(R,S)-N-乙基降烟碱/(R,S)-3-(N-乙基吡咯烷-2-基)吡啶 | 86900-39-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (R,S)-N-乙基降烟碱/(R,S)-3-(N-乙基吡咯烷-2-基)吡啶
• 中文别名: （R，S）-N-去甲烟碱；(R,S)-3-(N-乙基吡咯烷-2-基)吡啶；(R,S)-N-乙基去甲烟碱；(R,S)-N-乙基降烟碱
• 英文名称: N'-ethylnornicotine
• 英文别名: 3-(1-Ethyl-2-pyrrolidinyl)pyridine；3-(1-ethylpyrrolidin-2-yl)pyridine
• CAS: 86900-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: VXSLBTSUIZUVFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  | 冰箱 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N-乙基降烟碱/(R,S)-3-(N-乙基吡咯烷-2-基)吡啶 在 ammonia borane 、 6-hydroxy-D-nicotine oxidase 作用下， 反应 93.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有宽底物特异性和高对映选择性的R选择性胺氧化酶的开发

  摘要：

  胺氧化酶是用于合成对映体纯的1°，2°和3°手性胺的有用生物催化剂。先前报道的此类酶（例如，来自黑曲霉的MAO-N ）已显示出高度的S选择性。在此，我们报道了基于6-羟基-D-烟碱氧化酶（6-HDNO）的对映体互补R-选择性胺氧化酶的开发，该酶具有扩大的底物范围和高对映选择性。工程化的6-HDNO酶已应用于一系列外消旋胺的制备脱硝反应，以产生具有S构型的产物，例如高ee的（S）-烟碱。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301008
• 作为产物：
  描述：

  3-(吡咯烷-2-基)吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R,S)-N-乙基降烟碱/(R,S)-3-(N-乙基吡咯烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  来自白肋烟的 N'-乙基降烟碱

  摘要：

  摘要 从白肋烟(Nicotiana tabacum) 的叶子中分离得到了一种新的生物碱N'-乙基降烟碱，并通过化学合成确定了其结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85311-3

文献信息

• CONJUGATES FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NICOTINE ADDICTION
  申请人：BROWN Alan Daniel

  公开号：US20110300174A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates in part to nicotine-derived hapten-carrier conjugates of the formula (III): wherein m, n, W, -(spacer)-, X* and Y are as defined in the description. In certain embodiments, said nicotine-derived hapten-carrier conjugates can be used to prepare vaccines for the treatment and/or prevention of nicotine addiction.

  本发明部分涉及公式（III）中尼古丁衍生半抗原载体共轭物： 其中m、n、W、-(spacer)-、X*和Y如描述中所定义。在某些实施例中，所述尼古丁衍生半抗原载体共轭物可用于制备用于治疗和/或预防尼古丁成瘾的疫苗。
• (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180139961A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。
• 一种吡啶衍生物的消旋方法及应用
  申请人：北京邦克凯姆医药科技有限公司

  公开号：CN112174763A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明属于药物领域，尤其涉及一种吡啶衍生物的消旋方法及应用，该方法包括如下步骤：如下式I所示的吡啶衍生物在碱和相转移催化剂作用下进行消旋反应，经后处理得到吡啶衍生物消旋体；式I如下所示：；式中，n选自‑3、‑2、‑1、0、1、2或3；R表征氢或C1‑C7含碳基团；所述碱选自氢氧化钾、氢氧化钠、碱金属醇盐中的至少一种；所述相转移催化剂选自18‑冠醚‑6、18‑冠醚‑6衍生物、15‑冠醚‑5或15‑冠醚‑5衍生物；反应温度为20℃‑200℃。本发明提供的吡啶衍生物的消旋方法条件温和，消旋速度快，副反应少，收率高，成本低，实用价值高，适用于大规模工业化生产应用。
• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink E. Brian

  公开号：US20080045496A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of such as TrkA, TrkB, TrkC, Jak2, Jak3 and CK2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物可以抑制诸如TrkA、TrkB、TrkC、Jak2、Jak3和CK2的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗增殖剂用于治疗癌症和其他疾病的有用性。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF CYCLOPHILINS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CYCLOPHILINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017173048A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as inhibitors of cyclophilins, and for the treatment of cyclophilin- related disorders.

  本发明涉及化合物及其药用可接受的组合物，用作环肽酶的抑制剂，以及用于治疗与环肽酶相关的疾病。

表征谱图