2-[benzo{1,3}dioxol-5-yl-methylene]-indan-1-one | 54752-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[benzo{1,3}dioxol-5-yl-methylene]-indan-1-one
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 54752-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: WHQQKWXTMFMTAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[benzo{1,3}dioxol-5-yl-methylene]-indan-1-one 在 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-1′-oxo-1′,3′-dihydrospiro[cyclopropane-1,2′-indene]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过向硫属元素亚胺中添加N-烷基来 合成稠合的氰基吡咯和螺环丙烷†

  摘要：

  通过迈克尔加成环化途径将DABCO衍生的N-烷基加到硫属元素胺中，得到稠合的氰基吡咯和/或螺环丙烷。产品特性在很大程度上取决于硫属元素胺的性质。六元环硫胺素提供吡咯和螺环丙烷的混合物，而五元硫酚胺仅提供螺环丙烷。在代表性的开链硫属元素胺的情况下，环丙烷也是唯一的产品。另一方面，查耳酮仅提供螺环丙烷，这与先前报道的烯酮的反应性相反。还证明了四氢萘酮衍生的查尔酮及其相应的亚胺在分别提供螺环丙烷和吡咯中的反应性的互补性质。

  DOI：

  10.1039/c7ob00529f
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 1-茚酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-[benzo{1,3}dioxol-5-yl-methylene]-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的化学选择性氢化物转移反应

  摘要：

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132187

文献信息

• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Sequential 1,4‐/1,2‐Addition of Lithium(trimethylsilyl)diazomethane onto Cyclic Enones to Induce C−C Fragmentation and N−Li Insertion
  作者：Matthew J. O'Connor、Chunrui Sun、Xinyu Guan、Venkata R. Sabbasani、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201510152

  日期：2016.2.5

  α,β‐Unsaturated ketones generally undergo addition reactions with nucleophiles with a preference for either 1,2‐ or 1,4‐addition, but rarely both. However, the right combination of reagents allows for consecutive 1,4‐ and 1,2‐additions to occur: Cyclic α,β‐unsaturated ketones undergo double additions with lithium(trimethylsilyl)diazomethane, effectively generating various molecular frameworks with

  α，β-不饱和酮通常会与亲核试剂进行加成反应，偏爱1,2-或1,4-加成，但很少会同时发生。但是，正确的试剂组合可以连续发生1,4-和1,2-加成：环状α，β-不饱和酮与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂进行两次加成反应，有效地生成了具有复杂性和多样性的各种分子骨架。由于依次产生了多种反应性中间体，包括重氮烷烃衍生物和亚烷基卡宾，因此可以通过控制反应参数来诱导新的Grob型CC断裂，亚烷基卡宾介导的Li-N插入和偶极环加成反应。
• Efficient and facile synthesis of 5-arylindeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>] pyrimidine-2,4(3<i>H</i>)-dione and 7-arylbenzo[<i>h</i>]pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-8,10(5<i>H</i>,9<i>H</i>)-dione under mild conditions
  作者：Zhansheng Wang、Mengyao Wang、Shuangshuang Xu、Mengmeng Gu、Zhiying Meng、Chuan Li、Peijun Cai、Liangce Rong

  DOI：10.1080/00397911.2016.1234621

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT An efficient and facile method for the synthesis of 5-arylindeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d] pyrimidine-2,4(3H)-dione and 7-arylbenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione derivatives from the reactions of 2-arylidene-2,3-dihydroinden-1-one (or 2-arylidene-3,4- dihydronaphthalen-1(2H)-one) and 6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione under mild conditions was described. This is a

  摘要 一种高效简便的合成 5-芳基茚基[2',1':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(3H)-二酮和7-芳基苯并[h]嘧啶的方法[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione 衍生物来自 2-arylidene-2,3-dihydroinden-1-one（或 2-arylidene-3,4-dihydronaphthalen-1） (2H)-one) 和 6-氨基-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮在温和条件下进行了描述。这是一种简单、有效且非常快速的合成方法，据信为这些稠合杂环化合物的合成提供了有用的方法。产物经红外、1H NMR、13C NMR和高分辨质谱证实。图形概要
• Synthesis of some imidazolyl-substituted 2-benzylidene indanone derivatives as potent aromatase inhibitors for breast cancer therapy
  作者：Ranju Bansal、Gaurav Narang、Christina Zimmer、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1007/s00044-010-9368-4

  日期：2011.7

  The synthesis and aromatase inhibitory activity of a new series of 2-benzylidene indanones is presented. The imidazolyl-substituted indanones displayed potent aromatase inhibitory activity. The vanilloid-based derivative 2-[4-(3-imidazol-1-ylpropoxy)-3-methoxybenzylidene]-indan-1-one (26) exhibited maximum inhibition of human placental aromatase and was found to be 54 times more potent as compared to aminoglutethimide.