N-[3,4-(methylenedioxy)benzyl]propylamine | 68291-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[3,4-(methylenedioxy)benzyl]propylamine
• 英文别名: N-piperonyl n-propylamine；N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)propan-1-amine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)propan-1-amine
• CAS: 68291-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD07405050
• 分子量: 193.246
• InChiKey: XPENBYOVFCHIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯-6-硝基喹唑啉 、 N-[3,4-(methylenedioxy)benzyl]propylamine 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 7-chloro-4-(N,N-n-propylpiperonylamino)-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 6-Nitro-7-(1-piperazino)quinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward Both Tumor Necrosis Factor-.ALPHA. (TNF-.ALPHA.) Production and T Cell Proliferation

  摘要：

  我们研究了硝基喹唑啉衍生物（1）的化学修饰，通过用几个 N-烷基取代 C(4)-位上的 NH 基团来增加 C(4)-位上的亲油性。其中，我们发现与 NH 类似物（1）相比，N-甲基类似物（5a）对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）生成的体外抑制活性降低了 2 倍；但是，5a 对 TNF-α 生成具有口服抑制活性，ED50 值为 26 mg/kg，而 1 则没有。此外，5a 的口服生物利用度高于 1（1，F=1%；5a，F=21%），5a 的计算 ClogP 值也高于 1。这些结果表明，与 1 相比，5a 的亲脂性更强，这反映了它对 TNF-α 在体内产生的抑制活性以及口服生物利用度更高。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1109
• 作为产物：
  描述：

  N-propylpiperonylideneamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.58 g的产率得到N-[3,4-(methylenedioxy)benzyl]propylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation

  摘要：

  We developed a new method for Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a phosphine-free catalytic system using Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in an atmosphere of CO gas containing air. The carbonylation proceeded with ortho-palladation, inducing a remarkable site selectivity to afford a variety of five- or six-membered benzolactams from secondary omega-arylalkylamines, such as N-alkylbenzylamines or N-alkylphenethylamines.

  DOI：

  10.1021/ja045342+

文献信息

• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• A novel and efficient approach to mono-N-alkyl anilines via addition of grignard reagents to aryl azides
  作者：H.M. Sampath Kumar、B.V. Subba Reddy、S. Anjaneyulu、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01771-2

  日期：1999.11

  Mono-N-alkyl anilines were obtained in high yields within a short reaction time when various aromatic azides were reacted with alkyl magnesium halides at room temperature.

  单Ñ当各种芳族叠氮化物用在室温下的烷基卤化镁反应，短的反应时间内以高产率得到烷基苯胺。
• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AS VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE COMME INHIBITEURS DE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011032277A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of formula I: (I) wherein X, R2, R3, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I中的化合物：(I)其中X，R2，R3，R5和R6的定义如下，在抑制乙型肝炎病毒NS5B聚合酶方面是有用的。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US20160295903A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  This disclosure relates to taste modifiers of formula (I) wherein, n is 1, 2 or 3; R 1 is selected from C 1 -C 5 alkyl, C 1 -C 5 hydroxyalkyl, C 1 -C 5 dihydroxyalkyl and —CHYCOOH wherein Y is selected from C 1 -C 3 ; R 3 is hydrogen, hydroxy or C 1 -C 3 alkoxy; R 4 is hydrogen, or C 1 -C 3 alkyl; R 5 is selected from hydrogen, or C 1 -C 3 alkyl; or R 4 and R 5 form together a bivalent radical —CH 2 —; that are able to impart, enhance or modify salt or umami taste

  这项披露涉及公式(I)的味觉调节剂，其中n为1、2或3；R1选自C1-C5烷基、C1-C5羟基烷基、C1-C5二羟基烷基和—CHYCOOH，其中Y选自C1-C3；R3为氢、羟基或C1-C3烷氧基；R4为氢或C1-C3烷基；R5选自氢或C1-C3烷基；或者R4和R5共同形成一个双价基团—CH2—；这些调节剂能够赋予、增强或修改盐味或鲜味。
• Iridium-catalysed amine alkylation with alcohols in water
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Mohamed M. Farah、Stephen P. Marsden、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/b923083a

  日期：——

  Amines have been directly alkylated with alcohols using 1 mol% [Cp*IrI2]2 catalyst in water in the absence of base or other additives.

  胺类在无碱或其他添加剂的水相中，使用1摩尔% [Cp*IrI2]2催化剂与醇进行直接烷基化反应。