2-(5,6-difluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(5,6-difluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5,6-Difluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetonitrile；2-(5,6-difluorobenzotriazol-1-yl)acetonitrile
• 化学式: C₈H₄F₂N₄
• 分子量: 194.143
• InChiKey: HXCDSLBQPMFTNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-difluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetonitrile 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以21%的产率得到(E)-2-(5,6-difluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  对作为微管靶向剂 (MTA) 的新系列 5',6'-二氟苯并三唑-丙烯腈衍生物的综合评估

  摘要：

  微管 (MT) 是作用于有丝分裂的药物的主要目标。这些称为微管靶向剂 (MTA) 的化合物在 G2/M 期引起有丝分裂停滞，随后诱导细胞凋亡。MTA 可分为两类：微管稳定剂 (MSA) 和微管去稳定剂 (MDA)。在本文中，我们提出了一系列新的 ( E ) ( Z )-2-(5,6-difluoro-(1 H )2 H- benzo[ d ] [1,2,3]triazol-1(2)- yl)-3-( R )丙烯腈( 9a-j、10e、11a、b )和( E )-2-( 1H-苯并[ d)] [1,2,3]三唑-1-基）-3-（R）丙烯腈衍生物（13d，j），它们被认为是MTAs试剂。它们经过合理设计、合成、表征并进行了不同的生物学评估。进行计算对接以研究与微管蛋白上秋水仙碱结合位点的潜在结合。从这个第一个预测来看，二氟取代似乎有利于与微管蛋白的结合亲和力。与先前报道的化合物相比，这里介绍的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113590
• 作为产物：
  描述：

  3’,4’-二氟乙酰苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium nitrate 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(5,6-difluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对作为微管靶向剂 (MTA) 的新系列 5',6'-二氟苯并三唑-丙烯腈衍生物的综合评估

  摘要：

  微管 (MT) 是作用于有丝分裂的药物的主要目标。这些称为微管靶向剂 (MTA) 的化合物在 G2/M 期引起有丝分裂停滞，随后诱导细胞凋亡。MTA 可分为两类：微管稳定剂 (MSA) 和微管去稳定剂 (MDA)。在本文中，我们提出了一系列新的 ( E ) ( Z )-2-(5,6-difluoro-(1 H )2 H- benzo[ d ] [1,2,3]triazol-1(2)- yl)-3-( R )丙烯腈( 9a-j、10e、11a、b )和( E )-2-( 1H-苯并[ d)] [1,2,3]三唑-1-基）-3-（R）丙烯腈衍生物（13d，j），它们被认为是MTAs试剂。它们经过合理设计、合成、表征并进行了不同的生物学评估。进行计算对接以研究与微管蛋白上秋水仙碱结合位点的潜在结合。从这个第一个预测来看，二氟取代似乎有利于与微管蛋白的结合亲和力。与先前报道的化合物相比，这里介绍的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113590