potassium triphenylmethanolate | 22699-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: potassium triphenylmethanolate
• 英文别名: Kalium triphenylmethoxide；potassium;triphenylmethanolate
• CAS: 22699-36-1
• 化学式: C₁₉H₁₅O*K
• 分子量: 298.426
• InChiKey: SMPFVXSGKBDYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium triphenylmethanolate 在 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以20%的产率得到n-Pentyltriphenylmethyl-aether
  参考文献：
  名称：

  密码子和碱的活化作用-V a：酸中alcalins的作用在酸性物质上的作用-II。烷基化的阴离子阴离子

  摘要：

  在催化量的[2.2.2] cryptand的存在下，室温下KH在THF或苯中由KH生成的酚盐，醇盐和酰胺酸钾易于烷基化，而不会影响加成消除比。因此，Williamson和Gabriel的合成以及仲胺的烷基化在温和的条件下容易发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87022-0
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 potassium,methanidyl(trimethyl)silane 、 甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91 %的产率得到potassium triphenylmethanolate
  参考文献：
  名称：

  涉及可逆 C-C 键激活的铑催化转移氢芳基化反应的机理研究

  摘要：

  碳-碳（C-C）键无处不在，但却是有机化学中反应活性最低的键之一。最近，通过过渡金属激活C-C键的催化方法已经证明了直接重组小分子骨架的合成潜力。然而，这些方法通常仅限于应变分子或依赖导向基团，限制了它们更广泛的影响。我们报告了对未应变醇催化 C-C 键断裂的罕见例子的详细机制研究，该例子能够在 Rh 催化下实现可逆酮转移加氢芳基化。结合动力学分析、原位核磁共振 (NMR) 监测和密度泛函理论 (DFT) 计算的见解，支持对称催化循环，包括关键的可逆 β-碳消除事件。此外，我们还提供了有关周转限制步骤、催化剂静止状态以及空间阻碍 NHC 配体的作用的证据。该研究进一步改进了催化系统，发现了两种空气稳定的预催化剂，与原始条件相比，它们表现出更高的转化活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07780
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 lead acetate 、 potassium triphenylmethanolate 、 四氯化钛 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (S)-4-((2E,4E)-Hexa-2,4-dienoyl)-3-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  双山梨醇内酯，双山梨醇和双山梨糖醇内酯的催化对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500480

文献信息

• KOtBu as a Single Electron Donor? Revisiting the Halogenation of Alkanes with CBr4 and CCl4
  作者：Katie Emery、Allan Young、J. Arokianathar、Tell Tuttle、John Murphy

  DOI：10.3390/molecules23051055

  日期：——

  analogous known reaction of NaOH with CBr4 under phase-transfer conditions, where initiation features single electron transfer from a hydroxide ion to CBr4. We now report evidence from experimental and computational studies that KOtBu and other alkoxide reagents do not go through an analogous electron transfer. Rather, the alkoxides form hypohalites upon reacting with CBr4 or CCl4, and homolytic decomposition

  对 KOtBu 和其他叔醇盐可能表现为单电子供体的反应的探索，使我们在金刚烷的存在下探索了它们与四卤甲烷 CX4 的反应。我们最近报道了在这些条件下金刚烷的卤化。这些反应似乎反映了 NaOH 与 CBr4 在相转移条件下的类似已知反应，其中引发的特征是从氢氧根离子到 的单电子转移。我们现在报告来自实验和计算研究的证据，即 KOtBu 和其他醇盐试剂不会通过类似的电子转移。相反，醇盐在与 或 CCl4 反应时形成次卤酸盐，并且适当次卤酸盐的均裂引发金刚烷的卤化。
• Synthesis of Uranium–Ligand Multiple Bonds by Cleavage of a Trityl Protecting Group
  作者：Danil E. Smiles、Guang Wu、Trevor W. Hayton

