N-(pyridin-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 349114-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N-(2-Pyridinyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide；N-pyridin-2-yl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 349114-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD01363408
• 分子量: 242.234
• InChiKey: JRHINHCTXFHQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 胡椒醛 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-(pyridin-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed dehydrogenative reaction: synthesis of amide from aldehydes and aminopyridine

  摘要：

  We have developed a highly efficient method in the presence of copper catalyst to form amides from aminopyridines and aldehydes. This method is simple, environmental benign and has practical advantages in the amide synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.072

文献信息

• Co₂(CO)₈ as a Solid CO (g) Source for the Amino Carbonylation of (Hetero)aryl Halides with Highly Deactivated (Hetero)arylamines
  作者：Srinivas Cheruku、Ayyiliath M Sajith、Yatheesh Narayana、Poornima Shetty、Sandhya C Nagarakere、Kunigal S Sagar、Kumara N Manikyanally、Kanchugarkoppal Subbegowda Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02999

  日期：2021.4.16

  Carbonylation of (hetero)aryl iodides/bromides with highly deactivated 2-aminopyridines using Pd–Co(CO)4 bimetallic catalysis is accomplished. The use of Co2(CO)8 as a solid CO(g) source enhanced reaction rates observed when compared to CO(g), and excellent yields highlight the versatility of the developed protocol. A wide range of electronically and sterically demanding heterocyclic amines and (hetero)aryl

  使用Pd–Co（CO）4双金属催化，可高度失活的2-氨基吡啶与（杂）芳基碘化物/溴化物进行羰基化反应。与CO（g）相比，使用Co 2（CO）8作为固体CO（g）源可提高反应速度，并且出色的收率突出了所开发方案的多功能性。用于本研究的各种电子和空间要求性的杂环胺和（杂）芳基碘化物/溴化物可产生优异的氨基羰基化产物收率。所开发的方法进一步扩展为合成锥虫布鲁西和荧光素酶抑制剂。
• Copper-catalyzed dehydrogenative reaction: synthesis of amide from aldehydes and aminopyridine
  作者：Sizhuo Yang、Hao Yan、Xiaoyu Ren、Xiaokang Shi、Jian Li、Yuling Wang、Guosheng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.072

  日期：2013.8

  We have developed a highly efficient method in the presence of copper catalyst to form amides from aminopyridines and aldehydes. This method is simple, environmental benign and has practical advantages in the amide synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.