6-chloro-4-(piperidin-4-ylamino)chromen-2-one | 638191-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-(piperidin-4-ylamino)chromen-2-one
• CAS: 638191-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 278.738
• InChiKey: OTWOWAXCDBMTQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-(piperidin-4-ylamino)chromen-2-one 、 2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 生成 6-chloro-4-[1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-piperidin-4-ylamino]-3-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of melanin concentrating hormone receptor

  摘要：

  这项发明提供了一些与黑色素浓集激素受体-1 (MCH-R1) 相对抗的化合物。这些化合物由公式 I 表示：其中 m 为零或一，n 为零至二，Y 为氧或 —N(R9)—，R1、R2、R3、R4、R5、R9 和环 A 在说明书中有定义。偏好使用 R1 和 R2 结合形成融合苯环的香豆素和喹啉类化合物。该发明还提供了公式 VI 的化合物，其中香豆素基团被喹嗪酮环替换。这些化合物可用于治疗与 MCH-R1 相关的疾病，特别是超重症，包括肥胖症。

  公开号：

  US20040106645A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-Chloro-2-oxo-2H-chromen-4-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-chloro-4-(piperidin-4-ylamino)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Characterization of Aminopiperidinecoumarin Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonists

  摘要：

  4-(1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylpiperidine-4-ylmethyl)-6-chlorochromen-2-one (7) is a potent, orally bioavailable melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHr1) antagonist that causes dose-dependent weight loss in diet-induced obese mice. Further evaluation of 7 in an anesthetized dog model of cardiovascular safety revealed adverse hemodynamic effects at a plasma concentration comparable to the minimally effective therapeutic concentration. These results highlight the need for scrutiny of the cardiovascular safety profile of MCHr1 antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm050598r

文献信息

• [EN] ANTAGONISTS OF MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE DE MELANO-CONCENTRATION
  申请人：——

  公开号：WO2003106452A3

  公开（公告）日：2004-04-08
• ANTAGONISTS OF MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1534703A2

  公开（公告）日：2005-06-01
• US6921821B2
  申请人：——

  公开号：US6921821B2

  公开（公告）日：2005-07-26