  DOI：10.1021/ja411423a

  日期：2014.1.8

  Addition of KSCPh3 to [U(NR2)3] (R = SiMe3) in tetrahydrofuran, followed by addition of 18-crown-6, results in formation of the U(IV) sulfide, [K(18-crown-6)][U(S)(NR2)3] (1) and Gomberg's dimer. Similarly, addition of KOCPh3 to [U(NR2)3] in tetrahydrofuran, followed by addition of 18-crown-6, results in formation of the U(IV) oxide, [K(18-crown-6)][U(O)(NR2)3] (3). Also observed in this transformation

  在四氢呋喃中将 KSCPh3 添加到 [U(NR2)3] (R = SiMe3)，然后添加 18-crown-6，导致形成 U(IV) 硫化物 [K(18-crown-6)] [U(S)(NR2)3] (1) 和 Gomberg 的二聚体。类似地，将 KOCPh3 添加到四氢呋喃中的 [U(NR2)3]，然后添加 18-crown-6，导致形成 U(IV) 氧化物，[K(18-crown-6)][U( O)(NR2)3] (3)。在此转化中还观察到三苯甲基阴离子 [K(18-crown-6)(THF)2][CPh3] (5) 和 U(IV) 醇盐 [U(OCPh3)(NR2)3] ( 4）。
• Thorium–ligand multiple bonds via reductive deprotection of a trityl group
  作者：Danil E. Smiles、Guang Wu、Nikolas Kaltsoyannis、Trevor W. Hayton

  DOI：10.1039/c5sc01248a

  日期：——

  Reaction of [Th(I)(NR2)3] (R = SiMe3) (2) with KECPh3 (E = O, S) affords the thorium chalcogenates, [Th(ECPh3)(NR2)3] (3, E = O; 4, E = S), in moderate yields. Reductive...

  [Th(I)(NR2)3] (R = SiMe3) (2) 与 KECPh3 (E = O, S) 反应得到硫族钍 [Th(ECPh3)(NR2)3] (3, E = O ; 4, E = S)，产量适中。还原...
• Synthesis and characterisation of iodo functionalised ytterbium(II) and ytterbium(III) alkoxides
  作者：David J. Duncalf、Peter B. Hitchcock、Gerard A. Lawless

  DOI：10.1039/cc9960000269

  日期：——

  The reaction of YbI2 in thf with an equimolar quantity of K(OCPh3) affords [YbI(µ-OCPh3)(η2-dme)}2] 1; upon photolysis, YbI2 reacts with dme and yields [YbI2(µOMe)(η2-dme)}2] 2; the solid-state structures of 1 and 2 are determined.

  YbI2 在 thf 中与等摩尔量的 K(OCPh3) 反应得到 [YbI(μ-OCPh3)(η2-dme)}2] 1；光解时，YbI2 与 dme 反应并生成 [YbI2(μOMe)(η2-dme)}2] 2；确定了1和2的固态结构。
• Process for Production of Substituted Cyclopentanone
  申请人：Shimizu Katsuya

  公开号：US20090036692A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A substituted cyclopentanone represented by the following formula (2): (wherein R 3 and R 4 represent a substituent having 1 to 8 carbon atoms, may be the same as R 1 and R 2 , respectively, and may be the same as each other) can be produced by hydrogenating the double bond in a compound represented by the following formula (1): (wherein R 1 and R 2 represent a substituent having 1 to 8 carbon atoms) in the presence of a transition metal catalyst by using a carboxylic acid or a specific concentration of a carboxylic acid ester as a solvent. This process can produce a substituted cyclopentanone which is useful as a jasmine fragrance, an intermediate thereof or the like, in a simple and inexpensive manner at a high cis-isomer ratio.

  以下式子（2）所表示的取代环戊酮（其中R3和R4代表具有1至8个碳原子的取代基，可以与R1和R2分别相同，也可以相互相同）可以通过在过渡金属催化剂存在下使用羧酸或特定浓度的羧酸酯作为溶剂，在化合物（1）所表示的双键上进行氢化反应而制得。（其中R1和R2代表具有1至8个碳原子的取代基）。该过程可以以高顺式异构体比例简单而廉价地生产出有用的茉莉花香气、其中间体等取代环戊酮。