N-benzyl-4-cyanobenzenesulfonamide | 56768-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-cyanobenzenesulfonamide
• CAS: 56768-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00512395
• 分子量: 272.327
• InChiKey: BXPHUDHQIDMXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-cyanobenzenesulfonamide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到4-氨基-n-苄基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADENINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ADÉNINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES

  摘要：

  本发明涉及一种适用于作为激酶抑制剂的化合物，其符合一般式(I) [化合物(C)，以下简称]，或其N-氧化物、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂，或其立体异构体，式(I)中A、R1、R2、R3、R3'、R4、R4'、X、Y、Z、T的定义如权利要求所述。本发明还涉及一种体外抑制蛋白激酶活性的方法，包括将蛋白激酶与式(I)的化合物，或其N-氧化物、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂，或其立体异构体接触。本发明还涉及式(I)的化合物本身，以及其作为药物的用途，以及用于治疗由蛋白激酶介导的疾病的方法，所述疾病包括癌症、炎症性疾病、心血管疾病、病毒感染性疾病、循环系统疾病、纤维增殖性疾病和疼痛敏化性疾病。

  公开号：

  WO2017191297A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-benzyl-4-cyanobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cathodic cleavage of a set of substituted benzenesulfonamides including the corresponding tert-butyl sulfonylcarbamates: pK a of sulfonamides

  摘要：

  From a series of Substituted benzenesulfonic acids, most of which have previously been employed for the protection of amino functions and including a few such known to facilitate cleavage by acid, benzylamides 1a-k have been derived and studied. Initially their electrochemical cleavage potentials were determined by cyclic voltammetry in order to further explore selective deprotection within this substance group. In parallel, the corresponding tert-butyl sulfonylcarbamates 2a-k have also been prepared and studied. Among the sulfonamides investigated S-N bond cleavage was found to take place over a wide range of potentials from -1.67 to -2.64 V (excluding the nitro derivative), the most acid-labile groups requiring more negative potentials, whereas this cleavage was facilitated by 0.19-0.30 V for the sulfonylcarbamates. Small scale electrolyses of 2 at controlled potential with determination of the cleavage products formed were subsequently performed. For the N-benzylbenzenesulfonamides 1, the pK(a)s in DMSO and in some cases also in water have been determined and found to be in the range 14.0-16.4 and 10.07-11.53, respectively.

  DOI：

  10.1039/p19950002025

文献信息

• Active site mapping of trypsin, thrombin and matriptase-2 by sulfamoyl benzamidines
  作者：Stefan Dosa、Marit Stirnberg、Verena Lülsdorff、Daniela Häußler、Eva Maurer、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.042

  日期：2012.11

  approach was performed with these inhibitors to scan the active site of the three target proteases. In particular, bisbenzamidines, able to interact with both the S1 and S3/S4 binding sites, showed notable affinity. In branched bisbenzamidines 66–73 containing a third hydrophobic residue, opposite effects of the stereochemistry on trypsin and thrombin inhibition were observed.

  苯甲idine部分是一种众所周知的精氨酸模拟物，已被引入多种配体中，包括胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的拟肽抑制剂。根据它们的主要底物特异性，苄am残基与此类酶的S1口袋底部的带负电荷的天冬氨酸相互作用。六个系列的苯甲脒衍生物（的1 - 73）的合成和评价作为两个原型丝氨酸蛋白酶的抑制剂，即，牛胰蛋白酶和人凝血酶。作为进一步的靶标，研究了人Matriptase-2（一种最近发现的II型跨膜丝氨酸蛋白酶）。Matriptase-2通过下调铁调素表达在铁稳态中代表了重要的调节蛋白酶。化合物1 –73个分子被设计为包含一个固定的氨磺酰基苯甲酰胺部分作为精氨酸模拟物和一个连接有连接子的附加亚结构，例如叔丁酯，羧酸盐或第二个苯甲idine官能团。用这些抑制剂进行了系统的作图方法，以扫描三种靶蛋白酶的活性位点。特别地，能够与S1和S3 / S4结合位点相互作用的双苯甲m显示出显着的亲和力。在支链bisbenzamidines
• Cobalt‐Catalyzed 1,4‐Aryl Migration/Desulfonylation Cascade: Synthesis of α‐Aryl Amides
  作者：Nicolas Gillaizeau‐Simonian、Etienne Barde、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.202005129

  日期：2021.2.24

  A cobalt‐catalyzed 1,4‐aryl migration/disulfonylation cascade applied to α‐bromo N‐sulfonyl amides was developed. The reaction was highly chemoselective, allowing the preparation of α‐aryl amides possessing a variety of functional groups. The method was used as the key step to synthesize an alkaloid, (±)‐deoxyeseroline. Mechanistic investigations suggest a radical process.

  开发了应用于α-溴代N-磺酰基酰胺的钴催化的1,4-芳基迁移/二磺酰化级联反应。该反应具有高度的化学选择性，可以制备具有各种官能团的α-芳基酰胺。该方法被用作合成生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸的关键步骤。机械研究表明这是一个激进的过程。
• Keteniminium‐Driven Umpolung Difunctionalization of Ynamides
  作者：Shubham Dutta、Shengwen Yang、Rajeshwer Vanjari、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201915522

  日期：2020.6.26

  synthesis of novel triaryl‐substituted enamides is described. This transformation represents the first example of an umpolung regioselective unsymmetrical syn ‐1,2‐diarylation/aryl‐olefination of ynamides. The aryl moieties of the diazonium salt (electrophile) and boronic acid (nucleophile) are explicitly incorporated in the electrophilic α‐ and nucleophilic β‐position, respectively, of the ynamide

  描述了三酰胺的三组分钯催化偶联，用于合成新型的三芳基取代的酰胺类化合物。这种转变代表了区域选择性非对称合成蛋白的第一个例子酰胺的1,2-二芳基化/芳基烯化。重氮盐（亲电子）和硼酸（亲核）的芳基部分分别明确地结合到乙酰胺的亲电子α-和亲核β-位，形成了一个含氮四取代烯烃的单一异构体。范围很广（68个示例），显示出极好的功能组容限。DFT计算证实了机械循环和区域选择性的基本原理。还研究了烯酰胺产物的化学选择性和合成潜力。
• Biaryl sulfonamides from O-acetyl amidoximes: 1,2,4-Oxadiazole cyclization under acidic conditions
  作者：Stefan Dosa、Jörg Daniels、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/jhet.603

  日期：2011.3

  A series of 4‐cyanobenzenesulfonamides (1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 1g, 1h) was converted to the corresponding O‐acetylated amidoximes (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h). The reaction of 1a was exemplarily investigated with respect to the formation of a byproduct, which was identified as 1,2,4‐oxadiazole derivative 3a. This observation led to the development of an improved procedure for the preparation of

  将一系列的4-氰基苯磺酰胺（1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h）转化为相应的O-乙酰化ated胺肟（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h）。对1a的反应进行了示例性的副产物形成研究，确定为1,2,4-恶二唑衍生物3a。该观察结果导致开发了用于制备2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h的改进程序。在乙酸中加热后，化合物2可以高产率和高纯度地转化为1,2,4-恶二唑3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h。J.杂环化​​学。（2011）。
• [EN] SULFAMOYL BENZOIC ACID DERIVATIVES AS TRPM8 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE SULFAMOYL BENZOÏQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE TRPM8
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2010125831A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to sulfamoyl benzoic acid derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders which are mediated via the TRPM8 receptor.

  本发明涉及化合物的磺胺基苯甲酸衍生物（I）或其药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过TRPM8受体介导的各种疾病中的用途。