N-benzyl-tert-butanesulfinamide | 1020720-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (±)-N-benzyl-tertbutanesulfinamide；N-benzyl-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1020720-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: IRIZCXAZRNUZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-tert-butanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  磁铁矿上浸渍的钌作为可循环使用的催化剂，通过氢自动转移工艺，使用醇类作为亲电子试剂，将胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃进行N-烷基化

  摘要：

  已经制备了在磁铁矿上浸渍的各种金属盐，包括钴盐，镍盐，铜盐，钌盐和钯盐，以及双金属钯铜衍生物。浸渍钌催化剂是一种通用，廉价且简单的系统，用于选择性地将具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃）选择性地进行N-单烷基化，在所有情况下均以醇为原料通过氢自动转移过程形成亲电体 就亚磺酰胺而言，这是这些氨基化合物首次按照该策略被烷基化，从而允许使用手性亚磺酰胺和仲醇以使非对映体比例为92：8的烷基化化合物。在这些情况下，烷基化后，简单的酸脱保护得到预期的伯胺，收率很高。钌催化剂非常敏感，反应介质的细微修饰会改变最终产物。使用氢氧化钾将胺烷基化可得到N-单烷基化胺，使用氢氧化钠的相同方案可得到相关的亚胺。该催化剂可通过简单的磁铁轻松去除，并可重复使用多达十次，显示出相同的活性。

  DOI：

  10.1021/jo200559h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 苯甲醇 在 苯甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-benzyl-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  绿色和可扩展的醛催化酰胺和胺与醇的无过渡金属脱水N-烷基化

  摘要：

  与借用氢型N-烷基化反应的借口（通过过渡金属催化的厌氧脱氢来激活醇）相反，偶然发现添加外部醛是一种简单而有效的激活醇的方法。随后，这一有趣的发现导致了一种高效，绿色，实用且可扩展的醛催化的无过渡金属脱水N烷基化方法，可用于多种酰胺，胺和醇。机理研究表明，这种反应很可能是通过简单但有趣的无过渡金属的继电器竞争机制进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200881

文献信息

• Structure-dependent tautomerization induced catalyst-free autocatalyzed N-alkylation of heteroaryl amines with alcohols
  作者：Shuangyan Li、Xiaohui Li、Qiang Li、Qiaochao Yuan、Xinkang Shi、Qing Xu

  DOI：10.1039/c4gc02542c

  日期：——

  Catalyst-free autocatalyzedN-alkylation of heteroarylamines with alcohols is achieved by tautomerization-induced ready generation of carbonyl intermediates from alcoholsviaTM-free MPV–O reaction.

  无需催化剂的自催化杂环胺与醇的N-烷基化是通过醇经酮互变引发的易生成羰基中间体实现的，通过无铁催化的MPV-O反应。
• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• Iridium and copper supported on silicon dioxide as chemoselective catalysts for dehydrogenation and borrowing hydrogen reactions
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Minghui Qi、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111516

  日期：2021.4

  benzotriazole-pyridinyl-silane ligand (BPS) was designed, and the corresponding iridium and copper catalysts were synthesized and thoroughly characterized by means of EDS, TEM, and XPS. The resulting iridium composite revealed excellent catalytic activity for the reaction of tert-butanesulfinamide with benzyl alcohols, while copper catalyst could realize the synthesis of unsaturated carbonyl compounds through

