(4R,5R)-2-((S)-1-Chloro-propyl)-4,5-dicyclohexyl-[1,3,2]dioxaborolane | 152428-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳化物
• 英文名称: (4R,5R)-2-((S)-1-Chloro-propyl)-4,5-dicyclohexyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: (4R,5R)-2-[(1S)-1-chloropropyl]-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 152428-73-4
• 化学式: C₁₇H₃₀BClO₂
• 分子量: 312.688
• InChiKey: CZFFGKAAKQTMOL-BRWVUGGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-((S)-1-Chloro-propyl)-4,5-dicyclohexyl-[1,3,2]dioxaborolane 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-[(1S)-1-methylpropyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  β-取代α-氨基酸衍生物不对称合成的无环立体选择性硼烷基化反应

  摘要：

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0298794
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-1,2-二环己基-1,2-乙二醇 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,5R)-2-((S)-1-Chloro-propyl)-4,5-dicyclohexyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  β-取代α-氨基酸衍生物不对称合成的无环立体选择性硼烷基化反应

  摘要：

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0298794

文献信息

• Stereoselective Access to Alkylidenecyclobutanes through γ-Selective Cross-Coupling Strategies
  作者：Michael Eisold、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01803

  日期：2017.8.4

  Alkylidenecyclobutanes (ACBs) containing all-carbon quaternary stereocenters were simply and efficiently synthesized by combining boron-homologation and γ-selective cross-coupling strategies. This unique sequence led to excellent regio- and diastereoselectivities in the generation of targeted four-membered rings with up to 99% enantiomeric excess using chiral substrates. In addition to the original

  通过结合硼-同系物和γ-选择性交叉偶联策略，可以简单有效地合成含有全碳四元立体中心的亚烷基亚环丁烷（ACB）。这种独特的序列在使用手性底物产生具有高达99％对映体过量的靶向四元环时，产生了极好的区域选择性和非对映选择性。除了ACB的原始合成以外，最后还显示了基于γ-选择性交叉偶联反应的四元立体中心的第一个不对称催化形成。