1,2-bis(benzo[d]dioxol-6-yl)ethane-1,2-diol | 4543-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(benzo[d]dioxol-6-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-bis(3,4-dioxymethylenephenyl)ethane-1,2-diol；1,2-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethane-1,2-diol；1,2-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-aethan-1,2-diol；1,2-Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-ethanediol；1,2-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 4543-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: ZRPMNODCXDTMNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(benzo[d]dioxol-6-yl)ethane-1,2-diol 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  用分子氧进行仿生氧化。在铁卟啉催化剂存在下，分子氧和二氢吡啶选择性裂解 1,2-二醇的碳-碳键

  摘要：

  报道了在铁卟啉复合物、分子氧和 1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine 存在下 1,2-二醇的选择性碳-碳键断裂。芳基取代的乙烷-1,2-二醇的 CC 键在室温下仅裂解为醛或酮作为氧化产物。反应速率受催化剂和二醇中取代基的空间位阻影响，但在二醇的两种立体异构体（内消旋和 dl）之间没有观察到反应活性的差异。该键断裂反应的动力学分析与反应机理一致，即二醇在活性催化剂上的初始结合形成中间复合物，随后在催化循环的速率决定步骤中分解。初始结合步骤有利于缺电子二醇，并受空间位阻的影响，而决定速率的键裂解步骤由富电子二醇加速，不受空间效应的影响。在这些观察的基础上讨论了这种二醇裂解反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ja00212a030
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(benzo[d]dioxol-6-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸辅助亲电氟催化苯并氢苯甲酸底物的重金属酚重排：（±）-脂蛋白和（±）-油酰胆碱的一锅法合成。

  摘要：

  研究了N-氟苯磺酰亚胺和FeCl 3 ·6H 2 O的催化作用，对微波加热的氢安息香素底物进行了无溶剂的频哪醇重排反应。首先通过密度泛函理论（DFT）计算研究了其选择性。然后，通过合成一系列基于DFT计算提供的见解而设计的底物，来检查官能团的耐受性。该方法的应用通过有效的一锅合成（±）-latifine和（±）-cherylline进行了证明，它们都是从芳基马鞭草科植物中分离出来的4-芳基四氢异喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02587

文献信息

• Reductive coupling of carbonyl compounds to pinacols by using low-valent cerium
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87103-8

  日期：1982.1

  Aldehydes and ketones, on treatment with a low-valent cerium reagent, undergo reductive dimerization to produce the corresponding pinacols in high yield.

  醛和酮经低价铈试剂处理后，进行还原二聚化，从而以高收率生产相应的频哪醇。
• On-Column Solvent-Free Oxidative Cleavage Reactions of Vicinal Diols by Silica Gel and Paraperiodic Acid: Application to In-Situ Sequential Oxidation and Knoevenagel Reactions
  作者：Saada C. Dakdouki、Didier Villemin、Nathalie Bar

  DOI：10.1002/ejoc.201101329

  日期：2012.2

  An on-column solvent-free oxidative cleavage reaction of vicinal diols by paraperiodic acid supported on silica gel at room temperature is described. The resulting pure carbonyl compounds are prepared in good to excellent yields with short reaction times. The cleavage reactions proceed under mild conditions, which avoids further cyclization reactions of the product dialdehydes. This method is also

  描述了室温下由硅胶负载的对高碘酸对邻二醇进行无溶剂氧化裂解反应。得到的纯羰基化合物以良好至极好的收率和较短的反应时间制备。裂解反应在温和条件下进行，避免了产物二醛的进一步环化反应。该方法还用于顺序氧化和 Knoevenagel 反应，通过在氧化铝和硅胶的混合床上使用对高碘酸以良好的收率制备缩合产物。
• Studies on the Lanthanum‐Induced Pinacol Coupling of Aromatic Aldehydes and Ketones in Aqueous Media
  作者：Yan‐Jiang Bian、Xu‐Guang Yu、Hong‐Wei Peng、Ji‐Tai Li

  DOI：10.1080/00397910600781307

  日期：2006.8.1

  Abstract The pinacol coupling of aromatic aldehydes and ketones was carried out in 16–71% yield using La–36%HAc–CH2Cl2 system with stirring at rt in 4 h. The reactions in the same system gave pinacols in 12–91% yield under ultrasound irradiation at rt in 2 h.

  摘要 使用 La–36%HAc–CH2Cl2 体系，在室温下搅拌 4 小时，芳族醛和酮的频哪醇偶联以 16–71% 的产率进行。在室温超声照射下 2 小时，同一系统中的反应以 12-91% 的产率得到频哪醇。
• An Original On-Column Oxidative Cleavage of Vicinal Diols Using Alumina/Potassium Periodate: Application to Sequential Oxidation/Horner-Emmons Reactions
  作者：Saada C. Dakdouki、Didier Villemin、Nathalie Bar

  DOI：10.1002/ejoc.201100396

  日期：2011.8

  unprecedented simple on-column solvent-free oxidative cleavage of vicinal diols in the solid phase using alumina/ potassium metaperiodate is described herein. It permits preparation of the corresponding carbonyl compounds with high purity and good to excellent yields requiring only short reaction times. This methodology is then employed in on-column sequential oxidation/Horner―Emmons reactions for the preparation

  本文描述了使用氧化铝/偏高碘酸钾对固相中的邻二醇进行前所未有的简单柱上无溶剂氧化裂解。它允许制备具有高纯度和良好至极好产率的相应羰基化合物，仅需要短反应时间。然后将该方法用于柱上顺序氧化/Horner-Emmons 反应，以高产率制备选定的二苯乙烯，其中反应和纯化集成在一个单元中或同时发生，从而可以快速轻松地制备少量纯样品芪。
• A Convenient Synthesis of Unsymmetrical Pinacols by Coupling of Structurally Similar Aromatic Aldehydes Mediated by Low-Valent Titanium
  作者：Xin-Fang Duan、Jian-Xia Feng、Guo-Fu Zi、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083264

  日期：2009.1

  pinacol-type couplings between two structurally similar aromatic aldehydes promoted by low-valent titanium generated unsymmetrical pinacols in moderate to good isolated yields in an erythro/threo ratio of up to 91:9. This synthetic methodology significantly extends the scope of the cross pinacol-type couplings. pinacol - pinacol-type coupling - cross coupling - McMurry­ coupling - low-valent titanium

  低价钛促进的两个结构相似的芳族醛之间的一锅，选择性交叉频哪醇型偶联以中等至良好的分离产率生成不对称的频哪醇，其赤/苏比率高达91：9。这种合成方法大大扩展了交叉频哪醇型偶联剂的范围。 频哪醇-频哪醇型偶联剂-交叉偶联剂-McMurry偶联剂-低价钛