5-hydroxy-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one | 26709-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-hydroxy-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1-phenyl-2,5-hydropyrrol-2-one；2-hydroxy-1-phenyl-2H-pyrrol-5-one；N-phenyl-5-hydroxy-2-pyrrolinone；5-Hydroxy-N-phenyl-3-pyrrolin-2-on
• CAS: 26709-62-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XCUYMWPLHXCTNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 、 5-hydroxy-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到4-acetyl-5-anisyl-1,3a,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子与α，β-不饱和酮和酯的立体选择性环加成

  摘要：

  由2-芳基-3-羟基-2-，3-二氢异吲哚-1-酮或5-羟基-1-苯基-2-，5-二氢/ 2,3产生的N-酰亚胺离子的[4 + 2]反应研究了在BF 3 OEt 2存在下，与α，β-不饱和酮或酯形成的4,5-四氢吡咯-2-酮，并阐明了这些反应对双键取代基的依赖性。对于β-芳基取代的α，β-不饱和酮和酯（例如4-芳基-3-丁烯-2-酮，查耳酮和肉桂酸甲酯），[4 + 2]反应在室温下可平稳进行，得到6-酰基‐5,6,6 a，11‐四氢异吲哚[2,1‐ a〕喹啉-11酮和4 -酰基-1,3-一个，4,5-四氢吡咯并[1,2一]喹啉-1-酮或4-酰基1,2,3,3-一个，4,5-六氢吡咯并[1,2一]喹啉-1-酮在较高产率; 对于简单的α，β-不饱和酮和酯，如巴豆酸甲酯和3-甲基丁-2-烯酸乙酯，除异丁烯三醇外，[4 + 2]反应很难进行。环加成反应是高度立体选择性的，并且在每个反应中仅产生一种立体异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090095
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-hydroxy-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基，N-芳基和N-烷基苯基-1,4-吡咯烷二酮和相关化合物的抗真菌，细胞毒性和SAR研究

  摘要：

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.038

文献信息

• A Concise Synthesis of Pyrrolo- and Pyrrolidino[1,2-<i>a</i>]quinolin-1-ones via Diels-Alder Reactions of <i>N</i>-Acyliminium Cations with Olefins
  作者：Wei Zhang、Limin Huang、Junpu Wang

  DOI：10.1055/s-2006-942372

  日期：2006.6

  A concise and efficient synthesis of pyrrolo- and pyrrolidino[1,2-a]quinolin-1-ones has been developed. New members of this family can thus be generated via Diels-Alder reactions of olefins with N-acyliminium cations produced, in the presence of BF3·Et2O, from 5-hydroxy-1-arylpyrrol-2-ones and 5-hydroxy-1-arylpyrrolidin-2-ones in moderate to high yields at ambient temperature.

  一种简洁高效的吡咯并[1,2-a]喹啉-1-酮和吡咯烷并[1,2-a]喹啉-1-酮合成方法已被开发出来。通过Diels-Alder反应，在BF3·Et2O存在下，由5-羟基-1-芳基吡咯-2-酮和5-羟基-1-芳基吡咯烷-2-酮产生N-酰基亚胺正离子与烯烃反应，可在室温下以中等至高产率生成这一家族的新成员。
• Lithiated 3-tosylpropanal and 4-tosyl-2-butanone dimethyl acetals as β-acylvinyl anion equivalents for the synthesis of unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds and α,β-butenolides
  作者：Pedro Bonete、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00026-5

  日期：1995.2

  chlorides affords, after p-toluenesulfinic acid elimination, ene-1,4-dicarbonyl compounds in a stereoselective manner. In the case of compound 7a, derived from acrolein, sequential monolithiation and reaction with carbonyl compounds give cyclic acetals, which after oxidation and elimination of p-toluenesulfinic acid are transformed into α,β-butenolides.

