2,2',6-trimethylbenzophenone | 14252-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',6-trimethylbenzophenone
• 英文别名: 2,6,2'-trimethyl-benzophenone；2,6,2'-Trimethyl-benzophenon；2,2',6-Trimethyl-benzophenon；2,6,2'-Trimethylbenzophenon；(2,6-Dimethylphenyl)(2-methylphenyl)methanone；(2,6-dimethylphenyl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 14252-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: XGQQHUPOMCTISC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  283.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',6-trimethylbenzophenone 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 (+/-)-Hydroxy-(2.6-dimethyl-phenyl)-o-tolyl-methan
  参考文献：
  名称：

  Coops et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1109,1111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 2,2',6-trimethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Coops et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1109,1111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile access to sterically hindered aryl ketones via carbonylative cross-coupling: application to the total synthesis of luteolin
  作者：B. Michael O’Keefe、Nicholas Simmons、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.074

  日期：2011.6

  achieving the carbonylative cross-coupling of sterically hindered, ortho-disubstituted aryl ketones is reported. The commercially available PEPPSI-IPr catalyst is shown to efficiently promote the carbonylative cross-coupling of hindered ortho-disubstituted aryl iodides to give diaryl ketones; traditional phosphine catalysts are less effective. Carbonylative Suzuki-Miyaura cross-couplings provide a diverse array

  报道了实现空间位阻、邻二取代芳基酮的羰基化交叉偶联的通用和温和的方案。市售的 PEPPSI-IPr 催化剂被证明可以有效地促进受阻邻位二取代芳基碘化物的羰基化交叉偶联，得到二芳基酮；传统的膦催化剂效果较差。羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联提供了多种联芳基酮，产率从高到高。还显示相同的催化剂催化羰基化 Negishi 交叉偶联反应，利用各种炔基-锌试剂产生相应的炔基芳基酮。报道了这种新方法在天然产物木犀草素合成中的应用。
• Carbonylative Cross-Coupling of <i>ortho</i>-Disubstituted Aryl Iodides. Convenient Synthesis of Sterically Hindered Aryl Ketones
  作者：B. Michael O’Keefe、Nicholas Simmons、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol802202j

  日期：2008.11.20

  A mild and general protocol for the carbonylative cross-coupling of sterically hindered ortho-disubstituted aryl iodides is reported. Carbonylative Suzuki-Miyaura couplings of a variety of aryl boronic acids provide an array of substituted biaryl ketones in modest to excellent yield. A carbonylative Negishi coupling that utilizes alkynyl nucleophiles is also described.

  据报道，对于位阻邻位二取代的芳基碘化物的羰基交叉偶联，存在温和而通用的方案。各种芳基硼酸的羰基化Suzuki-Miyaura偶联剂以中等至极好的收率提供了一系列取代的联芳基酮。还描述了利用炔基亲核试剂的羰基Negishi偶联。
• Novel bisamide palladium(II) pincer complexes: effective catalysts in α-arylation of ketones
  作者：Wang Kai、Dabin Liu、Hua Qian、Zhiwen Ye

  DOI：10.1007/s11243-017-0148-6

  日期：2017.8

  Three benzenedicarboxamide ligands (L) were designed and synthesized, and each was used to prepare a palladium(II) complex Pd(L)Br and Pd(L)(OAc). These NCN pincer complexes were used to catalyze the α-arylations of a variety of ketones with aryl chlorides or bromides in various solvents, and moderate-to-excellent yields were obtained (up to 95%). Further research showed that unactivated and sterically

  设计并合成了三种苯二甲酰胺配体（L），并分别用于制备钯（II）配合物Pd（L）Br和Pd（L）（OAc）。这些NCN钳形配合物用于在各种溶剂中催化各种酮与芳基氯化物或溴化物的α-芳基化反应，获得了中等至优异的产率（高达95%）。进一步的研究表明，未活化和空间位阻的芳基卤化物和酮也是合成α-芳基化的合适底物。
• “Greener” Friedel−Crafts Acylations: A Metal- and Halogen-Free Methodology
  作者：Mark C. Wilkinson

  DOI：10.1021/ol200482s

  日期：2011.5.6

  The utility of methanesulfonic anhydride for promoting the Friedel−Crafts acylation reaction of aryl and alkyl carboxylic acids is disclosed. This reagent allows the preparation of aryl ketones in good yield with minimal waste containing no metallic or halogenated components, clearly differentiating it from other available methodologies.

  公开了甲磺酸酐用于促进芳基和烷基羧酸的Friedel-Crafts酰化反应的用途。该试剂可以以高收率制备芳基酮，而且废料最少，不含金属或卤化组分，这与其他可用方法明显不同。
• Hofman,P.S. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 790 - 793
  作者：Hofman,P.S. et al.

  DOI：——

  日期：——