3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-6-chloropyridine | 112091-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-6-chloropyridine
• 英文别名: 6'-chloronicotine；6-chloronicotine；2-chloro-5-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-pyridine；2-Chlor-5-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-pyridin；2-Chloro-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine；2-chloro-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
• CAS: 112091-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 196.68
• InChiKey: SVVOLGNZRGLPIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-6-chloropyridine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 6-氯烟酸
  参考文献：
  名称：

  Tschitschibabin; Kirssanow, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-(4,4-dimethoxy-1-oxobutyl)pyridine 在 Amberlyst 15 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-6-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  使用固相支持的试剂和清除剂合成去甲烟碱，尼古丁和其他功能化衍生物

  摘要：

  固相支持的试剂和清除剂的顺序使用已导致天然产物降烟碱1，尼古丁2和其他功能化衍生物的有效合成。还报道了对尼古丁2的两个对映异构体的非对映选择性途径。

  DOI：

  10.1039/b109482n

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013024078A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  This application discloses compounds according to generic Formula I: wherein the variables are defined as described herein, and which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation, such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  该应用程序根据通用公式I披露化合物：其中变量如本文所述，并且抑制Btk。本文披露的化合物对调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病有用。这些化合物进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有公式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• [EN] NICOTINE-BASED COMPOUNDS USEFUL FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE NICOTINE UTILES POUR UNE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2010040059A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Chiral amino alcohol and amino phosphine compounds are provided herein, which compounds are useful for asymmetric synthesis.

  这里提供了手性氨醇和氨基膦化合物，这些化合物对于不对称合成是有用的。
• CONJUGATES FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NICOTINE ADDICTION
  申请人：BROWN Alan Daniel

  公开号：US20110300174A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates in part to nicotine-derived hapten-carrier conjugates of the formula (III): wherein m, n, W, -(spacer)-, X* and Y are as defined in the description. In certain embodiments, said nicotine-derived hapten-carrier conjugates can be used to prepare vaccines for the treatment and/or prevention of nicotine addiction.

  本发明部分涉及公式（III）中尼古丁衍生半抗原载体共轭物： 其中m、n、W、-(spacer)-、X*和Y如描述中所定义。在某些实施例中，所述尼古丁衍生半抗原载体共轭物可用于制备用于治疗和/或预防尼古丁成瘾的疫苗。
• Inhibitors of Bruton's Tyrosine Kinase
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20120040949A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  This application discloses 6-(2-Hydroxymethyl-phenyl)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one derivatives according to generic Formula I: wherein, variables X, R, and Y 4 , are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation, such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  该应用程序根据通用公式I揭示了6-(2-羟甲基苯基)-2-甲基-2H-吡啶并-3-酮衍生物： 其中，变量X、R和Y4如本文所述定义，这些衍生物抑制Btk。本文披露的化合物可用于调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病。这些化合物进一步可用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有公式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• Hydroxyarylketones via Ring-Opening of Lactones with Aryllithium Reagents: An Expedient Synthesis of (±)-Anabasamine
  作者：Mark Trudell、Lei Miao、Stassi DiMaggio

  DOI：10.1055/s-0029-1217047

  日期：2010.1

  The regioselective ring-opening of lactones (δ-valerolactone and γ-butyrolactone) with aryllithium reagents is reported for the construction of a series of δ-hydroxy aryl ketones and γ-hydroxy aryl ketones. Application of this method for the expeditious syntheses of (±)-anabasamine and its nicotine-related analogue are also described.

  报告了用芳基锂试剂对内酯（δ-缬草内酯和δ-丁内酯）进行区域选择性开环，以构建一系列δ-羟基芳基酮和δ-羟基芳基酮的方法。此外，还介绍了该方法在快速合成 (±)-anabasamine 及其烟碱相关类似物中的应用。

表征谱图