1-Azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid,6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-3,7-dioxo-, (4-nitrophenyl)methyl ester | 83973-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid,6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-3,7-dioxo-, (4-nitrophenyl)methyl ester
• 英文别名: 4-nitrobenzyl (4S,5R,6S)-6-((S)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4S,5R,6S)-6-(1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester；(4S,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester；4-nitrobenzyl (4R,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]-heptane-2-carboxylate
• CAS: 83973-55-1；86421-07-0；86421-10-5；90822-25-6；93711-80-9；93711-89-8；101135-20-0；104873-15-6；112574-61-5；124095-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 362.339
• InChiKey: GUGYCHHWTVUBLV-WPIAGUJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  127.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid,6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-3,7-dioxo-, (4-nitrophenyl)methyl ester 生成 p-nitrobenzyl 6-(1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthio]carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的碳青霉烯类抗生素的合成研究

  摘要：

  描述了1-取代的碳青霉烯的全合成。关键步骤是乙酰氧基氮杂环丁酮（7）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（8）的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94938-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxo-1-trimethylsilylazetidin-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid,6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-3,7-dioxo-, (4-nitrophenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-取代的碳青霉烯类抗生素的合成研究

  摘要：

  描述了1-取代的碳青霉烯的全合成。关键步骤是乙酰氧基氮杂环丁酮（7）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（8）的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94938-4