N,n,N,N-四甲基-1-苯基甲烷二胺 | 13880-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,n,N,N-四甲基-1-苯基甲烷二胺
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethyl-C-phenylmethanediamine
• 英文别名: Benzylidenbisdimethylamin；benzylidenebis(dimethylamine)；ω,ω-Bis-(di-methylamino)-toluol；N,N'-Benzyliden-bis-dimethylamin；N,N,N',N'-tetramethyl-1-phenylmethanediamine
• CAS: 13880-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• mdl: MFCD00956639
• 分子量: 178.277
• InChiKey: AWQIHVZFQSNHCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-60 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,n,N,N-四甲基-1-苯基甲烷二胺 在 氢气 、 乙酰氯 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， -196.0~70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 苄基二甲基氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Towards the Development of Frustrated Lewis Pair (FLP) Catalyzed Hydrogenations of Tertiary and Secondary Carboxylic Amides

  摘要：

  标题：摘要 发表了对受挫的Lewis酸碱对催化的三级和二级酰胺氢化的发展进行回顾。提供了我们在克服反应开发过程中的挑战时所采取的策略的详细洞察。此外，开发的化学方法还延伸到聚酰胺和三氟乙酰胺的氢化，以便将三氟乙基基团方便地引入有机分子中。

  DOI：

  10.1055/a-1681-3972
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-苯基-3-氮杂-3-丁烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,n,N,N-四甲基-1-苯基甲烷二胺
  参考文献：
  名称：

  Nikogosyan, L. L.; Nersesyan, K. A.; Satina, T. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.1, p. 671 - 675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-amin3-arylpropan-1-ol compounds, their preparation and use
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US06410790B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  3-amino-3-arylpropan-1-ol compounds of formula I: R1 and R2 independently denoting C1-6 alkyl, or together denoting a (CH2)2-6 ring optionally substituted by phenyl, R3 denoting C3-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, aryl optionally containing heteroatoms and optionally substituted by R6 to R8, or a substituted C1-3 alkylphenyl of formula XII:  R4 and R5 independently denoting C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, phenyl, benzyl, or phenethyl, or together forming a (CH2)3-6 or CH2CH2OCH2CH2 ring, R6 to R8 independently denoting H, F, Cl, Br, CHF2, CF3, OH, OCF3, OR14, NR15R16, SR14, phenyl, SO2CH3, SO2CF3, C1-6 alkyl, CN, COOR14, or CONR15R16, or together forming a OCH2O, OCH2CH2O, CH═CHO, CH═C(CH3)O or (CH2)4 ring, R14 denoting C1-6 alkyl, phenyl, benzyl, or phenethyl, R15 and R16 independently denoting H, C1-6 alkyl, phenyl, benzyl or phenethyl, and A denoting optionally substituted aryl optionally containing heteroatoms, or a diastereomer or enantiomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, and their preparation and use in pharmaceutical compositions.

  公式I的3-氨基-3-芳基丙醇化合物： R1和R2独立表示C1-6烷基，或一起表示一个(CH2)2-6环，该环可以选择性地被苯基取代， R3表示C3-6烷基，C3-6环烷基，含有杂原子并且可以选择性地被R6至R8取代的芳基，或者是公式XII的取代C1-3烷基苯基： R4和R5独立表示C1-6烷基，C3-6环烷基，苯基，苄基，或苄乙基，或者一起形成一个(CH2)3-6或CH2CH2OCH2CH2环， R6至R8独立表示H，F，Cl，Br，CHF2，CF3，OH，OCF3，OR14，NR15R16，SR14，苯基，SO2CH3，SO2CF3，C1-6烷基，CN，COOR14，或CONR15R16，或者一起形成一个OCH2O，OCH2CH2O，CH═CHO，CH═C(CH3)O或(CH2)4环， R14表示C1-6烷基，苯基，苄基，或苄乙基， R15和R16独立表示H，C1-6烷基，苯基，苄基或苄乙基，以及 A表示可以选择性地被取代的芳基，该芳基可以含有杂原子， 或其对映异构体或对映体或其药学上可接受的盐，以及它们在制备和使用药物组合物中的用途。
• Mecanisme de formation et de transformation des spirophosphoranes—VIII
  作者：C. Laurenço、R. Burgada

