8-methyl-6-phenyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline | 1315314-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methyl-6-phenyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
• 英文别名: 8-Methyl-6-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
• CAS: 1315314-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: MFRVDWOIAXXSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-6-phenyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline 、 苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到3,5-diphenyl[1,3]dioxolo[4,5-g]imidazo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  n-Bu（4）NI催化的sp（3）CH键的选择性双重胺化：克规模的咪唑并[1,5-c]喹唑啉的氧化多米诺合成。

  摘要：

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc01444h
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-4',5'-亚甲二氧基苯乙酮 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-methyl-6-phenyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  n-Bu（4）NI催化的sp（3）CH键的选择性双重胺化：克规模的咪唑并[1,5-c]喹唑啉的氧化多米诺合成。

  摘要：

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc01444h

文献信息

• Hydrogen peroxide-mediated synthesis of 2,4-substituted quinazolines <i>via</i> one-pot three-component reactions under metal-free conditions
  作者：Khang H. Trinh、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Tung T. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra05040g

  日期：——

  An efficient metal-free synthesis of 2,4-substituted quinazolines via a hydrogen peroxide-mediated one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehydes, and ammonium acetate has been developed. The transformation proceeded readily under mild conditions in the presence of commercially available hydrogen peroxide. The significant advantages of this approach are (1) the readily available

  2,4-取代喹唑啉的高效无金属合成已经开发了过氧化氢介导的 2-氨基芳基酮、醛和乙酸铵的一锅三组分反应。在市售过氧化氢存在的温和条件下，转化很容易进行。这种方法的显着优点是（1）容易获得的原子效率和绿色过氧化氢作为氧化剂；(2)不需要过渡金属催化剂；(3) 反应条件温和；(4)基材范围广。据我们所知，利用过氧化氢作为一种原子效率高的绿色氧化剂来合成 2,4-取代的喹唑啉，以前没有文献报道过。该方法是对先前合成 2,4-取代喹唑啉的协议的补充。
• An Efficient Protocol for the Synthesis of 2-Phenylquinazolines Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Y. Nageswar、K. Karnakar、J. Shankar、S. Murthy、K. Ramesh

  DOI：10.1055/s-0030-1259960

  日期：2011.5

  activators. 3 Very re- cently Wang et al., reported an elegant synthesis of 2-phe- nylquinazolines employing molecular iodine/TBHP and also with supported copper oxide nanoparticles. 4 Truong et al. described copper-catalyzed Ullmann N-arylation coupling process to synthesize 2-phenylquinazolines from the corresponding o-iodobenzaldehydes and benzamidine hydrochloride under ligand-free conditions. 5 However

  在乙腈中，硝酸铈铵 (CAN)-TBHP 催化 2-氨基二苯甲酮和苄胺合成 2-苯基喹唑啉的简便有效方法。相应的 2-苯基喹唑啉以良好到极好的收率获得。在杂环化学领域，喹唑啉及其衍生物因其广泛的生物和药用活性，如抗惊厥、抗菌、抗糖尿病、抗癌和抗高血压特性，成为有机合成化学家关注的目标。1 鉴于与这种喹唑啉部分相关的广泛治疗应用，人们已经设想了很多努力来构建喹唑啉衍生物。已经开发了许多合成方法来制备喹唑啉衍生物，例如比施勒环化，包括二羰基化合物与二胺的反应以及 2-氨基苄腈与 3-苯基丙烯酰氯在碱性条件下的氧化闭环。2 Kotsuki 等人报道了通过分子内亲核取代与必不可少的邻氟苯甲醛（带有氰基或硝基取代基作为活化剂）合成喹唑啉。3 最近，Wang 等人报道了使用分子碘/TBHP 以及负载氧化铜纳米颗粒的 2-苯基喹唑啉的优雅合成。4 Truong 等人。描述了铜催化的 Ullmann N-
• Recyclable graphite oxide promoted efficient synthesis of 2-phenyl quinazoline derivatives in the presence of TBHP as an oxidant
  作者：K. Karnakar、A. Vijay Kumar、S. Narayana Murthy、K. Ramesh、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.098

  日期：2012.8

  A novel and efficient protocol for the synthesis of 2-phenyl quinazoline derivatives is developed by recyclable graphite oxide as a catalyst, devoid of moisture sensitive metal catalysts and corrosive acidic reagents. This new procedure has afforded the desired products in good to excellent yields. The graphite oxide can be synthesized by a simple adoptable procedure from inexpensive and readily available

  利用可循环利用的氧化石墨作为催化剂，开发了一种新颖而有效的合成2-苯基喹唑啉衍生物的方案，该方案缺乏对湿气敏感的金属催化剂和腐蚀性酸性试剂。该新方法以良好至优异的产率提供了所需的产物。氧化石墨可以通过简单的可采用的方法由廉价且容易获得的石墨合成，并且可回收和重复使用至多四个循环，而没有任何活性损失。
• Photocatalytic synthesis of 2,4‐substituted quinazolines via a one‐pot, three‐component reaction under catalyst‐free conditions
  作者：Zongbo Xie、Xuehua Chen、Guofang Jiang、Qianwen Fan、Hong Yang、Zhanggao Le

  DOI：10.1002/jhet.4810

  日期：2024.6

  A novel, catalyst-free photoinduced synthesis of 2,4-substituted quinazoline using 2-amino-aryl ketone, an aldehyde, and ammonium acetate was developed. A series of 2,4-substituted quinazoline compounds were obtained via irradiating the reactants with a light-emitting diode light (18 W) at room temperature. The broad substrate range and excellent gram-scale experimental results demonstrate the versatility

  使用 2-氨基芳基酮、醛和乙酸铵开发了一种新型、无催化剂的光诱导合成 2,4-取代喹唑啉。在室温下用发光二极管光(18W)照射反应物得到一系列2,4-取代喹唑啉化合物。广泛的底物范围和出色的克级实验结果证明了该反应的多功能性。据我们所知，以醋酸铵为氮源在光催化下合成2,4-取代喹唑啉的报道尚未见报道。该方法利用可见光氧化来消除反应中氧化剂的使用，是对以前方法的补充。