(benzenesulfonyl-pyridin-3-yl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 479423-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzenesulfonyl-pyridin-3-yl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl [(phenylsulfonyl)(pyridin-3-yl)methyl]carbamate；tert-butyl N-[benzenesulfonyl(pyridin-3-yl)methyl]carbamate
• CAS: 479423-36-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: LHCWWOAXDWXUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzenesulfonyl-pyridin-3-yl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl pyridin-3-ylmethylenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  苯胺衍生物的直接有机催化不对称对位 C–H 氨基烷基化生成二芳基甲胺

  摘要：

  开发了一种直接催化苯胺衍生物不对称对位C-H氨烷基化制备手性二芳基甲胺体系的有效方法。苯胺衍生物在手性磷酸存在下进行对映选择性氨烷基化，以良好的收率和对映选择性（73％收率，91％ee）提供一系列光学活性二芳基甲胺产物。此外，该方法还可用于制备手性药物左西替利嗪的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/a-2122-3731
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到(benzenesulfonyl-pyridin-3-yl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于不对称 Aza-Henry 反应的新型双硫脲有机催化剂。

  摘要：

  已经开发了一种用于不对称氮杂-亨利反应的新型双硫脲 BINAM 基催化剂。这种催化剂促进了 N-Boc 亚胺与硝基烷烃的反应，以提供具有良好收率和高对映选择性的 β-硝基胺。这种催化剂的优点是它可以由市售材料一步制备。提出了一种催化剂作用模型，其中反应的两种组分通过氢键同时活化。不管机理如何，本催化剂的成功证明了双硫脲作为一类有趣的相对未开发的催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800214

文献信息

• A Two-Step Synthesis of 2-Spiropiperidines
  作者：Samuel D. Griggs、Nathan Thompson、Daniel T. Tape、Marie Fabre、Paul A. Clarke

  DOI：10.1002/chem.201702467

  日期：2017.7.12

  A general two-step synthesis of 2-spiropiperidines has been developed. δ-Amino-β-ketoesters can be reacted with cyclic ketones to generate 2-spiropiperidines in good to excellent yields. The 2-spiropiperidines formed occupy an under-explored region of 3D-chemical space and are novel scaffolds for use in drug discovery programs. These 2-spiropiperidines can be further functionalised to generate small

  已经开发了2-螺哌啶啶的一般的两步合成法。δ-氨基-β-酮酸酯可与环状酮反应生成2-螺哌啶核苷，收率好至极佳。形成的2-spiropiperidines占据了3D化学空间的一个尚未充分开发的区域，并且是用于药物发现程序的新型支架。这些2-螺哌啶可以进一步官能化以产生小的高度sp 3-富集的结构，其在药物发现中表现出与铅分子的极好的相似性。
• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• Asymmetric Aminalization via Cation-Binding Catalysis
  作者：Sang Yeon Park、Yidong Liu、Joong Suk Oh、Yoo Kyung Kweon、Yong Bok Jeong、Mengying Duan、Yu Tan、Ji-Woong Lee、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/chem.201703800

  日期：2018.1.24

  Asymmetric cation‐binding catalysis, in principle, can generate “chiral” anionic nucleophiles, where the counter cations are coordinated within chiral environments. Nitrogen nucleophiles are intrinsically basic, therefore, its use as nucleophiles is often challenging and limiting the scope of the reaction. Particularly, a formation of configurationally labile aminal centers with alkyl substituents

  原则上，不对称阳离子结合催化可生成“手性”阴离子亲核试剂，其中反阳离子在手性环境中进行配位。氮亲核试剂本质上是碱性的，因此，将其用作亲核试剂通常具有挑战性，并限制了反应的范围。特别地，由于亲电子底物的烯胺/亚胺平衡，具有烷基取代基的构型不稳定的缩醛中心的形成已经是一个艰巨的挑战。在此，我们报道了邻苯二甲酰亚胺钾与Boc保护的烷基和芳基取代的α-酰胺基砜的对映选择性亲核加成反应。在温和的反应条件下，原位生成的亚胺与氮亲核体平稳反应，生成对映体，对映体选择性良好。此外，
• Asymmetric Mannich Reaction and Construction of Axially Chiral Sulfone-Containing Styrenes in One Pot from α-Amido Sulfones Based on the Waste–Reuse Strategy
  作者：Dongmei Li、Yu Tan、Lei Peng、Shan Li、Nan Zhang、Yidong Liu、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02087

  日期：2018.8.17

  simultaneous asymmetric Mannich reaction and the construction of axially chiral sulfone-containing styrenes in one pot from α-amido sulfones based on the waste–reuse strategy was demonstrated. A series of chiral β-amino diesters and axially chiral sulfone-containing styrenes with various functional groups were synthesized in good to excellent yields and enantioselectivities under mild conditions. In

  证明了同时不对称曼尼希反应和基于废物-再利用策略的一锅中由α-酰胺基砜构建的轴向手性含砜基苯乙烯的结构。在温和条件下，以良好至极佳的收率和对映选择性，合成了一系列具有各种官能团的手性β-氨基二酯和轴向手性含砜基的苯乙烯。此外，该方案已成功应用于合成抗HIV药物Maraviroc和手性三氯衍生物。
• Synthesis of highly substituted 2-spiropiperidines
  作者：Samuel D. Griggs、Nathan Thompson、Daniel T. Tape、Marie Fabre、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c8ob01272e

  日期：——

  2-Spiropiperidines are a highly desirable, yet under represented structure in drug discovery. 2-Spiropiperidines were synthesised in either a two-pot or one-pot reaction. In the two-pot reaction, the addition of a Weiler dianion to N-Boc imines, followed by deprotection and in situ condensation with a cyclic ketone generated functionalised 2-spiropiperidines in good to excellent yields. In the one-pot

  2-螺哌啶是非常合乎需要的，但是在药物发现中却处于代表性的结构之下。2-螺哌啶是通过两锅法或一锅法合成的。在两锅法反应中，向N- Boc亚胺中加入Weiler二价阴离子，然后脱保护并与环酮原位缩合生成官能化的2-螺哌啶核苷，收率好至极佳。在单锅反应中，在梅特兰–贾普条件下，将Chan's二烯添加到N -Boc亚胺中，然后添加碳酸氢钠和环状酮，以中等至良好的收率形成了功能化的2-螺哌啶。