phenyl tributylstannyl selenide | 41924-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl tributylstannyl selenide
• 英文别名: Benzeneselenolate;tributylstannanylium
• CAS: 41924-21-4
• 化学式: C₁₈H₃₂SeSn
• 分子量: 446.122
• InChiKey: SPBARPRAOWZFFR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  411.5±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl tributylstannyl selenide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1,4-bis(phenylselanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成不对称二芳基硒化物的新方法

  摘要：

  不对称的二芳基硒化物PhSeAr是通过钯催化的芳基（杂芳基）碘化物或三氟甲磺酸盐与Bu 3 SnSePh的高产率反应制得的。通过Bu 3 SnSePh与ArN 2 BF 4或（ArN 2）2 ZnCl 4的非催化反应可以得到相同的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00265-5
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 苯硒酚 在 CpFe(CO)₂(Me) 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到phenyl tributylstannyl selenide
  参考文献：
  名称：

  由铁络合物催化的脱氢 Sn-E (E = S, Se) 键形成

  摘要：

  实现了铁配合物催化脱氢 Sn-E (E = S, Se) 与硫醇和硒醇形成氢锡烷键。所有新化合物都使用 H、C{H}、Se{H} 和 Sn{H} NMR 测量和元素分析进行​​了全面表征。1,1'-(1,3-dithia-2,2-dibutylstanyl)-[3]二茂铁的单晶结构

  DOI：

  10.1002/hc.21461

文献信息

• A Novel Route to the Synthesis of α-Arylselenosubstituted Carbonyl Compounds and Nitriles
  作者：Irina Beletskaya、Alexander Sigeev、Alexander Peregudov、Pavel Petrovskii

  DOI：10.1246/cl.2005.1348

  日期：2005.10

  Activated alkyl halides such as α-halocarbonyl compounds and α-halonitriles easily react with tributyltin arylselenides both in fluoride-mediated reaction and without any additives. The former protocol gives correspondingselenides under the mild conditions in near quantitative yields.

  α-卤代羰基化合物和 α-卤腈等活性烷基卤化物在氟化物介导的反应中很容易与三丁基锡芳基硒化物反应，无需任何添加剂。前一个方案在温和的条件下以接近定量的产率给出相应的硒化物。
• Reactivity of allylic and vinylic silanes, germanes, stannanes and plumbanes toward SH2′ or SH2 substitution by carbon- or heteroatom-centered free radicals
  作者：James P. Light、Michael Ridenour、Lois Beard、James W. Hershberger

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80119-5

  日期：1987.5

  E-PhCHCHMR3 (M  Si, Ge, Sn, Pb) were allowed to react with a series of heteroatom-centered radicals (PhY ·, Y = S, Se, Te, derived from PhYYPh) and carbon-centered radicals ((CH3)2CH · derived from (CH3)2CHHgCl). We report that alkenylplumbanes and, under forcing conditions, alkenylgermanes undergo SH2 or SH2′ substitution of the metal by chain mechanism analogous to those previously reported for alkenylstannanes

  类型CH的化合物2 CHCH 2 MR 3和ë -PhCHCHMR 3（M硅，锗，锡，铅）被允许与一系列杂原子中心自由基（PHY·，Y = S，硒的反应，Te（源自PhYYPh）和碳中心自由基（（CH 3）2 CH·源自（CH 3）2 CHHgCl）。我们报告说，烯基铅烷和在强迫条件下，烯基锗烷通过类似于先前针对烯基锡烷所报道的链机理经历了金属的S H 2或S H 2'取代。烯基硅烷是不反应的。
• Reversibility in free-radical reactions of aryltellurides with tributylstannyl, tributylgermyl and tris(trimethylsilyl)silyl radicals
  作者：Carl H. Schiesser、Melissa A. Skidmore