  在对甲苯亚磺酸消除后，将1,1-二甲氧基-3-甲苯基丙烷（7a）和2,2-二甲氧基-4-甲苯基丁烷（7b）锂化，然后与酰氯反应，得到烯-1,4-二羰基立体选择性的化合物。在衍生自丙烯醛的化合物7a的情况下，顺序进行整体反应并与羰基化合物反应，得到环状缩醛，该缩醛在氧化和消除对甲苯磺酸后转化为α，β-丁烯内酯。
• Synthesis of indene derivatives via reactions of vinylidenecyclopropanes with the N-acyliminium cations generated from hydroxylactams
  作者：Alexander V. Stepakov、Anna G. Larina、Vitaly M. Boitsov、Vladislav V. Gurzhiy、Alexander P. Molchanov、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.039

  日期：2014.3

  A novel route for the synthesis of 1H-indene derivatives via the reactions of vinylidenecyclopropanes (VCPs) with the N-acyliminium cations generated from hydroxylactams is described.

  描述了一种通过亚乙烯基亚环丙烷（VCP）与羟基内酰胺生成的N-酰亚胺阳离子反应合成1 H-茚衍生物的新途径。
• [EN] POLYMERS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] POLYMÈRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：DUPONT ELECTRONICS INC

  公开号：WO2020033475A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Disclosed is a polyamine having Formula (I). In Formula (I): Q1 is H, R1, or R9; Q2 is of H, R2, or R9; Q3 is R3 or R9; Q4 is R4 or R9; Q5 is R7 or R9; R1 and R2 are the same or different at each occurrence and are F, CN, alkyl, fluoroalkyl, alkoxy, fluoroalkoxy, silyl, siloxy, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, or unsubstituted or substituted aryloxy; R3, R4, R5, R6, and R7 are the same or different and are H, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, alkoxy, fluoroalkoxy, silyl, siloxy, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, or unsubstituted or substituted aryloxy; R8 is alkyl, silyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, or unsubstituted or substituted heteroaryl; R9 is the same or different at each occurrence and is NH2 or ArNH2; Ar is the same or different at each occurrence and is an unsubstituted or substituted C6-18 hydrocarbon aryl; and a and b are the same or different and are an integer from 0-3. In Formula (I), at least two of Q1 through Q5 are R9.

  本发明涉及一种具有式（I）的多胺。在式（I）中：Q1为H，R1或R9；Q2为H，R2或R9；Q3为R3或R9；Q4为R4或R9；Q5为R7或R9；R1和R2在每次出现时相同或不同，可以是F，CN，烷基，氟烷基，烷氧基，氟烷氧基，硅基，硅氧基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂芳基，或未取代或取代的芳氧基；R3、R4、R5、R6和R7相同或不同，可以是H，F，CN，烷基，氟烷基，烷氧基，氟烷氧基，硅基，硅氧基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂芳基，或未取代或取代的芳氧基；R8为烷基，硅基，未取代或取代的碳氢基芳基，或未取代或取代的杂芳基；R9在每次出现时相同或不同，可以是NH2或ArNH2；Ar在每次出现时相同或不同，可以是未取代或取代的C6-18碳氢基芳基；a和b相同或不同，为0-3的整数。在式（I）中，至少有两个Q1到Q5是R9。
• POLYMER, COMPOSITION, MOLDED ARTICLE, CURED PRODUCT AND LAMINATE
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP3766919A1

  公开（公告）日：2021-01-20

  A novel polymer having high glass transition temperature and an excellent balance between heat resistance, high refractive index and mechanical properties, and a composition and molded article containing the polymer are provided. The polymer according to the invention has a first structural unit represented by at least one of formulae (1-1), (1-2) and (1-3) below and a second structural unit having either a secondary amino structure or a tertiary amino structure at two or more terminals.

  本发明提供了一种具有高玻璃化转变温度，并在耐热性、高折射率和机械性能之间取得极佳平衡的新型聚合物，以及含有该聚合物的组合物和模塑制品。根据本发明的聚合物具有由以下式（1-1）、（1-2）和（1-3）中至少一个式子表示的第一结构单元，以及在两个或多个末端具有仲氨基结构或叔氨基结构的第二结构单元。