3-(2-dimethylaminoethyl)-5-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-1H-indol-2-carboxylic acid | 658697-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-dimethylaminoethyl)-5-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-1H-indol-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 658697-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₂
• 分子量: 313.359
• InChiKey: YGDCAVKBAGAZOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-dimethylaminoethyl)-5-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-1H-indol-2-carboxylic acid 在 copper(I) oxide 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到利扎曲坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING RIZATRIPTAN
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE RIZATRIPTAN

  摘要：

  特别是，瑞扎曲普坦或其药用可接受的盐，包括以下步骤：a) 制备苯胺盐酸(II)的重氮盐；接着通过还原和酸化得到肼(III)；b) 将肼盐酸(III)与α-酮-δ-戊内酯原位反应，得到腙(IV)；c) 对腙(IV)进行费舍尔吲哚反应，得到吡喃吲哚酮(V)，可选地通过水解反应得到(VI)；d) 对(V)进行酯交换或对其水解产物(VI)进行酯化，得到(VII)，其中R表示直链或支链的C1-C4烷基链；e) 将(VII)中的羟基转化为二甲氨基，得到吲哚甲酸酯(VIII)，其中R具有上述定义的含义；f) 对(VIII)中的2-碳烷氧基进行皂化，得到吲哚甲酸(IX)；以及g) 对吲哚甲酸(IX)进行脱羧，得到瑞扎曲普坦，最终获得药用可接受的盐。本发明还涉及用于获得瑞扎曲普坦的合成中间体。

  公开号：

  WO2004014877A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-dimethylaminoethyl)-5-[1,2,4-triazol-1-ylmethyl]-1H-indol-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-(2-dimethylaminoethyl)-5-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-1H-indol-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING RIZATRIPTAN
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE RIZATRIPTAN

  摘要：

  特别是，瑞扎曲普坦或其药用可接受的盐，包括以下步骤：a) 制备苯胺盐酸(II)的重氮盐；接着通过还原和酸化得到肼(III)；b) 将肼盐酸(III)与α-酮-δ-戊内酯原位反应，得到腙(IV)；c) 对腙(IV)进行费舍尔吲哚反应，得到吡喃吲哚酮(V)，可选地通过水解反应得到(VI)；d) 对(V)进行酯交换或对其水解产物(VI)进行酯化，得到(VII)，其中R表示直链或支链的C1-C4烷基链；e) 将(VII)中的羟基转化为二甲氨基，得到吲哚甲酸酯(VIII)，其中R具有上述定义的含义；f) 对(VIII)中的2-碳烷氧基进行皂化，得到吲哚甲酸(IX)；以及g) 对吲哚甲酸(IX)进行脱羧，得到瑞扎曲普坦，最终获得药用可接受的盐。本发明还涉及用于获得瑞扎曲普坦的合成中间体。

  公开号：

  WO2004014877A1

文献信息

• US7279581B2
  申请人：——

  公开号：US7279581B2

  公开（公告）日：2007-10-09