4-methyl-1-phenyl-pent-3-en-1-ol | 103668-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-pent-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-1-phenyl-3-penten-1-ol；4-methyl-1-phenylpent-3-en-1-ol
• CAS: 103668-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: NTBNCURUHABURS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenyl-pent-3-en-1-ol 在 dihydrogen hexachloroplatinate 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Phenyl-4-methyl-1,3-pentandiol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物。30.链烯醇的分子内硅氢化：一种新的方法，用于区域选择性合成1,2-和1,3-二醇

  摘要：

  烯丙基和高烯丙基醇的分子内硅氢化作用以及随后的碳-硅键氧化裂解为区域控制1，2-和/或1,3-二醇的合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84800-5
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methyl-1-phenyl-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes：PGE的简便合成3和F 3α甲酯

  摘要：

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes作为亲电子实现，此方法适用于PGE的合成3和F 3α甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88868-2

文献信息

• Effect of Crown Ethers on the Regioselectivity of Allylation of Benzaldehyde with Allylic Barium Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Yasuhiro Yamada、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1997-1530

  日期：1997.9

  An increase of α-regioselectivity was observed in the reaction of allylic barium reagents with aldehydes employing crown ether as an additive. For example, an α/γ regioselectivity was improved to 98/2 from 92/8, when an equimolar amount of 18-crown-6 was added to geranylbarium reagent in THF at -78 °C prior to the reaction with benzaldehyde.

  在含冠醚添加剂的反应中，观察到烯丙基钡试剂与醛的反应中α位选择性增加。例如，当在-78°C下将等摩尔量的18-冠-6加入到在THF中的香叶基钡试剂中，并与苯甲醛反应前，α/γ位选择性从92/8提高到98/2。
• Product selectivity control induced by using liquid–liquid parallel laminar flow in a microreactor
  作者：Fumihiro Amemiya、Hideyuki Matsumoto、Keishi Fuse、Tsuneo Kashiwagi、Chiaki Kuroda、Toshio Fuchigami、Mahito Atobe

  DOI：10.1039/c1ob05174a

  日期：——

  Product selectivity control based on a liquid–liquid parallel laminar flow has been successfully demonstrated by using a microreactor. Our electrochemical microreactor system enables regioselective cross-coupling reaction of aldehyde with allylic chloridevia chemoselective cathodic reduction of substrate by the combined use of suitable flow mode and corresponding cathode material. The formation of liquid–liquid parallel laminar flow in the microreactor was supported by the estimation of benzaldehyde diffusion coefficient and computational fluid dynamics simulation. The diffusion coefficient for benzaldehyde in Bu4NClO4-HMPA medium was determined to be 1.32 × 10−7 cm2s−1 by electrochemical measurements, and the flow simulation using this value revealed the formation of clear concentration gradient of benzaldehyde in the microreactor channel over a specific channel length. In addition, the necessity of the liquid–liquid parallel laminar flow was confirmed by flow mode experiments.

  基于液-液平行层流的产物选择性控制已通过使用微反应器成功展示。我们的电化学微反应器系统实现了醛与烯丙基氯的区域选择性交叉偶联反应，这是通过结合适当的流动模式和相应的阴极材料进行的化学选择性阴极还原底物来实现的。微反应器中液-液平行层流的形成得到了苯甲醛扩散系数的估算和计算流体动力学模拟的支持。通过电化学测量确定苯甲醛在Bu4NClO4-HMPA介质中的扩散系数为1.32 × 10⁻⁷ cm²s⁻¹，使用该值进行的流动模拟揭示了在微反应器通道内特定通道长度上苯甲醛的清晰浓度梯度。此外，通过流动模式实验确认了液-液平行层流的必要性。
• Chemoselective reaction system using a two inlet micro-flow reactor: application to carbonyl allylation
  作者：Fumihiro Amemiya、Keishi Fuse、Toshio Fuchigami、Mahito Atobe

  DOI：10.1039/b926943f

  日期：——

  A new strategy for chemoselective reaction using a two inlet micro-flow reactor is described. In this system, the combined use of suitable flow mode and corresponding cathode material enables chemoselective cathodic reduction to control the product regioselectivity in carbonyl allylation.

  一种利用双入口微流反应器实现化学选择性反应的新策略被阐述。在该系统中，恰当的流动模式和相应的阴极材料的联合应用，使得阴极还原能够控制羰基烯丙基化反应中的产物区域选择性。
• Highly regioselective and chemoselective titanocene mediated Barbier-type allylation reactions
  作者：Sara P. Morcillo、Ángela Martínez-Peragón、Verena Jakoby、Antonio J. Mota、Christian Kube、José Justicia、Juan M. Cuerva、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1039/c3cc49230c

  日期：——

  carboxylate 1 is an excellent chemoselective reagent for unprecedented alpha-regioselective Barbier-type reactions. It constitutes the first titanocene(III) able to tolerate epoxides and readily reduced carbonyl compounds, such as aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes.

  钛新世羧酸盐1是出色的化学选择性试剂，可进行前所未有的α-区域选择性Barbier型反应。它构成了第一个能够耐受环氧化物和易于还原的羰基化合物（例如芳族和α，β-不饱和醛）的钛茂（III）。
• CARBON–CARBON BOND FORMATION WITH METALLIC MANGANESE
  作者：Tamejiro Hiyama、Miwa Sawahata、Michio Obayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1237

  日期：1983.8.5

  Metallic manganese is found to reduce allylic bromides and achieve the Barbier-type carbonyl addition of allyl unit.

  金属锰被发现能还原烯丙基溴化物，并实现了烯丙基单元与羰基的Barbier型加成反应。