1,5-bis(4-methylphenoxy)pentane | 108255-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,5-bis(4-methylphenoxy)pentane
• 英文别名: 1,5-bis(p-tolyloxy)pentane；1,5-bis-p-tolyloxy-pentane；1,5-Bis-p-tolyloxy-pentan；1-Methyl-4-[5-(4-methylphenoxy)pentoxy]benzene
• CAS: 108255-74-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: QNDHYXASPWBHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-methylphenoxy)pentane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 hexa-tert-butyl 10,10'-(((pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(methylene))bis(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of binuclear Zn(II)–cyclen complexes bridged by α,ω-bis(4-methylphenoxy) alkanes

  摘要：

  通过 1,4,7-三(叔丁氧羰基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷和α,ω-双(4-溴甲基苯氧基)烷烃的亲核取代反应，合成了一系列新型α,ω-双(4-甲基苯氧基)烷烃官能化环烯配体。通过这些配体与 Zn(ClO4)2-6H2O 反应，得到了相应的二聚 Zn(II)- 环烯配合物。配体和配合物通过傅立叶变换红外光谱、1H 核磁共振和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0528-7
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 对甲酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到1,5-bis(4-methylphenoxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  具有不同长度间隔物的双子座客人在中性 pH 值的水中以不同的方式驱动超分子胶囊的自组装

  摘要：

  据报道，由四阳离子杯芳烃受体和双子客体之间的静电和疏水相互作用产生的水溶性同二聚体胶囊具有由 (–CH2–)n (n = 2–6) 间隔物隔开的带负电荷的末端。如 1H NMR 和 DOSY NMR 数据所示，超分子胶囊的形成是通过客体的带电基团和芳香基团与主体之间协同的疏水和静电相互作用发生的。不同大小的客人可能会强烈影响胶囊的稳定性。这些主客体系统令人惊讶的特征揭示了在竞争激烈的介质（如水）中设计更有效的阴离子模板胶囊的新途径。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.826806

文献信息

• The cooperative effect of Lewis pairs in the Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction: a simple and effective route for the synthesis of (±)-carbinoxamine
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayakumar Sanjeevi、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c4ob02597k

  日期：——

  An efficient C–C bond formation strategy between aromatic/heteroaromatic π-nucleophiles and Lewis acid activated aldehydes is described. This aromatic electrophilic substitution reaction of arenes or heteroarenes is facilitated by Lewis acid AlBr3. Aromatic rings with electron donating substituents are excellent nucleophilic counterparts in this reaction, generating carbinols in excellent yields (61–94%)

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。
• Initial Structural Studies of Charged Receptors That Bind to Inorganic Phosphate Anion and to an Anionic Phospholipid Found in Bacterial Membranes
  作者：Manjula B. Koralegedara、Hong W. Aw、Dennis H. Burns

  DOI：10.1021/jo102383j

  日期：2011.3.18

  ITC titration studies of a family of bis-ammonium receptors based upon a scaffold of two bis-linked phenol rings show that several of the receptors bind to both dihydrogenphosphate and phosphatidylglycerol anions in a similar binding motif. Thermodynamic properties determined from ITC show that anion binding is entropy driven. Job plots determined from 1H NMR clearly demonstrate that anion−receptor

  基于两个双联酚环骨架的双铵受体家族的ITC滴定研究表明，一些受体以相似的结合基序与磷酸二氢根和磷脂酰甘油阴离子结合。由ITC确定的热力学性质表明，阴离子结合是由熵驱动的。从1 H NMR确定的工作图清楚地表明，阴离子-受体结合的化学计量取决于其双胺键的受体长度。
• Kyi, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1959, vol. 25, p. 100,102
  作者：Kyi

  DOI：——

  日期：——
• QUATERNARY NITROGEN-CONTAINING PHOSPHONATE COMPOUNDS FOR TREATING ABNORMAL CALCIUM AND PHOSPHATE METABOLISM AS WELL AS DENTAL CALCULUS AND PLAQUE
  申请人：PROCTER & GAMBLE PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0646119A1

  公开（公告）日：1995-04-05
• JPH08109131A
  申请人：——

  公开号：JPH08109131A

  公开（公告）日：1996-04-30