(R,E)-(5-(benzyloxy)-1-iodo-3-methylpent-1-enyl)trimethylsilane | 374568-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-(5-(benzyloxy)-1-iodo-3-methylpent-1-enyl)trimethylsilane
• 英文别名: [(E,3R)-1-iodo-3-methyl-5-phenylmethoxypent-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 374568-58-8
• 化学式: C₁₆H₂₅IOSi
• 分子量: 388.364
• InChiKey: HMVZVJLZGPXSPA-IZCBMXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-(5-(benzyloxy)-1-iodo-3-methylpent-1-enyl)trimethylsilane 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,4R)-4-((1E,3Z)-(R)-7-Benzyloxy-3,5-dimethyl-hepta-1,3-dienyl)-2-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应立体选择性合成官能化的三取代烯烃。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了用于合成支链（E）-和（Z）-三取代的烯烃的高度灵活和立体选择性的方案。关键步骤是（1-炔基）三甲基硅烷的加氢锆加碘化，然后进行Negishi型交叉偶联。所得的（Z）-乙烯基硅烷被碘去甲硅烷基化并进行第二次交叉偶联反应，得到三取代的烯烃。还描述了旨在构建二脱碳异构体的C14-C15（Z）-三取代的烯烃和Callystatin A及其类似物的C8-C9（Z）-三取代的烯烃的模型研究。

  DOI：

  10.1021/ol016486l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(benzyloxy)-3-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-pentyne 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以6.37 g的产率得到(R,E)-(5-(benzyloxy)-1-iodo-3-methylpent-1-enyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r