tert-Butyl-((3aR,3bS,5S,6R,6aS,7aR)-2,2-dimethyl-5-phenyl-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-dimethyl-silane | 481063-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: tert-Butyl-((3aR,3bS,5S,6R,6aS,7aR)-2,2-dimethyl-5-phenyl-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2R,6R,8S,9R,10S)-4,4-dimethyl-10-phenyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 481063-68-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅Si
• 分子量: 392.568
• InChiKey: LVKBGEQNAPURIO-LOXVXLSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((3aR,3bS,5S,6R,6aS,7aR)-2,2-dimethyl-5-phenyl-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(3aR,3bS,5S,6R,6aR,7aR)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  新型四取代四氢呋喃 (-)-Goniothalesdiol 的首次实用不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种有效且实用的策略来构建 3,4-二羟基-2,5-二取代四氢呋喃的对映体，goniothalesdiol，从马来西亚树的树皮中分离出来。合成过程基于通过路易斯酸诱导的对衍生自 d-葡萄糖醛酸内酯的高度官能化内酯进行脱氧的方便操作。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33531
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-Butyl-((3aR,3bS,5S,6R,6aS,7aR)-2,2-dimethyl-5-phenyl-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  新型四取代四氢呋喃 (-)-Goniothalesdiol 的首次实用不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种有效且实用的策略来构建 3,4-二羟基-2,5-二取代四氢呋喃的对映体，goniothalesdiol，从马来西亚树的树皮中分离出来。合成过程基于通过路易斯酸诱导的对衍生自 d-葡萄糖醛酸内酯的高度官能化内酯进行脱氧的方便操作。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33531