(S)-2-(chloromethyl)-1-methylpyrrolidine | 137892-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-(chloromethyl)-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: (S)-1-methyl-2-chloromethylpyrrolidine；S-2-(Chloromethyl)-1-methylpyrrolidine；(S)-2-Chloromethyl-1-methyl-pyrrolidine；(2S)-2-(chloromethyl)-1-methylpyrrolidine
• CAS: 137892-92-3
• 化学式: C₆H₁₂ClN
• 分子量: 133.621
• InChiKey: ZXEQVHDPCGPJSJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(chloromethyl)-1-methylpyrrolidine 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rigidified acetylcholine mimics: conformational requirements for binding to neuronal nicotinic receptors

  摘要：

  Rigidified derivatives have been designed and synthesized assuming the g + t conformer of acetylcholine (N-C-C-O = + 60degrees, C-C-O-C = 180degrees) as active conformation for binding to cytisine sensitive neuronal nicotinic receptors. The SAR of the compounds evaluated, along with those of more flexible analogues, support the g + t conformer hypothesis and highlight the stringent steric limitation of this nicotinic receptor sub-type. Compound 3e has low muM affinity for cytisine sensitive nicotinic receptor binding sites while being selective with regard to the a-bungarotoxin sensitive subclass. We also report few compounds with muM affinity for the a-bungarotoxin sensitive subclass. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00728-5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(chloromethyl)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Minimal Structural Changes Determine Full and Partial Nicotinic Receptor Agonist Activity for Nicotine Analogues

  摘要：

  神经元α4β2尼古丁乙酰胆碱受体（nAChRs）是配体门控离子通道（LGIC），已被认为与尼古丁成瘾、奖赏、认知、疼痛障碍、焦虑和抑郁有关。尼古丁已被广泛用作合成偏好α4β2 nAChRs亚型的配体的模板。α4β2 nAChRs最重要的治疗用途是作为戒烟和戒断的替代疗法，最成功的治疗配体是部分激动剂。在这种情况下，我们使用尼古丁的N-甲基吡咯烷基团来设计和合成新的α4β2尼古丁衍生物，通过引入醚键功能将吡咯烷基团与芳香族基团偶联。对于这些目标，使用了间位取代的酚类衍生物。对hα4β2 nAChR的克隆细胞系进行了放射配体结合实验，并使用双电极电压钳实验进行功能性实验。在nAChR的开放状态下进行分子对接以解释我们化合物所显示的激动剂活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24152684

文献信息

• PROCESS FOR THE RESOLUTION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120197022A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  (R,S)-Nicotine was resolved through diastereomeric salt formation using dibenzoyl-d-tartaric acid and dibenzoyl-l-tartaric acid to obtain enantiomerically pure (S)-nicotine and (R)-nicotine.

  (R,S)-尼古丁通过使用二苯乙酰-d-酒石酸和二苯乙酰-l-酒石酸形成对映异构盐来分离，以获得对映纯的(S)-尼古丁和(R)-尼古丁。
• Benzazepine and benzothiazepine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04902684A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  Vasodilating activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## wherein X can be --S--or --CH.sub.2 --; and R.sub.2 is ##STR2## depending upon the definition of X.

  具有通式##STR1##的化合物表现出血管舒张活性，其中X可以是--S--或--CH₂--；而R₂是##STR2##，这取决于X的定义。
• Synthesis and Biological Evaluation of C-17-Amino-Substituted Pyrazole-Fused Betulinic Acid Derivatives as Novel Agents for Osteoarthritis Treatment
  作者：Jie Wang、Wenhui Wei、Xiaofei Zhang、Shiqi Cao、Bintao Hu、Yang Ye、Min Jiang、Tianqi Wang、Jianping Zuo、Shijun He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01019

  日期：2021.9.23

  A series of pyrazole-fused betulinic acid (BA) derivatives were designed and synthesized by replacing the carboxyl group at C-17 with aliphatic amine, amide, and urea groups. The suppressive effects of the compounds on osteoclast (OC) formation and inflammatory cytokine production were evaluated on murine macrophages, RAW264.7 cells, conditioned with receptor activator for nuclear factor-κB ligand

  通过用脂肪胺、酰胺和脲基团取代C-17位的羧基，设计并合成了一系列吡唑稠合桦木酸（BA）衍生物。在用核因子-κB 配体受体激活剂 (RANKL)/巨噬细胞集落刺激因子 (M-CSF) 调节的小鼠巨噬细胞 RAW264.7 细胞上评估了这些化合物对破骨细胞 (OC) 形成和炎症细胞因子产生的抑制作用或脂多糖（LPS）。结果表明，与桦木酸相比，这些化合物中的大多数都表现出显着的抑制效力。化合物25表现出显着的抑制OC分化的活性，IC 50值为1.86 μM。同时，化合物25对RAW264.7细胞的IL-1β分泌表现出最有希望的抑制作用，进一步发现在单碘乙酸钠（MIA）诱导的骨关节炎大鼠模型中具有治疗作用。在 MIA 诱发的大鼠中观察到剂量依赖性益处，化合物25治疗后关节疼痛得到改善，软骨损伤和骨变化减少。
• Asymmetric addition of organolithium reagents to imines favouring (S)-amines
  作者：Catrin A. Jones、Iwan G. Jones、Michael North、Colin R. Pool

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01624-q

  日期：1995.10

  The praline derived chiral catalyst (5) catalyses the asymmetric addition of organolithium reagents to imines, producing (S)-amines in 37–96% yield and up to 21% enantiomeric excess.

  果仁糖衍生的手性催化剂（5）催化有机锂试剂向亚胺的不对称加成反应，以37-96％的收率和高达21％的对映异构体过量生成（S）-胺。
• 取代苯并或吡啶并嘧啶胺类抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：苏州泽璟生物制药股份有限公司

  公开号：CN114380805A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及取代苯并或吡啶并嘧啶胺类抑制剂及其制备方法和应用。具体地，本发明化合物具有式(I)所示结构，本发明还公开了所述化合物的制备方法及其作为SOS1抑制剂的用途，本发明化合物对SOS1具有很好的选择性抑制作用且具有更好的药效学、药代动力学性能和更低的毒副作用。