  高活性配体通常在催化和合成化学过程中起重要作用。设计了一种新型高效的苯并三唑-吡啶基-硅烷配体（BPS），合成了相应的铱和铜催化剂，并通过EDS，TEM和XPS对其进行了全面表征。所得铱复合材料对叔丁烷亚磺酰胺与苄醇的反应显示出优异的催化活性，而铜催化剂可通过苄醇与酮的反应实现不饱和羰基化合物的合成。这提供了一种从苯甲醇和酮中高收率选择性合成不饱和羰基化合物的有效方法，具有良好的回收性能。
• Taxanes Compounds, Preparation Method Therefor, and Uses Thereof
  申请人：JIANGSU TASLY DIYI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160297784A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention provides taxanes compounds with a formula (I) or formula (II) structure, a method for preparing the compounds, as well as the use of the compositions containing the compounds, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof as active ingredients in manufacturing oral antitumor medicaments, In formula (I), R 1 is —COR 6 , —COOR 6 or —CONR 7a R 7b ; R 2 is a C1-C6 alkyl, a C1-C6 alkenyl, a substituted hydrocarbon group, a heterocyclic group, an aromatic group or a substituted aromatic group; R 3 is —OR 6 , —OCOOR 6 , —OCOSR 6 or —OCONR 7a R 7b ; R 4 is —OR 6 , —OCOOR 6 , —OCOSR 6 , —OCONR 7a R 7b or H; wherein, R 6 is a C1-C6 alkyl, a C1-C6 alkenyl, a C1-C6 alkynyl, a substituted hydrocarbon group, an aromatic group or a heterocyclic group; R 7a and R 7b are respectively hydrogen, a hydrocarbon group, a substituted hydrocarbon group or a heterocyclic group. In formula (II), R 1 is —COR 6 or —COOR 6 ; R 2 is an aromatic group; R 3 is —OR 6 ; wherein, R 6 is a C1-C6 alkyl, a C1-C6 alkenyl, a C1-C6 alkynyl, a substituted hydrocarbon group, an aromatic group or a heterocyclic group.

  本发明提供了具有式（I）或式（II）结构的紫杉醇化合物，以及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物、药学上可接受的盐和溶剂的组合物的用途，作为口服抗肿瘤药物的活性成分。在式（I）中，R1为—COR6，—COOR6或—CONR7aR7b；R2为C1-C6烷基，C1-C6烯基，取代的碳氢化合物基团，杂环基团，芳香基团或取代的芳香基团；R3为—OR6，—OCOOR6，—OCOSR6或—OCONR7aR7b；R4为—OR6，—OCOOR6，—OCOSR6，—OCONR7aR7b或H；其中，R6为C1-C6烷基，C1-C6烯基，C1-C6炔基，取代的碳氢化合物基团，芳香基团或杂环基团；R7a和R7b分别为氢，碳氢化合物基团，取代的碳氢化合物基团或杂环基团。在式（II）中，R1为—COR6或—COOR6；R2为芳香基团；R3为—OR6；其中，R6为C1-C6烷基，C1-C6烯基，C1-C6炔基，取代的碳氢化合物基团，芳香基团或杂环基团。
• α-(Aminomethyl)acrylates as acceptors in radical–polar crossover 1,4-additions of dialkylzincs: insights into enolate formation and trapping
  作者：Angel Palillero-Cisneros、Paola G Gordillo-Guerra、Fernando García-Alvarez、Olivier Jackowski、Franck Ferreira、Fabrice Chemla、Joel L Terán、Alejandro Perez-Luna

  DOI：10.3762/bjoc.19.103

  日期：——

  aerobic conditions. The air-promoted radical–polar crossover process involves the 1,4-addition of an alkyl radical followed by homolytic substitution at the zinc atom of dialkylzinc. Coordination of the nitrogen atom to zinc enables this SH2 process which represents a rare example of alkylzinc-group transfer to a tertiary α-carbonyl radical. The zinc enolate thus formed readily undergoes β-fragmentation

  摘要 我们证明α-(氨基甲基)丙烯酸酯是有氧条件下二烷基锌1,4-加成的合适受体。空气促进的自由基-极性交叉过程涉及烷基自由基的 1,4-加成，然后在二烷基锌的锌原子上进行均裂取代。氮原子与锌的配位使得该SH 2 过程成为可能，该过程代表了烷基锌基团转移至叔α-羰基的罕见例子。由此形成的烯醇锌很容易发生β-断裂，除非它被亲电子试剂原位捕获。具有游离 N-H 键的底物烯醇化物经历原脱金属作用，最终形成 1,4-加成加合物。在羰基受体存在的情况下，会发生羟醛缩合，从而提供串联的 1,4-加成-羟醛缩合过程。当氮原子上存在叔丁烷亚磺酰基部分时，这些亲电取代反应会以良好的手性诱导水平发生，为对映体富集的 β 2 -氨基酸和 β 2,2 -氨基酸铺平道路。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1443–1451。doi:10.3762/bjoc.19.103