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00491-9

  日期：1998.2

  spectroscopies reveal that methyl, primary and secondary alkyl radicals, generated through the reaction of aryltelluroalkanes (4–9) with tributyltin hydride, tributylgermanium hydride or tris(trimethylsilyl)silane) under standard radical conditions (benzene, AIBN) are capable of displacing tributylstannyl, tributylgermyl and tris(trimethylsilyl)silyl radicals from aryltellurotributylstannanes (1, 2), aryltellurotributylgermanes

  1个H，13 C，29的Si，77硒，119 Sn和125个碲NMR波谱表明，甲基，伯和仲烷基，通过aryltelluroalkanes（的反应所产生的4 - 9）与三丁基锡氢化物，tributylgermanium氢化物或三（三甲基甲硅烷基）硅烷）标准自由基条件（苯，AIBN）下是能够置换三丁基锡烷基，tributylgermyl和三（三甲基硅基）从aryltellurotributylstannanes（甲硅烷基的1，2），aryltellurotributylgermanes（10，11）和aryltellurotris（三甲硅基）硅烷（13，14）。这些观察结果与高级从头算分子轨道研究一致。使用（化合价）双计算ζ补充有偏振功能，并与包含电子相关（MP2 / DZP）的赝基组预测甲锡烷基的位移（SNH能量壁垒3），甲锗烷基烷（GeH 3）和trisilylsilyl（（ ħ 3 Si
• Diverging Effects of Steric Congestion on the Reaction of Tributylstannyl Radicals with Areneselenols and Aryl Bromides and Their Mechanistic Implications
  作者：David Crich、Jae-Taeg Hwang、Stéphane Gastaldi、Francesco Recupero、Donald J. Wink

  DOI：10.1021/jo982514a

  日期：1999.4.1

  by stannyl radicals from aryl bromides proceeds in a single step through a linear transition state whereas the abstraction of SeH from the selenols involves a T-shaped, hypervalent intermediate. Alternatively, it may be that both reactions are concerted with the bromine abstraction having a late transition state and the SeH abstraction an early one. Approximate second-order rate constants for the reaction

  研究了庞大的邻位，邻位基团对芳基溴化物和十八烯醇与三丁基锡烷反应的影响。庞大的邻，邻'基团可促进溴化物与锡烷的反应，但会延迟硒醇的反应。另一方面，从头算和力场计算表明，将大量的邻位取代基引入硒醇中比相应的溴化物引起更大的应变增加。提出了两种不同反应模式的可能解释。一方面，由苯乙烯基自由基从芳基溴化物中提取溴有可能一步一步地通过线性过渡态进行，而从硒醇中提取SeH涉及一个T形超价中间体。或者，可能这两种反应都与过渡态较晚的溴萃取和早期的SeH萃取协同进行。三丁基锡烷与一系列受阻芳基溴化物反应的近似二阶速率常数来自竞争反应。2,4,6-三叔丁基苯硒固醇能够作为锡烷介导的乙烯基溴反应的适度催化剂。提出了双（2,4,6-三异丙基苯基）二硒化物的X射线晶体结构。6-三叔丁基苯硒固醇能够作为锡烷介导的乙烯基溴反应的适度催化剂。提出了双（2,4,6-三异丙基苯基）二硒化物的X射线晶体结构。6-三叔丁基苯
• Construction of the carbon–chalcogen (S, Se, Te) bond at the 2,6-positions of BODIPY via Stille cross-coupling reaction
  作者：E. Palao、T. Slanina、P. Klán

  DOI：10.1039/c6cc06923a

  日期：——

  Novel 2-chalcogen- or 2,6-dichalcogen-BODIPY derivatives were synthesized by a Pd-catalyzed C-heteroatom Stille cross-coupling reaction, overcoming the limitations of SNAr.

  通过Pd催化的C-杂原子Stille交叉偶联反应合成了新型的2-硫属元素或2,6-二卤代-BODIPY衍生物，克服了S N Ar的局限性。