benzaldehyde tosylhydrazone sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde tosylhydrazone sodium salt
• 英文别名: sodium (E)-2-benzylidene-1-tosylhydrazin-1-ide；sodium;[(E)-benzylideneamino]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₂O₂S*Na
• 分子量: 296.325
• InChiKey: ISGREQZOZUNIBR-KRWCAOSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde tosylhydrazone sodium salt 在 碘 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 rel-((1R,2S,3R)-3-((methoxymethoxy)methyl)cyclopropane-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  改进的锌催化西蒙斯-史密斯反应：获得各种1,2,3-三取代的环丙烷

  摘要：

  锌类胡萝卜素与烯烃的西蒙斯-史密斯反应是一种有效的方法，可用于获得含有各种取代模式的环丙烷。这项工作利用了芳基重氮甲烷对卤化锌的高反应活性，从而催化生成芳基取代的类胡萝卜素。这些类胡萝卜素能够非对映选择性地环化各种烯烃，包括未官能化的底物，如苯乙烯。可以修饰锌催化剂以容许使用游离的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/ol500267w
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛对甲苯磺酰腙 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到benzaldehyde tosylhydrazone sodium salt
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的重氮化合物非对映选择性合成环丙烷氨基酸。

  摘要：

  描述了一种简单且高产率的制备环丙烷氨基酸的方法。该新方法涉及使用从相应的甲苯磺酰salts盐就地产生的芳基和不饱和重氮化合物对易得的脱氢氨基酸进行一锅环丙烷化。发现热的1，3-偶极环加成反应，接着进行氮挤出，得到具有良好E选择性的环丙烷氨基酸衍生物，而在中四苯基卟啉氯化铁存在下的反应主要产生了相应的Z异构体。在合成（+/-）-（Z）-2,3-methanophenylphenylineine [（+/-）-（Z）-1]，抗帕金森氏菌（+/-）中证明了该方法的合成效用-（E）-2，3-甲基-间-酪氨酸[（+/-）-（E）-2]和天然产物（+/-）-冠状酸[（+/-）-3]。

  DOI：

  10.1021/jo035060c

文献信息

• A New Protocol for the In Situ Generation of Aromatic, Heteroaromatic, and Unsaturated Diazo Compounds and Its Application in Catalytic and Asymmetric Epoxidation of Carbonyl Compounds. Extensive Studies To Map Out Scope and Limitations, and Rationalization of Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Imhyuck Bae、George Hynd、Kevin M. Lydon、Matthew J. Palmer、Mamta Patel、Marina Porcelloni、Jeffery Richardson、Rachel A. Stenson、John R. Studley、Jean-Luc Vasse、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/ja034606+

  日期：2003.9.1

  a general process for the in situ generation of diazo compounds from tosylhydrazone sodium salts has been established and applied in sulfur-ylide mediated epoxidation reactions. The chiral, camphor-derived, [2.2.1] bicyclic sulfide 7 was employed (at 5-20 mol % loading) to render the above processes asymmetric with a range of carbonyl compounds and tosylhydrazone sodium salts. Benzaldehyde tosylhydrazone

  已经制备了多种衍生自苯甲醛的金属化甲苯磺酰腙盐，并在四氢噻吩 (THT) (20 mol %) 和 Rh(2)(OAc)(4) (1 mol %) 存在下与苯甲醛反应，得到二氧化二苯乙烯. 在所测试的锂盐、钠盐和钾盐中，发现钠盐的产率和选择性最高。该研究扩展到各种芳香族、杂芳香族、脂肪族、α、β-不饱和和乙炔醛以及酮。总的来说，观察到具有中等至非常高的非对映选择性的环氧化物的高产率。还使用相同的方案在与苯甲醛的反应中检查了衍生自芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛的范围广泛的甲苯磺酰腙盐，再次，在大多数情况下观察到良好的产率和高的非对映选择性。因此，已经建立了从甲苯磺酰腙钠盐原位生成重氮化合物的一般方法，并将其应用于硫-叶立德介导的环氧化反应。使用手性、樟脑衍生的 [2.2.1] 双环硫化物 7（以 5-20 mol% 负载量）使上述过程与一系列羰基化合物和甲苯磺酰腙钠盐不对称。苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐提供
• Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides Leading to High <i>E</i> Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations
  作者：Varinder K. Aggarwal、J. Robin Fulton、Chris G. Sheldon、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/ja029573x

  日期：2003.5.1

  Tosylhydrazones derived from aryl aldehydes react with t-BuOK, ClFeTPP, (MeO)3P, and aldehydes to furnish olefins with high E selectivity. These reactions occur through a Wittig-type pathway via the corresponding diazo compounds, metal carbenes and phosphorous ylides, with the water-soluble trimethyl phosphate as the byproduct. Similar reactions can also be performed using ethyl diazoacetate; however