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85114-9

  日期：1976.1

  The reactions of spirophosphoranes containing a PH bond with aldehydes, imines, and animals lead to spirophosphoranes (10–10) containing a PC bond, while with acid chlorides, β-functional phosphiates are formed (compounds 35–38). Dependeing on the nature of the heteroatom attached to phosphorus, the reaction of spirophosphoranes with phenyl isocyanate gives a spirophosphorane (YHOH, compounds 31

  含有PH键的螺磷ora与醛，亚胺和动物的反应会导致含有P containingC键的螺磷phosph（10-10），而与酰氯形成β-官能的膦酸酯（化合物35-38）。取决于附接到磷的杂原子的性质，螺磷杂环戊烷与苯基异氰酸酯的反应得到螺磷杂环烷（YH ＝ OH，化合物31和32）或亚磷酸酯（YH ＝ NHR，化合物33和34）。
• Anwendungsbreite der reduktiven Kupplung aromatischer Aldimin-Derivate mit niedervalenten Titan-Reagenzien zu 1,2-Diarylethylendiaminen
  作者：Claudia Betschart、Beat Schmidt、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710818

  日期：1988.12.14

  Scope and Limitations of the Reductive Coupling of Aromatic Aldimine Derivatives with Formation of 1,2-Diarylethylenediamine Units, Using Low-Valent Titanium Reagents

  使用低价钛试剂与形成1,2-二芳基乙二胺单元的芳香醛亚胺衍生物进行还原偶联的范围和限制
• STEREOCHEMISTRY OF AMINE-CATALYZED KNOEVENAGEL REACTIONS
  作者：Rikuhei Tanikaga、Naoto Konya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1985.1583

  日期：1985.10.5

  The amine-catalyzed Knoevenagel reactions of aldehydes and active methylene compounds containing two activating groups were found to involve many reversible steps, and the diastereomeric intermediary condensation compounds yielded thermodynamically stable products via carbanionic intermediates stabilized and sterically affected by two activating groups.

  发现醛类和含有两个活化基团的活性亚甲基化合物的胺催化 Knoevenagel 反应涉及许多可逆步骤，非对映异构中间缩合化合物通过受两个活化基团稳定和空间影响的碳负离子中间体产生热力学稳定的产物。
• Towards phase-transfer catalysts with a chiral anion: inducing asymmetry in the reactions of cations
  作者：Christabel Carter、Sarah Fletcher、Adam Nelson

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00367-7

  日期：2003.7

  investigated. Ion-pairing of a borate anion with an aziridinium ion was demonstrated by NMR spectroscopy. The addition of N-methyl indole to an iminium ion (benzylidenedimethylammonium) and the ring-opening of an aziridinium ion (1,2-diphenyl-3-azonia-spiro[2.4]heptane) with benzylamine were studied. Low, but significant, (<15%) enantioselectivities were induced in the formation of the diamine benzyl-(1′,

  研究了手性阴离子，例如双[1,1'-双-2-萘并萘甲酸硼酸酯]在前手性阳离子反应中诱导不对称性的能力。硼酸根阴离子与叠氮鎓离子的离子配对通过NMR光谱法证实。研究了向亚胺离子（亚苄基二甲基铵）中添加N-甲基吲哚和与苄胺开环偶氮鎓离子（1,2-二苯基-3-氮杂螺环[2.4]庚烷）的过程。在二胺苄基-（1'，2'-二苯基-2-吡咯烷基-1-基-乙基）-胺的形成中诱导了低但显着的（<15％）对映选择性。发现添加剂的抗衡离子对这些反应的产率和对映选择性具有显着影响。