4-fluoro-N-(pyridin-3-ylmethylene)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(pyridin-3-ylmethylene)aniline
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-1-pyridin-3-ylmethanimine
• 化学式: C₁₂H₉FN₂
• 分子量: 200.215
• InChiKey: DKPRPSJVGMVMMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(pyridin-3-ylmethylene)aniline 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-3-(((4-fluorophenyl)imino)methyl)pyridin-1-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  鉴定带有席夫碱标记的新型吡啶鎓离子液体：设计，合成，计算机模拟ADMET预测和生物学评估

  摘要：

  据报道，使用超声辅助和常规合成技术发现了一系列新型的，以任务为基础的，带有席夫碱标记的氟化吡啶鎓离子液体（TsILs）。合成需要对适当的吡啶席夫碱进行季铵化，然后对所得的特定任务卤代吡啶鎓离子液体进行复分解。IL的结构是通过分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和质谱法）建立的。合成的IL对革兰氏阳性菌（蜡状芽孢杆菌，粪肠球菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性评估了变形杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的细菌菌株和两种真菌菌株（白色念珠菌和巴西曲霉）。离子液体8，18，19和20似乎是合成系列中最活跃的抗微生物剂。进行了初步研究以了解合成的ILs的分子结构与抑制活性之间的关系。另外，in silico的结果研究表明，所有化合物均表现出良好的药代动力学，生物利用度和毒性。此外，药物相似性分析表明，合成的ILs可能具有适合应用的口服吸收和脑渗透作用。体内计算LD

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.05.071
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 4-氟苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-fluoro-N-(pyridin-3-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  鉴定带有席夫碱标记的新型吡啶鎓离子液体：设计，合成，计算机模拟ADMET预测和生物学评估

  摘要：

  据报道，使用超声辅助和常规合成技术发现了一系列新型的，以任务为基础的，带有席夫碱标记的氟化吡啶鎓离子液体（TsILs）。合成需要对适当的吡啶席夫碱进行季铵化，然后对所得的特定任务卤代吡啶鎓离子液体进行复分解。IL的结构是通过分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和质谱法）建立的。合成的IL对革兰氏阳性菌（蜡状芽孢杆菌，粪肠球菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性评估了变形杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的细菌菌株和两种真菌菌株（白色念珠菌和巴西曲霉）。离子液体8，18，19和20似乎是合成系列中最活跃的抗微生物剂。进行了初步研究以了解合成的ILs的分子结构与抑制活性之间的关系。另外，in silico的结果研究表明，所有化合物均表现出良好的药代动力学，生物利用度和毒性。此外，药物相似性分析表明，合成的ILs可能具有适合应用的口服吸收和脑渗透作用。体内计算LD

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.05.071

文献信息

• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• Diverse C-6 substituted 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines: synthesis, in vitro anticancer evaluation and in silico studies
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Mayra L. Robles-Castellanos、Felipe Sojo、Fernando A. Rojas-Ruiz、Francisco Arvelo

  DOI：10.1007/s00044-016-1775-8

  日期：2017.3

  A series of twelve 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines 7–9 was synthesized using modified Kametani reaction protocol and their in vitro cytotoxicity was tested against human cancer cell lines MCF-7, SKBR-3, PC3, HeLa, comparing with human dermis fibroblast as non-tumor cells. In general, these molecules displayed potent anticancer properties, but also demonstrated a narrow safe margin, as

  使用改良的Kametani反应方案合成了一系列十二个4-甲基-2-（2-，3-和4-吡啶基）喹啉7-9，并测试了它们对人癌细胞MCF-7，SKBR-的细胞毒性。 3，PC3，HeLa，与人真皮成纤维细胞比较为非肿瘤细胞。通常，这些分子显示出有效的抗癌特性，但也显示出窄的安全限度，就像对阿霉素所观察到的那样。化合物8a，8b，9a和9d具有较高的IC 50表现出显着的选择性细胞毒性与参考药物阿霉素在前列腺癌，宫颈上皮癌和乳腺癌中的比较值（没有过表达HER2 / c-erb-2基因）。4-甲基-2-（3-吡啶基）喹啉（8A）由它的低的非特异性细胞毒性突出（IC 50  = 476.69μM）和PC3细胞中高度选择性出色的（IC 50  = 4.40μM）作为抗肿瘤一个有趣的模型抗前列腺癌的药物。 与阿霉素（IC 50  = 3.62 µM，SI = 0.7）相比，其4-吡啶基类似物9a对HeLa细胞（IC
• Windeck, Anne-Kathrin; Hess, Ulrich; Steckhan, Eberhard, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1471 - 1476
  作者：Windeck, Anne-Kathrin、Hess, Ulrich、Steckhan, Eberhard、Reck, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Identification of new pyridinium ionic liquids tagged with Schiff bases: Design, synthesis, in silico ADMET predictions and biological evaluations
  作者：Nadjet Rezki、Salsabeel A. Al-Sodies、Mouslim Messali、Sanaa K. Bardaweel、Pramod K. Sahu、Fawzia F. Al-blewi、Praveen K. Sahu、Mohamed R. Aouad

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.05.071

  日期：2018.8

  The discovery of a novel series of task-specific fluorinated pyridinium ionic liquids (TsILs) tagged with Schiff bases is reported using ultrasound-assisted and conventional syntheses. The synthesis required the quaternization of the appropriate pyridine Schiff base, followed by the metathesis of the resulting task-specific halogenated pyridinium ILs. The structures of the ILs were established by analytical

  据报道，使用超声辅助和常规合成技术发现了一系列新型的，以任务为基础的，带有席夫碱标记的氟化吡啶鎓离子液体（TsILs）。合成需要对适当的吡啶席夫碱进行季铵化，然后对所得的特定任务卤代吡啶鎓离子液体进行复分解。IL的结构是通过分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和质谱法）建立的。合成的IL对革兰氏阳性菌（蜡状芽孢杆菌，粪肠球菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性评估了变形杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的细菌菌株和两种真菌菌株（白色念珠菌和巴西曲霉）。离子液体8，18，19和20似乎是合成系列中最活跃的抗微生物剂。进行了初步研究以了解合成的ILs的分子结构与抑制活性之间的关系。另外，in silico的结果研究表明，所有化合物均表现出良好的药代动力学，生物利用度和毒性。此外，药物相似性分析表明，合成的ILs可能具有适合应用的口服吸收和脑渗透作用。体内计算LD