  源自芳基醛的甲苯磺酰腙与 t-BuOK、ClFeTPP、(MeO)3P 和醛反应以提供具有高 E 选择性的烯烃。这些反应通过相应的重氮化合物、金属卡宾和磷叶立德通过 Wittig 型途径发生，副产物为水溶性磷酸三甲酯。使用重氮乙酸乙酯也可以进行类似的反应；然而，仅在 LiBr 存在下才观察到高 E 选择性。在这种情况下，该反应被认为是通过通过 Arbuzov 反应形成的膦酸阴离子发生的。因此，该烯化反应通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应发生，但膦酸阴离子是在完全无碱的条件下生成的。
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydroindolizines through the Catalytic Formation of Pyridinium Ylides from Diazo Compounds
  作者：Jonathan Day、Ben McKeever-Abbas、James Dowden

  DOI：10.1002/anie.201511047

  日期：2016.5.4

  compounds, pyridines, and electrophilic alkenes to give alkaloid‐inspired tetrahydroindolizidines in high yield with high diastereoselectivity. Hitherto, the catalytic formation of versatile pyridinium ylides from metal carbenes has been poorly developed; the broad utility demonstrated herein sets the stage for the invention of further multicomponent reactions in future.

  市售的铁（III）和铜（I）配合物催化重氮化合物，吡啶和亲电烯烃之间的多组分环加成反应，从而以高收率和高非对映选择性提供了生物碱启发的四氢吲哚并咪唑。迄今为止，由金属卡宾催化形成多用途吡啶鎓叶立德的反应还很不发达。本文证明的广泛用途为将来进一步的多组分反应的发明奠定了基础。
• Synthesis and evaluation of a broad range of chiral sulfides for asymmetric sulfur ylide epoxidation of aldehydes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Rémy Angelaud、Dominique Bihan、Paul Blackburn、Robin Fieldhouse、Silvia J. Fonquerna、Gair D. Ford、George Hynd、Elfyn Jones、Ray V. H. Jones、Philippe Jubault、Matthew J. Palmer、Paul D. Ratcliffe、Harry Adams

  DOI：10.1039/b105416n

  日期：2001.10.11

  conformation and face selectivity was to be controlled through non-bonded steric interactions. Chirality was introduced from chiral pool materials (camphor, amino acids, lactic acid, limonene, carvone, glyceraldehyde), through enzyme mediated reduction/hydrolysis and through the use of chiral reagents (hydroboration). The sulfide catalysts were tested in the reaction between benzaldehyde tosylhydrazone salt

  我们最近开发了一种催化的，由硫磺内酯介导的工艺，该工艺使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐将醛转化为环氧化物，该钠盐可原位分解生成苯基重氮甲烷。尽管当使用苯基重氮甲烷时，手性1,3-氧杂蒽基化合物具有良好的收率和出色的非对映和对映体控制性能，但是当使用简化的方法（使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐）时，收率较低。因此，设计了一系列基于噻吩，硫杂环戊烷和1,4-氧杂蒽的更强健的手性硫化物，以实现高收率和高对映选择性。硫化物均具有以下特征：构象锁定的环状硫化物，其中仅两个孤对中的一个可访问（与C 2不相关）对称基板）；叶立德构象和面部选择性将通过非键空间相互作用来控制。通过酶介导的还原/水解以及通过使用手性试剂（氢硼化），从手性库材料（樟脑，氨基酸，乳酸，柠檬烯，香芹酮，甘油醛）引入手性。在苯甲醛甲苯磺酰hydr盐和苯甲醛之间的反应中测试了硫化催化剂，得到了反式-二苯乙烯氧化物。衍生自樟脑的一系列手性硫
• New one-pot synthesis of anti-tuberculosis compounds inspired on isoniazid
  作者：Diego G. Ghiano、Alejandro Recio-Balsells、Ana Bortolotti、Lucas A. Defelipe、Adrián Turjanski、Héctor R. Morbidoni、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112699

  日期：2020.12

  Concentration ≤10 μM, of which the most active members (MIC of 1.25 μM) were exclusively E isomers. In order to validate the mechanism of action of the most active acrylates, we tested their activity on a M. tuberculosis InhA over-expressing strain obtaining MIC that consistently doubled those obtained on the wild type strain. Additionally, the binding mode of those analogs on M. tuberculosis InhA was investigated

  通过氮杂-迈克尔反应一锅合成，用对甲苯磺酰肼，丙酸甲酯和不同的醛制备了三十个N-取代的甲苯磺酰基N'-丙烯酸-hydr的文库。研究了反应范围，包括脂族，异戊烯基，芳族和碳环醛。测试所制备的收集物针对结核分枝杆菌H37Rv。该集合的九个类似物显示出最小抑菌浓度≤10μM，其中最活跃的成员（MIC为1.25μM）仅是E异构体。为了验证最具活性的丙烯酸酯的作用机理，我们测试了它们对结核分枝杆菌的活性 InhA过表达菌株获得的MIC始终是野生型菌株获得的MIC的两倍。 另外，通过对接模拟研究了那些类似物在结核分枝杆菌InhA上的结合模式。结果显示了磺酰胺和Ile194与甲基酯与Tyr 158之间的氢键相互作用（两个关键残基均与脂肪酰基链底物相互作用），其中键合方式的主要差异取决于疏水性。氮取代基。另外，进行了化学信息学分析以评估计算机可能的细胞毒性风险和ADME-Tox谱。 基于它们的简单制备和有