2-乙基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-3-甲醛 | 1016928-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 2-ethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-ethyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde；2-Ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-3-carbaldehyde；2-ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 1016928-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: GQDOOZLOOPNKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-3-甲醛 在 sodium dithionite 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-[(1R,4R,7R)-2-[2-(1-benzyl-2-ethyl-1H-pyrrol-3-yl)-7-methoxy-1-methyl-1H-1,3-benzodiazole-5-carbonyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4

  摘要：

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组成物，以及治疗PAD4相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2017147102A1
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-乙基-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4

  摘要：

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组成物，以及治疗PAD4相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2017147102A1

文献信息

• Addition/Oxidative Rearrangement of 3-Furfurals and 3-Furyl Imines:  New Approaches to Substituted Furans and Pyrroles
  作者：Ann Rowley Kelly、Michael H. Kerrigan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja710988q

  日期：2008.3.1

  oxidative rearrangement proceeds through an unsaturated 1,4-dialdehyde intermediate. The alcohol then cyclizes onto an aldehyde, resulting in the elimination of water and rearomatization. On the basis of this proposed mechanism, we found that 3-furyl imines undergo the addition of organometallic reagents to provide furyl sulfonamides. Under the oxidative rearrangement conditions, 2-substituted 3-formyl

  呋喃和吡咯是化学合成中重要的合成子，常见于天然产物、药剂和材料中。本文介绍了从3-糠醛、3-溴呋喃和3-乙烯基呋喃开始制备2-取代的3-糠醛的三种方法。将各种有机锂、格氏试剂和有机锌试剂 (MR) 添加到 3-糠醛中可以高产率提供 3-呋喃醇。用 NBS 处理这些中间体会引发一种新的氧化重排，导致 R 基团安装在 2-取代的 3-糠醛的 2 位。同样，3-溴呋喃与 n-BuLi 的金属化和苯甲醛的加成提供了一种呋喃醇，该醇在氧化重排时转化为 2-苯基 3-糠醛。可以从 3-乙烯基呋喃的 Sharpless 不对称二羟基化开始制备对映体富集的二取代呋喃。得到的富含对映体的二醇进行氧化重排，以提供具有极好的不对称性转移的对映体丰富的 2-取代 3-糠醛。后一种方法已应用于本田合成天然产物 (-)-canadensolide 中中间体的对映选择性制备。涉及氘标记呋喃醇的机理研究表明，氧化重排是通过不饱和
• Heteroaryl inhibitors of PAD4
  申请人：Padlock Therapeutics, Inc.

  公开号：US11198681B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了可用作 PAD4 抑制剂的化合物、其组合物以及治疗 PAD4 相关疾病的方法。
• HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  申请人：Padlock Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3419969A1

  公开（公告）日：2019-01-02
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017147102A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组成物，以及治疗PAD4相关疾病的方法。