(R)-tert-butyl 4-(3-hydroxypentan-3-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 595560-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-(3-hydroxypentan-3-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-4-(3-hydroxypentan-3-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 595560-31-9
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: YPNHHWKTCHGWFM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-(3-hydroxypentan-3-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(3S,4S)-1-(2,4-Dinitro-benzenesulfonyl)-4-ethyl-piperidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶基喹诺酮类化合物作为有效的抗菌剂，具有广谱的活性和抗病原体的活性。

  摘要：

  通过使用低能构象分析设计了带有（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶的新型喹诺酮类抗菌剂，并通过常规的喹诺酮核与新哌啶侧链的偶联反应合成了喹诺酮类抗菌剂。这些化合物在MIC分析中进行了测试，被发现对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物非常有效。特别是，这些新化合物对耐药性病原体金黄色葡萄球菌（MRCR）和肺炎链球菌（PR）表现出高活性。重要的是，当将（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶基喹诺酮与在C-7位置共享相同喹诺酮核但侧链不同的喹诺酮进行比较时，新喹诺酮对革兰氏阳性生物表现出优异的活性，包括抗性病原体。

  DOI：

  10.1021/jm030272n
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (R)-tert-butyl 4-(3-hydroxypentan-3-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE

  摘要：

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。

  公开号：

  WO2013150296A1

文献信息

• [EN] N-1 BRANCHED ALKYL ETHER SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLÉINE SUBSTITUÉS PAR ALKYLÉTHER N-1 RAMIFIÉ, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2020109898A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Imidazo[4,5-c]quinoline compounds having a substituent that is attached at the N-1 position by a branched group, single enantiomers of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of making the compounds are disclosed. Methods of use of the compounds as immune response modifiers, for inducing cytokine biosynthesis in humans and animals, and in the treatment of diseases including infectious and neoplastic diseases are also disclosed.

  本文披露了在N-1位置通过支链基团连接的取代基的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物，化合物的单对映体，含有这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。还披露了作为免疫应答调节剂使用这些化合物的方法，用于诱导人类和动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括传染性和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。
• Beta-Lactamase Inhibitor Compounds
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20150073011A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，可用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多重耐药菌株。本发明包括公式（Ia）所述的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：US20160175290A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。该化合物及其药学上可接受的盐可与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌引起的感染，包括多重耐药菌。本发明包括根据式（Ia）描述的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3和R4的值如本文所述。
• Beta-lactamase inhibitor compounds
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：US09309245B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R2, R3 and R4 are described herein.

  本发明涉及β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多重耐药菌株。本发明包括式(Ia)所示的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值在此处描述。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP2834239A1

  公开（公告）日：2015-02-11