1-benzylazetidine-3-thiol | 878391-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylazetidine-3-thiol
• 英文别名: 1-Benzyl-azetidine-3-thiol
• CAS: 878391-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: YVQKRMQHCVENJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylazetidine-3-thiol 、 杂氮双环磷酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-(1-benzyl-azetidine-3-yl-thio)-6-[(1R)-1-hydroxylethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-ester carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ARYLMETHYLAZETIDINE CARBAPENEM DERIVATIVES AND PREPARATION THEREOF
  [FR] DERIVES DE 2-ARYLMETHYLAZETIDINE CARBAPENEM ET PREPARATION DE CEUX-CI

  摘要：

  具有公式（I）或其药用可接受盐的2-芳基甲基氮杂环丁烷碳青霉烯衍生物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出广泛的抗菌活性，并对耐药细菌如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和喹诺酮类耐药菌株（QRS）具有卓越的抗菌活性。

  公开号：

  WO2006025634A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylazetidin-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzylazetidine-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  可逆的丙烯酸化镍催化的分子间和分子内芳基硫醚的复分解反应。

  摘要：

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。

  DOI：

  10.1002/anie.201910436

文献信息

• Penem derivatives and antimicrobial agents containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0774465A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  Penem derivatives represented by the following Formula (I): wherein Z represents a hydroxyl group or a fluorine atom, R1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl group, aryl group, heterocyclic, or acyl group, or a hydrogen atom, and R2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; and pharmacologically acceptable salts thereof are antibacterial agents effective against, inter alia, methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The derivatives and salts are novel except when R1 is ethyl and Z is hydroxyl. The analogous compounds in which R2 is a carboxyl-protecting group and any hydroxyl group represented by Z is protected are novel process intermediates.

  Penem衍生物由以下公式（I）表示：其中Z代表一个羟基团或氟原子，R1代表一个取代或未取代的烷基，烯基，芳基甲基，芳基，杂环基或酰基，或氢原子，R2代表一个氢原子或羧基保护基；及其药理学上可接受的盐是有效的抗菌剂，可用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等感染。这些衍生物和盐是新颖的，除非R1是乙基且Z是羟基。其中R2是羧基保护基且Z代表的任何羟基被保护的类似化合物是新颖的工艺中间体。
• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Nitriles
  作者：Tristan Delcaillau、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.202101273

  日期：2021.8.16

  A nickel-catalyzed thiolation of aryl nitriles has been developed to access functionalized aryl thioethers. The ligand dcype (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) as well as the base KOtBu (potassium tert-butoxide) are essential to achieve this transformation. This scalable and practical process involves both a C−C bond activation and a C−S bond formation. Furthermore, this reaction shows a high functional-group

  已开发出镍催化的芳基腈硫醇化反应以获得官能化芳基硫醚。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）以及碱基 KO t Bu（叔丁醇钾）对于实现这种转变至关重要。这种可扩展且实用的过程涉及 C−C 键激活和 C−S 键形成。此外，该反应表现出高官能团耐受性，并能够实现重要分子的后期官能化。
• Penem derivatives and antimicrobial agent containing the same
  申请人：Ishiguro Masaji

  公开号：US20050004092A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A penem derivative represented by the following formula (I): wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group, a substituted or unsubstituted acylthio group, a mercapto group or a hydrogen atom, and R 2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; or a pharmacologically acceptable salt thereof. The compound (I) exhibits strong antibacterial activities, and especially, shows strong activities against MRSA. It is therefore useful not only as a general antibacterial agent but also as an antibacterial agent for MRSA against which no general antibacterial agents are recognized to be-effective.

  以下是公式（I）所代表的一种青霉烷衍生物： 其中，R1代表取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的烯基硫基、取代或未取代的芳基烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环硫基、取代或未取代的酰基硫基、巯基或氢原子，R2代表氢原子或羧酸保护基；或其药学上可接受的盐。该化合物（I）表现出强大的抗菌活性，特别是对MRSA表现出强大的活性。因此，它不仅有用作一般抗菌剂，还有用作抗MRSA的抗菌剂，对于这种细菌，一般的抗菌剂被认为无效。
• 2- Arylmethylazetidine Carbapenem Derivatives and Preparation Thereof
  申请人：Kim Bong-Jin

  公开号：US20070244089A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  A 2-arylmethylazetidine carbapenem derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits a wide spectrum of antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative bacteria and excellent antibacterial activities against resistant bacteria such as methicillinresistant Staphylococcus aureus (MRSA) and quinolone-resistant strains (QRS).

  式（I）的2-芳基甲基氮杂丙烯基头孢菌素衍生物或其药学上可接受的盐，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出广谱的抗菌活性，对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和喹诺酮耐药菌株（QRS）表现出优异的抗菌活性。
• 2-arylmethylazetidine carbapenem derivatives and preparation thereof
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US07662810B2

  公开（公告）日：2010-02-16

  A 2-arylmethylazetidine carbapenem derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits a wide spectrum of antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative bacteria and excellent antibacterial activities against resistant bacteria such as methicillinresistant Staphylococcus aureus (MRSA) and quinolone-resistant strains (QRS):

  化合物(I)的2-芳基甲基氮杂环戊烯羧酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，展示了对革兰氏阳性和阴性细菌广谱的抗菌活性，以及对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和喹诺酮耐药菌株(QRS)的优异抗菌活性。