(S)-(-)-羟基-2-辛酸乙酯 | 110994-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-(-)-羟基-2-辛酸乙酯
• 英文名称: (S)-(-)-hydroxy-2 octanoate d'ethyle
• 英文别名: (S)-ethyl 3-hydroxyoctanoate；ethyl (2S)-2-hydroxyoctanoate
• CAS: 110994-93-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: PVKYRXHYGFRCJY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-羟基-2-辛酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以22 mg的产率得到(S)-(-)-1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  作为手性路易斯酸的 C2-对称铜 (II) 配合物。乙醛酸酯和丙酮酸酯的催化对映选择性羰基-烯反应

  摘要：

  C2 对称配合物 [Cu(S,S)-叔丁基双(恶唑啉基)](SbF6)2 (2a)，其双（水）对应物 [Cu(S,S)-叔丁基双(恶唑啉基)(H2O) )2](SbF6)2 (4) 和 [Cu(S,S)-苯基双(恶唑啉基)](OTf)2 (1c) 已被证明可以催化乙醛酸酯和各种烯烃之间的对映选择性烯反应。在 0.2-10 mol% 的催化剂 1、2 和 4 存在下，单取代、双取代和三取代的烯烃均与乙醛酸乙酯反应，以良好的收率和对映选择性得到烯产物。复合物 2a 也被证明可以以良好的产率 (76-95%) 和出色的对映选择性 (≥98% ee) 催化 1,1-二取代烯烃添加到丙酮酸甲酯中。通过将所得α-羟基酯转化为相应的甲酯，证明了乙醛酸-烯反应的合成效用，

  DOI：

  10.1021/ja000913t
• 作为产物：
  描述：

  乙基 (2S)-2,3-环氧树脂丙烷酸酯 生成 (S)-(-)-羟基-2-辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  LARCHEVEQUE, MARC JEAN MARCEL;PETIT, YVES ROGER EUGENE

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute configuration of octanol derivatives in apple fruits
  作者：Till Beuerle、Peter Schreier、Pascal Brunerie、Carlo Bicchi、Wilfried Schwab

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00215-4

  日期：1996.9

  synthesized optically-enriched reference compounds with isolated diols and hydroxyesters, revealed the (R)-configuration for the free diols in cvs. Renao, Bedan, Peau de Chien and Noel des Champs and the (R)-configuration for the bound diols in cvs Bedan, Peau de Chien and Noel des Champs, exhibiting enantiomeric excesses (ees) greater than 99%. (R)-hydroxyesters (ee > 99%) were detected in cvs. Noel des Champs

  在五个苹果品种（Renao；Bedan；Peau de Chien；Noel des Champs；Red Delicious）通过液-液萃取和酶水解获得的提取物中，游离和糖苷键合的辛烷-1,3-二醇和 5( Z)-octene-1,3-diol，以及 3-羟基辛酸乙酯和 5(Z)-3-羟基辛酸乙酯，通过多维气相色谱 (MDGC) 进行分析，将极性非手性柱 (DB-Wax) 与手性主柱（2,3-二-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-β-环糊精/OV 1701）。比较合成的光学富集参考化合物与分离的二醇和羟基酯的保留时间，揭示了 cvs 中游离二醇的 (R)-构型。Renao、Bedan、Peau de Chien 和 Noel des Champs 以及 cvs Bedan、Peau de Chien 和 Noel des Champs 中结合二醇的 (R)-构型，表现出大于 99%
• A simple preparation of R or S glycidic esters; Application to the synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyesters.
  作者：Marc Larchevêque、Yves Petit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96028-3

  日期：1987.1

  The simple preparation of enantiomerically pure α-hydroxyesters by the régioselective reaction of lithio and magnesiocuprates with glycidic esters or ′ readily available from serine is described.

  描述了通过硫代和镁代高铁酸盐与容易从丝氨酸获得的缩水甘油酯或′的区域选择性反应来简单制备对映体纯的α-羟基酯的方法。
• Larcheveque, Marc; Petit, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 1, p. 130 - 139
  作者：Larcheveque, Marc、Petit, Yves

  DOI：——

  日期：——
• The use of methyl substituted chiral synthons in the synthesis of pine sawflies pheromones
  作者：Marc Larcheveque、Caroline Sanner、Robert Azerad、Didier Buission

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89828-8

  日期：——
• LARCHEVEQUE, MARC;PETIT, YVES, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 130-139
  作者：LARCHEVEQUE, MARC、PETIT, YVES

  DOI：——

  日期：——