1-(2-溴苯基)环丙醇 | 1186503-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)环丙醇
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 1186503-77-4
• 化学式: C₉H₉BrO
• mdl: MFCD16840907
• 分子量: 213.074
• InChiKey: AJTDUKPCPXJUMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  301.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)环丙醇 在 吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-bromo-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硼酸介导的1-芳基环丙基甲苯磺酸酯的开环和Ni催化的芳基化

  摘要：

  在本文中，我们描述了1-芳基环丙基甲苯磺酸盐的开环芳基化的协议，其中硼酸促进开环，Ni催化剂在高区域选择性中促进芳基化。合成了许多2-芳基化的烯丙基衍生物，它们是在生物活性分子中发现的相关基序。

  DOI：

  10.1039/d0cc05895e
• 作为产物：
  描述：

  o-bromoacetophenone trimethylsilyl enol ether 在 甲醇 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(2-溴苯基)环丙醇
  参考文献：
  名称：

  Iron- or silver-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols for the synthesis of β-fluoroketones

  摘要：

  Fe^III或Ag^I催化的环丙醇经过自由基重排氟化反应被揭示。

  DOI：

  10.1039/c5ob00632e

文献信息

• Copper-mediated tandem ring-opening/cyclization reactions of cyclopropanols with aryldiazonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Jidan Liu、Erjie Xu、Jinyuan Jiang、Zeng Huang、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/c9cc09657d

  日期：——

  A general method for the synthesis of structurally diverse N-arylpyrazoles from readily available cyclopropanols and aryldiazonium salts is disclosed. The reaction was conducted at room temperature within minutes with a broad substrate scope and excellent regioselectivity.

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。
• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• Silver-Catalyzed Ring-Opening Strategy for the Synthesis of β- and γ-Fluorinated Ketones
  作者：Huijun Zhao、Xuefeng Fan、Jiajia Yu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/jacs.5b00939

  日期：2015.3.18

  A regioselective synthesis of β- and γ-fluorinated ketones via silver-catalyzed ring opening is described. A variety of β- and γ-fluorinated ketones are efficiently prepared, respectively, from tertiary cyclopropanol and cyclobutanol precursors, providing a straightforward approach for the introduction of a fluorine atom into complex molecules. Preliminary mechanistic studies suggest that a radical-mediated

  描述了通过银催化开环的 β- 和 γ-氟化酮的区域选择性合成。各种β-和γ-氟化酮分别由叔环丙醇和环丁醇前体有效制备，为将氟原子引入复杂分子提供了一种直接的方法。初步机理研究表明，涉及自由基介导的连续 CC 键裂解和 CF 键形成途径。
• Mn(III)-Mediated Reactions of Cyclopropanols with Vinyl Azides: Synthesis of Pyridine and 2-Azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja905110c

  日期：2009.9.9

  to the formation of 2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol derivatives using a catalytic amount of Mn(acac)(3). These reactions may be initiated by a radical addition of beta-keto radicals, generated by the one-electron oxidation of cyclopropanols, to vinyl azides to give iminyl radicals, which would cyclize with the intramolecular carbonyl groups. In addition, versatile transformations of 2-azabicyclo[3.3

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。
• Mn(III)-Mediated Formal [3+3]-Annulation of Vinyl Azides and Cyclopropanols: A Divergent Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Eileen Pei Jian Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja200879w

  日期：2011.4.27

  Mn(III)-mediated formal [3+3]-annulation has been developed using readily available vinyl azides and cyclopropanols with a wide range of substituents. Vinyl azides were successfully applied as a three-atom unit including one nitrogen to prepare pyridines and δ-lactams by the reactions with monocyclic cyclopropanols as well as to construct 2-azabicyclo[3.3.1] and 2-azabicyclo[4.3.1] frameworks with

  Mn(III) 介导的正式[3+3]-环化已经使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇开发。乙烯基叠氮化物作为一个含一个氮的三原子单元，通过与单环环丙醇反应制备吡啶和δ-内酰胺，以及构建2-氮杂双环[3.3.1]和2-氮杂双环[4.3.1]骨架，成功应用与双环环丙醇、双环[3.1.0]己-1-醇和双环[4.1.0]庚-1-醇。这些反应是通过 β-羰基自由基的自由基加成引发的，β-羰基自由基是由环丙醇与 Mn(III) 的单电子氧化产生的，与乙烯基叠氮化物产生亚胺基自由基，亚胺基自由基与分子内的羰基环化。此外，将本方法应用于合成四元吲哚生物碱，melinonine-E，