1-乙烯-2-甲基-1H-吡咯 | 57807-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-乙烯-2-甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 1-vinyl-2-methylpyrrole
• 英文别名: 2-methyl-1-vinylpyrrole；2-methyl-N-vinylpyrrole；N-vinyl-2-methylpyrrole；2-methyl-1-vinyl-pyrrole；1-Vinyl-2-methylpyrrol；2-Methyl-N-vinylpyrrol；1H-pyrrole, 1-ethenyl-2-methyl-；1-ethenyl-2-methylpyrrole
• CAS: 57807-64-4
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 107.155
• InChiKey: RNMCKOYDZNOKRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯-2-甲基-1H-吡咯 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Arylazo-1-vinylpyrroles：新型活性染料系列

  摘要：

  新的活性染料 2-芳基偶氮-1-乙烯基吡咯通过在 0°C 的乙醇水溶液 (≈3:1) 中易接近的 1-乙烯基吡咯与芳烃重氮烃的改性偶氮偶联以 52-94% 的产率合成。染料 UV/Vis 吸收的 λmax 值范围为 377.8-480.6 nm，log ϵ = 4.11-4.99，这在很大程度上取决于吡咯和苯环中的取代基结构，并表明高度极化和可调发色团。X 射线、1H NMR 光谱和量子化学研究 [B3LYP/6-311 (d,p)] 显示染料的 E,anti,anti 异构体在正常条件下是最稳定的。染料可逆地质子化并与 BF3 络合，并伴有颜色变化。它们在乙烯基上的共聚提供了本质上有色的共聚物。它们还被证明在 Pd 催化的 Heck 烯烃芳基化中充当良好的配体。因此，新型染料的特性有望用于创建新的分子开关、存储和记录设备、酸碱和金属传感器以及过渡金属络合物催化剂。 (© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600357
• 作为产物：
  描述：

  丙酮肟 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROFIMOV B. A.; MIXALEVA A. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 12, 2840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Thermal Stability of O-Vinylketoximes
  作者：Boris A. Trofimov、Al'bina I. Mikhaleva、Alexander M. Vasil'tsov、Elena Yu. Schmidt、Ol'ga A. Tarasova、Ludmila V. Morozova、Lubov' N. Sobenina、Thomas Preiss、Jochem Henkelmann

  DOI：10.1055/s-2000-6330

  日期：——

  The O-vinylketoximes 2 were synthesized from ketoximes 1 and acetylene in superbase systems in good to excellent yields. Their thermal stability was investigated.

  O-乙烯基酮肟2是通过酮肟1与乙炔在超强碱体系中合成的，产率良好至优异。它们的热稳定性得到了研究。
• Metallation and functionalization of N-vinylpyrrole
  作者：A. G. Mal'Kina、O. A. Tarasova、B. A. Trofimov、H. D. Verkruijsse、A. C. H. T. M. van der Kerk、L. Brandsma

  DOI：10.1002/recl.19951140105

  日期：——

  Metallation of N-vinylpyrrole under presumed kinetic conditions, using n-butyllithium in THF/hexane mixtures, n-butyllithium/N,N,N′,N′-tetramethylethanediamine in hexane, or n-butyllithium/potassium tert-butoxide (1:1 molar ratio) in THF/hexane mixtures gives almost equal amounts of derivatives metallated at the α-vinyl or 2-pyrrole position. In the presence of 7–10 mol% diisopropylamine the α-vinyl-lithiated

  的金属化Ñ推定动力学条件下-vinylpyrrole，使用Ñ在THF丁基锂/己烷混合物，Ñ丁基锂/ N，N，N'，N '-tetramethylethanediamine在己烷中，或Ñ丁基锂/钾叔丁醇（1：在THF /己烷混合物中的摩尔比为1）可得到几乎等量的在α-乙烯基或2-吡咯位置金属化的衍生物。在7-10摩尔％二异丙胺的存在下，α-乙烯基-锂化的化合物在约+ 30°C时相对缓慢地转化为吡咯-锂化的衍生物。催化量的二异丙胺与等量的正丁基锂和叔碳酸钾的组合使用-丁氧化物在-60至–80°c的温度范围内可快速，几乎完全转化为吡咯金属化衍生物。通过与各种亲电试剂反应，以高收率获得了许多2-取代的N-乙烯基吡咯，在大多数情况下，先加入无水溴化锂。仅在N-乙烯基-2-吡咯-甲醛的情况下，N-脱保护才成功。
• Conformational study of 2-arylazo-1-vinylpyrroles
  作者：Yury Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin、Elena Yu. Senotrusova、Elena Yu. Schmidt、Alexander M. Vasiltsov、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov、Oleg A. Dyachenko、Anatolii N. Chekhlov、Olga N. Kazheva

  DOI：10.1002/mrc.1934

  日期：2007.2

  Conformational study of 2‐phenylazo‐1‐vinylpyrrole and 2‐(4‐bromophenyl)azo‐5‐methyl‐1‐vinylpyrrole was performed on the basis of the experimental measurements and high‐level ab initio calculations of their 13C13C and 13C1H spin–spin coupling constants, showing marked stereochemical behaviour upon the internal rotation of the vinyl group and the pyrrolyl moiety. In liquid phase, both compounds were

  2-苯基偶氮-1-乙烯基吡咯和2-(4-溴苯基)偶氮-5-甲基-1-乙烯基吡咯的构象研究是基于它们的13C13C和13C的实验测量和高级从头计算1H 自旋-自旋耦合常数，在乙烯基和吡咯基部分的内部旋转时显示出显着的立体化学行为。在液相中，发现这两种化合物均采用主要的 s-trans-s-trans 构象，在后一种化合物中具有明显的高能 s-cis-s-trans 构象群（约 30%）。根据 X 射线数据，2-苯基偶氮-1-乙烯基吡咯以 s-trans-s-trans 构象结晶，而 2-(4-溴苯基)偶氮-5-甲基-1-乙烯基吡咯的晶体分子结构为-顺-反-反。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Addition of Hydrogen Halides to 1,2-Dialkylpyrrolium Cations
  作者：Mark V. Sigalov、Shinji Toyota、Michinori Oki、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1246/bcsj.67.1872

  日期：1994.7

  that addition of an acid to 2-substituted pyrroles produces 5-protonated pyrrolium ions and further reaction is prevented by the stability of the product, this work shows that further addition of hydrogen halides takes place to the pyrrolium ion to produce 2-substituted 4-halo-4,5-dihydro-3H-pyrrolium ions in general. In the case where the 1-alkyl group is a 1-bromoethyl, addition of hydrogen bromide

  尽管人们认为将酸加入 2-取代的吡咯会产生 5-质子化的吡咯离子，并且产物的稳定性阻止了进一步的反应，但这项工作表明，进一步向吡咯离子添加卤化氢以产生 2 -取代的 4-halo-4,5-dihydro-3H-pyrrolium 离子。在1-烷基为1-溴乙基的情况下，加入溴化氢优先得到一种立体异构体，通过NOE实验确定其构象为两个相互反的C-Br键，相对立体化学为R*和S*。结果讨论了产品的热力学稳定性和/或动力学偏好。用 1,2-二甲基吡咯测试了向吡咯离子添加溴化氢的通用性，
• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Schostarez Heinrich

  公开号：US20050130941A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of hydrazine compounds of formula (I) wherein the variables R 1 -R 9 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中变量R1-R9所定义的肼化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-分泌酶酶活性，抑制A beta肽在哺乳动物体内的沉积。

表征谱图