5-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-pyrrolidin-2-one | 57147-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-oxo-1-p-methoxyphenylpyrrolidin；5-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 57147-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: URHJFFYTBVXQDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 5-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-pyrrolidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到6-amino-5-[1-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydro-1H-pyrrol-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new derivatives of 5-(3,4-dihydro-2Н-pyrrol-5-yl)-pyrimidine

  摘要：

  By one-stage condensation of 6-(arylamino)pyrimidine-2,4(1De,3De)-diones with pyrrolidin-2-one new potential antiviral compounds were obtained, analogs of pyrrolinylpyrimidine containing structural fragments of known drugs AZT and HEPT used in treating HIV-infections.

  DOI：

  10.1134/s1070428016110166
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 盐酸 、 andalusite 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Pyrrolo- and Pyrrolidino[1,2-a]quinolin-1-ones via Diels-Alder Reactions of N-Acyliminium Cations with Olefins

  摘要：

  一种简洁高效的吡咯并[1,2-a]喹啉-1-酮和吡咯烷并[1,2-a]喹啉-1-酮合成方法已被开发出来。通过Diels-Alder反应，在BF3·Et2O存在下，由5-羟基-1-芳基吡咯-2-酮和5-羟基-1-芳基吡咯烷-2-酮产生N-酰基亚胺正离子与烯烃反应，可在室温下以中等至高产率生成这一家族的新成员。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942372

文献信息

• HUBERT J. C.; WIJNBERG J. B. P. A.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 11-12, 1437-1441
  作者：HUBERT J. C.、 WIJNBERG J. B. P. A.、 SPECKAMP W. N.

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Synthesis of Pyrrolo- and Pyrrolidino[1,2-<i>a</i>]quinolin-1-ones via Diels-Alder Reactions of <i>N</i>-Acyliminium Cations with Olefins
  作者：Wei Zhang、Limin Huang、Junpu Wang

  DOI：10.1055/s-2006-942372

  日期：2006.6

  A concise and efficient synthesis of pyrrolo- and pyrrolidino[1,2-a]quinolin-1-ones has been developed. New members of this family can thus be generated via Diels-Alder reactions of olefins with N-acyliminium cations produced, in the presence of BF3·Et2O, from 5-hydroxy-1-arylpyrrol-2-ones and 5-hydroxy-1-arylpyrrolidin-2-ones in moderate to high yields at ambient temperature.

  一种简洁高效的吡咯并[1,2-a]喹啉-1-酮和吡咯烷并[1,2-a]喹啉-1-酮合成方法已被开发出来。通过Diels-Alder反应，在BF3·Et2O存在下，由5-羟基-1-芳基吡咯-2-酮和5-羟基-1-芳基吡咯烷-2-酮产生N-酰基亚胺正离子与烯烃反应，可在室温下以中等至高产率生成这一家族的新成员。
• Synthesis of new derivatives of 5-(3,4-dihydro-2Н-pyrrol-5-yl)-pyrimidine
  作者：S. P. Gasparyan、M. V. Alexanyan、G. K. Arutyunyan、S. L. Kocharov、A. H. Martirosyan、R. A. Tamazyan、A. G. Ayvazyan、H. A. Panosyan、G. G. Danagulyan

  DOI：10.1134/s1070428016110166

  日期：2016.11

  By one-stage condensation of 6-(arylamino)pyrimidine-2,4(1De,3De)-diones with pyrrolidin-2-one new potential antiviral compounds were obtained, analogs of pyrrolinylpyrimidine containing structural fragments of known drugs AZT and HEPT used in treating HIV-infections.