(R)-(2-甲氧基苯基)甲基苯基膦 | 35144-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-(2-甲氧基苯基)甲基苯基膦
• 英文名称: (R)-(+)-(o-anisyl)(methyl)phenylphosphine
• 英文别名: (R)-(2-methoxyphenyl)-methyl-phenylphosphane
• CAS: 35144-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₅OP
• 分子量: 230.246
• InChiKey: WLPVFKXJHBTYJG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-甲氧基苯基)甲基苯基膦 在 双氧水 作用下， 生成 1-甲氧基-2-[甲基(苯基)磷酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  一锅合成手性亚膦酸酯，转化为不对称膦

  摘要：

  庞大的酚类与辛可宁的膦酸氯酯或辛可尼定反应，定量地得到相应的高非对映异构纯度的亚膦酸酯。芳氧基可以通过与芳族格氏试剂的反应而被特定地取代，并且可以将所得的次膦酸酯转化为保持高对映体纯度的膦。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80557-4
• 作为产物：
  描述：

  双(二乙胺)苯膦 在 硫酸 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-(2-甲氧基苯基)甲基苯基膦
  参考文献：
  名称：

  通过手性草氮杂膦烷的Michaelis Arbuzov重排，不对称合成次膦酸酯，氧化膦和膦

  摘要：

  描述了不对称合成高旋光性叔有机磷化合物的一般方法。氧杂膦烷与卤代烷反应生成区域立体选择性的膦酰胺。甲基苯基次膦酰胺用于制备ee> 96％的苯基苯基次膦酸甲酯。描述了（+）和（-）-PAMP或DIPAMP的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99124-x

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of P-chirogenic phosphines
  作者：Fanny Chaux、Slawomir Frynas、Hugo Laureano、Christine Salomon、Gérald Morata、Marie-Laure Auclair、Michel (Massoud) Stephan、Rachid Merdès、Philippe Richard、Marie-Jo Ondel-Eymin、Jean-Christophe Henry、Jérôme Bayardon、Christophe Darcel、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/j.crci.2010.06.001

  日期：2010.8

  (+)-ephedrine, when changing the order of addition of the organolithium reagents during the synthetic pathway. The second approach is based on the chlorophosphine boranes, which react with an organolithium reagent, to afford the corresponding phosphines with inversion of configuration. In the case where the chlorophosphine borane reacts with the t-butyl lithium reagent, a metal-halogen exchange occurs to

  描述了使用麻黄碱方法和膦硼烷化学对 P-chirogenic 单和二膦的对映发散合成的几种方法。首先，当在合成途径中改变有机锂试剂的添加顺序时，可以从由 (+)-麻黄碱制备的相同 oxazaphospholidine 硼烷络合物开始获得叔膦的两种对映异构体。第二种方法基于氯膦硼烷，它与有机锂试剂反应，得到相应的具有反转构型的膦。在氯膦硼烷与叔丁基锂试剂反应的情况下，发生金属-卤素交换以提供相应的磷化物硼烷并保留构型。磷化硼烷与卤代烷反应生成相同的膦，但具有相反的构型。另一种方法取决于从 (-)-麻黄碱中非对映选择性制备起始 oxazaphospholidine 硼烷复合物，根据情况，这导致生成膦的一种或另一种对映异构体。最后，(R,R)- 和 (S,S)-1,2-双（甲基苯基膦基）乙烷的合成也使用 P-chirogenic 二亚膦酸二硼烷的两种对映异构体进行了证明，同时允许引入烷基-或磷原
• Identification of a key intermediate in the asymmetric Appel process: one pot stereoselective synthesis of P-stereogenic phosphines and phosphine boranes from racemic phosphine oxides
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c2cc34136k

  日期：——

  racemic phosphine oxides with oxalyl chloride and chiral non-racemic alcohol generates the same ratios of diastereomeric alkoxyphosphonium salts obtained in the corresponding asymmetric Appel process, strongly implicating the intermediate chlorophosphonium salt in the stereoselecting step. Subsequent reduction allows a novel synthesis of enantioenriched P-stereogenic phosphines-phosphine boranes.

  用草酰氯和手性非外消旋醇对外消旋膦氧化物进行顺序处理，可得到在相应的不对称Appel方法中获得的相同比例的非对映体烷氧基phosph盐，这强烈暗示了中间体氯phosph盐在立体选择步骤中的作用。随后的还原使得可以合成富含对映体的P-立体生成的膦-膦硼烷。
• Anomalous reactivity of triphenylarsine and triarylphosphines of low basicity with [Ir(cod)(py)2][PF6] and use of the complexes as precatalysts for imine hydrogenation
  作者：Robin B. Bedford、Penny A. Chaloner、Shaliza Z. Dewa、Gregorio López、Peter B. Hitchock、Francisca Momblona、Jose L. Serrano

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06627-2

  日期：1997.1

  Reaction of [Ir(cod)(py)2][PF6] with PPh3 or P(C6H4-4-F)3 gives the bis(phosphine) derivative [Ir(cod)L2][PF6], but with the poorly basic phosphine P(C6H4-4-CF3)3 or AsPh3 the mixed ligand complexes [Ir(cod)L(py)][PF6] are obtained. The synthesis of [Ir(AsPh3)(cod)(PPh3)][CF3SO3] is described, and the structures of this and of [Ir(AsPh3)(cod)(py)][PF6] determined by X-ray crystallography. The use of

  [Ir（cod）（py）2 ] [PF 6 ]与PPh 3或P（C 6 H 4 -4-F）3反应得到双（膦）衍生物[Ir（cod）L 2 ] [PF 6 ]，但是使用碱性较差的膦P（C 6 H 4 -4-CF 3）3或AsPh 3时，会得到混合的配体配合物[Ir（cod）L（py）] [PF 6 ]。描述了[Ir（AsPh 3）（cod）（PPh 3）] [CF 3 SO 3 ]的合成，以及该化合物和[Ir（AsPh 3）（cod）（py）] [PF的结构图6由X射线晶体学测定。描述了将某些配合物用作亚胺氢化的催化剂。
• Raney-Ni reduction of phosphine sulfides
  作者：Oleg M. Demchuk、Wioletta Świerczyńska、Kamil Dziuba、Sławomir Frynas、Anna Flis、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1080/10426507.2016.1225052

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A variety of tertiary phosphine sulfides have been reduced by Raney-Ni to give the corresponding phosphines with high efficiency and under mild conditions. Alkyl, aryl, acyclic, cyclic, as well as sterically crowded phosphine sulfides are reduced with equal facility. Optically active P-stereogenic phosphine sulfides are reduced stereospecifically with clean retention of

  图形摘要 摘要 多种叔膦硫化物已被 Raney-Ni 还原，在温和的条件下高效地生成相应的膦。烷基、芳基、无环、环状以及空间拥挤的硫化膦用相同的设备还原。光学活性的 P-立体异构膦硫化物被立体定向​​地还原，并在 P 处保持构型的清洁。不饱和硫化膦的还原不是完全化学选择性的，并且伴随着双键的部分还原而发生。通过在 H2 气氛（气球）下进行还原，可以一步实现将不饱和膦硫化物完全还原为相应的完全饱和膦。
• The mechanism of asymmetric homogeneous hydrogenation. Rhodium(I) complexes of dehydroamino acids containing asymmetric ligands related to bis(1,2-diphenylphosphino)ethane
  作者：John M. Brown、Penny A. Chaloner

  DOI：10.1021/ja00529a029

  日期：1980.4