ethyl (2Z,5Z,9E,11R,13S)-13,14-dihydroxy-11-methoxy-3,6-dimethyltetradeca-2,5,9-trienoate | 1453486-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z,5Z,9E,11R,13S)-13,14-dihydroxy-11-methoxy-3,6-dimethyltetradeca-2,5,9-trienoate
• CAS: 1453486-46-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: IFSXXXXCDBACIP-SJVTZDGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,5Z,9E,11R,13S)-13,14-dihydroxy-11-methoxy-3,6-dimethyltetradeca-2,5,9-trienoate 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2Z,5Z,9E,11R,13S)-11-methoxy-3,6-dimethyl-13-((triethylsilyl)oxy)-14-(trityloxy)tetradeca-2,5,9-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R,2Z,5Z,9E)-12-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-11-hydroxy-3,6-dimethyldodeca-2,5,9-trienoate 在 左旋樟脑磺酸 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2Z,5Z,9E,11R,13S)-13,14-dihydroxy-11-methoxy-3,6-dimethyltetradeca-2,5,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002