(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-[[methyl-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]amino]methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 199174-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-[[methyl-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]amino]methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 199174-96-4
• 化学式: C₄₄H₄₇N₇O₁₅S
• 分子量: 945.961
• InChiKey: DWJDHNWQDSQBIN-DCJCOFODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-[[methyl-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]amino]methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(R)-3-methylaminomethylpyrrolidin-1-ylcarbonyl]pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 1.BETA.-Methyl Carbapenems with Cycloalkylamine Moiety at the C-2 Position.

  摘要：

  具有环烷基胺侧链的新型1β-甲基碳青霉烯类化合物被合成，并研究了它们的构效关系。这些碳青霉烯类化合物对广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌展现出强大的抗菌活性，并且在小鼠腹腔给药时具有中等程度的尿液回收率。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.1080
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-[(3S)-3-(N-methyl-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)aminomethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-[[methyl-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]amino]methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 1.BETA.-Methyl Carbapenems with Cycloalkylamine Moiety at the C-2 Position.

  摘要：

  具有环烷基胺侧链的新型1β-甲基碳青霉烯类化合物被合成，并研究了它们的构效关系。这些碳青霉烯类化合物对广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌展现出强大的抗菌活性，并且在小鼠腹腔给药时具有中等程度的尿液回收率。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.1080