯基亲核试剂的 Matteson 同系化是合成高度取代和功能化的烯丙基硼酸酯的通用工具。使用空间要求高的烷基硼酸酯和/或格氏试剂可获得高产率和立体选择性。通过应用这种乙烯基 Matteson 同系物，合成了 lagunamide B 的聚酮化合物片段。