1-(2-bromophenyl)-cyclohexanecarbaldehyde | 1206451-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)cyclohexane-1-carbaldehyde；1-(2-bromophenyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 1206451-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: DPJJKMFYCVFALP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-cyclohexanecarbaldehyde 在 2BF₄⁽¹⁺⁾*C₂₇H₅₀P₂*2H⁽¹⁺⁾ 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到1-苯基-1-环已烯
  参考文献：
  名称：

  通过微细的配体调节进行的机理转换：钯催化的C，α-β取代的苯乙烯的合成。H键功能化

  摘要：

  能够有效地进行苯乙烯的合成的新的催化剂体系通过Ç  H键官能化和微妙的配位基修饰的描述。所获得的高活性可以以区域和立体选择性的方式合成高度官能化的α，β取代的苯乙烯，甚至是难以捉摸的E构型的三取代烯烃。机理实验允许鉴定相应的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100140
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 1-(2-bromophenyl)-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的α-芳基醛的区域发散[1,2]-位移

  摘要：

  已经开发了通过 [1,2] 转移将醛催化转化为酮的方法。这种骨架重排显示出广泛的底物范围和化学选择性特征，同时表现出优异的 [1,2]-芳基或 [1,2]-烷基转移选择性，可通过电子效应轻松切换。

  DOI：

  10.1021/ja4068707

文献信息

• Fe-Catalyzed Regiodivergent [1,2]-Shift of α-Aryl Aldehydes
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Areli Flores-Gaspar、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja4068707

  日期：2013.8.28

  An Fe-catalyzed conversion of aldehydes to ketones via [1,2]-shift has been developed. This skeletal rearrangement shows a wide substrate scope and chemoselectivity profile while exhibiting an excellent [1,2]-aryl or [1,2]-alkyl shift selectivity that is easily switched by electronic effects.

  已经开发了通过 [1,2] 转移将醛催化转化为酮的方法。这种骨架重排显示出广泛的底物范围和化学选择性特征，同时表现出优异的 [1,2]-芳基或 [1,2]-烷基转移选择性，可通过电子效应轻松切换。
• Pd-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization/Carbenoid Insertion: All-Carbon Quaternary Centers via Multiple C–C Bond Formation
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Francisco Juliá-Hernández、Beatriz de Luis、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.6b02867

  日期：2016.5.25

  A Pd-catalyzed C(sp(3))-H functionalization/carbenoid insertion is described. The method allows for the rapid synthesis of bicyclic frameworks, generating all-carbon quaternary centers via multiple C-C bond formations in a straightforward manner.

  描述了 Pd 催化的 C(sp(3))-H 功能化/类胡萝卜素插入。该方法允许快速合成双环框架，以直接的方式通过多个 CC 键形成生成全碳四元中心。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Areli Flores-Gaspar、Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja909811t

  日期：2010.1.20

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.
• Mechanistic Switch via Subtle Ligand Modulation: Palladium-Catalyzed Synthesis of α,β-Substituted Styrenes via CH Bond Functionalization
  作者：Areli Flores-Gaspar、Ruben Martin

  DOI：10.1002/adsc.201100140

  日期：2011.5

  new catalyst system able to efficiently perform the synthesis of styrenes via CH bond functionalization and a subtle ligand modification are described. The high level of activity achieved allows for the synthesis of highly functionalized α,β‐substituted styrenes, even the elusive E‐configured trisubstituted olefins, in a regio‐ and stereoselective manner. Mechanistic experiments allowed for the identification

  能够有效地进行苯乙烯的合成的新的催化剂体系通过Ç  H键官能化和微妙的配位基修饰的描述。所获得的高活性可以以区域和立体选择性的方式合成高度官能化的α，β取代的苯乙烯，甚至是难以捉摸的E构型的三取代烯烃。机理实验允许鉴定相应的合成中间体。
• Divergent synthesis of multi-substituted phenanthrenes <i>via</i> an internal redox reaction/ring expansion sequence
  作者：Ryosei Koyama、Masahiro Anada、Shunsuke Sueki、Kosho Makino、Tatsuhiro Kojima、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Keiji Mori

  DOI：10.1039/d4cc00797b

  日期：2024.4.2

  internal redox reaction/ring expansion sequence. The interesting feature of the present system is that it allows for the divergent synthesis of the target skeleton depending on the selected Lewis acid catalyst. When benzylidene malonates with a cyclic structure at the ortho-position were treated with BF3·OEt2, three sequential processes (internal redox reaction/elimination of the alkoxy group/ring expansion)

  我们报告了一种通过内部氧化还原反应/环扩展序列有效合成多取代菲的路线。本系统的有趣特征是，它允许根据所选的路易斯酸催化剂对目标骨架进行不同的合成。当邻位具有环状结构的亚苄基丙二酸酯用BF 3 ·OEt 2处理时，进行三个连续过程（内部氧化还原反应/消除烷氧基/扩环），得到菲衍生物，其中烷氧基羰基（CO 2 ） R)基团和烷基(R)基团彼此非常接近，化学产率良好。与此形成鲜明对比的是，用Bi(OTf) 3处理专门导致另一种类型菲的形成，其R基团位于CO 2 R基团的远端。