triethylammonium pyrrolidine-1-dithiocarboxylate | 59983-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: triethylammonium pyrrolidine-1-dithiocarboxylate
• 英文别名: pyrrolidine-1-carbodithioate triethylammonium；Triethylammonium 1-pyrrolidinyldithiocarboxylate；pyrrolidine-1-carbodithioate;triethylazanium
• CAS: 59983-58-3
• 化学式: C₅H₉NS₂*C₆H₁₅N
• 分子量: 248.457
• InChiKey: SDKDTNXUBXFSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium pyrrolidine-1-dithiocarboxylate 、 杂氮双环磷酸酯 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-3-(pyrrolidine-1-carbothioylsulfanyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel dithiocarbamate carbapenems1 with anti-MRSA activity

  摘要：

  A new series of carbapenems, in which disubstituted-aminothiocarbonylthio moiety, directly attached to the C-2 position, were prepared and evaluated for their antibacterial potency. These analogs showed potent activity against high-level MRSA, Among them, 9e and 9i were found to exhibit good in vivo efficacy comparable to that of vancomycin, for mouse septicemia model with high-level MRSA. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00272-2
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 二硫化碳 、 三乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 triethylammonium pyrrolidine-1-dithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的二硫代氨基甲酸酯来合成芳基胺的三取代硫脲的非异硫氰酸酯途径†

  摘要：

  首次提出了一种使用原位生成的仲胺的二硫代氨基甲酸酯合成新颖，用户友好且方便的芳基胺的三取代硫脲的方法。该策略为获得含有伯芳基胺的硫脲提供了极好的机会。获得异硫脲的非异硫氰酸酯途径是该策略的优势，这可能为合成多种硫脲的生物活性衍生物提供了有用的途径。

  DOI：

  10.1039/c2ra23257j

文献信息

• 一种含二硫代氨基甲酸取代基的头孢菌素衍 生物
  申请人：中山大学

  公开号：CN104829632B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明属于医药技术领域，涉及一种由以下通式I表示的头孢菌素衍生物或其药学上可接受的盐，其中：R1、R2、R3、R4、X均为说明书中所定义；本发明还提供了通式I表示的头孢菌素衍生物的制备方法，以及它们在制备抗感染药物中的应用。
• First StableO-Amidinylhydroxylamines and Their Transformations into Sulfenamides by Intramolecular 1,5-O→S Amine Migration
  作者：Franciszek Sączewski、Anita Kornicka、Maria Gdaniec、Rafal Hałasa、Władyslaw Werel

  DOI：10.1002/ejoc.200400229

  日期：2004.8

  The reaction of 2-chloro-4,5-dihydroimidazole (1) with aliphatic hydroxylamines 2−4 gives O-amidinylhydroxylamines 5−7 in contrast to the analogous reaction of 1 with N-arylhydroxylamines in which N-substitution occurs. A number of thiocarbamoylsulfenamides 8−10 have been prepared by the reaction of 5−7 with carbon disulfide under basic and mild conditions. The key step in the 1,5-OS amine migration

  2-氯-4,5-二氢咪唑 (1) 与脂肪族羟胺 2-4 的反应产生 O-脒基羟胺 5-7，这与 1 与发生 N-取代的 N-芳基羟胺的类似反应形成对比。许多硫代氨基甲酰基次磺酰胺 8-10 已通过 5-7 与二硫化碳在碱性和温和条件下的反应制备。1,5-OS 胺迁移的关键步骤涉及串联亲核加成-亲电胺化反应。该过程的分子间版本使用预先形成的二硫代氨基甲酸三乙基铵产生相应的次磺酰胺 14-16。通过用胺处理 8 和 9 获得官能化乙二胺 17-19。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• One-pot two-step dithiocarbamylation of styrenes: metal-free stereoselective synthesis of styrenyl dithiocarbamates
  作者：Manas Mondal、Amit Saha

  DOI：10.1039/d2ob00315e

  日期：——

  Styrenes have been functionalized to produce styrenyl dithiocarbamates by a one-pot two-step procedure without using any metal catalysts. Styrene was transformed into a bromo-derivative, which undergoes a domino nucleophilic substitution followed by elimination in the presence of a dithiocarbamate anion and triethylamine to produce trans-styrenyl dithiocarbamates exclusively. The reaction shows a wide

  苯乙烯已被功能化以通过一锅两步程序生产苯乙烯基二硫代氨基甲酸酯，而无需使用任何金属催化剂。苯乙烯被转化为溴代衍生物，在二硫代氨基甲酸根阴离子和三乙胺存在下进行多米诺亲核取代，然后消除，仅生产反式-苯乙烯基二硫代氨基甲酸根。该反应底物范围广，产物收率高。
• Carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06251891B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  A compound represented by the general formula wherein R1 either represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R2 represents a hydrogen atom, an ester residue, an alkali metal or negative charge, and R3 and R4 are the same or different, and each represent a hydrogen atom or a hydrocarbonic group optionally containing hetero atom(s) selected from the group consisting of oxygen atom(s), sulfur atom(s) and nitrogen atom(s), or they are combined together with the nitrogen atom to which they bound to form a heterocyclic group, and the use thereof as an antibacterial agent.

  一种化合物，其一般式为其中R1代表氢原子或低碳基，R2代表氢原子、酯基、碱金属或负电荷，R3和R4相同或不同，分别代表氢原子或含有氧原子、硫原子和氮原子等杂原子的烃基，或与它们结合在一起形成杂环基团，其作为抗菌剂的用途。
• Metal-free trifunctionalization of phenylacetylenes: an efficient one-pot two-step synthesis of<i>gem</i>-bis(dithiocarbamates)
  作者：Manas Mondal、Debajyoti Saha、Amit Saha

  DOI：10.1039/d3ob00712j

  日期：——

  The synthesis of phenacyl-bis(dithiocarbamates) has been reported by metal-free trifunctionalization of phenylacetylene systems by following a one-pot two-step strategy. Phenyl acetylene undergoes molecular bromine-mediated oxidative bromination followed by nucleophilic substitution with the freshly prepared dithiocarbamate salt which is prepared by the prompt reaction of amine and CS2 in the presence

  据报道，通过遵循一锅两步策略对苯乙炔体系进行无金属三官能化来合成苯甲酰双（二硫代氨基甲酸酯）。苯乙炔经历分子溴介导的氧化溴化，然后用新制备的二硫代氨基甲酸盐进行亲核取代，该盐是通过胺和CS 2在三乙胺碱存在下迅速反应而制备的。使用各种仲胺和含有不同取代基的苯乙炔体系制备了一系列偕双(二硫代氨基甲酸酯)。