3-[2-(tetrahydropyran-2-yl)-2H-pyrazol-3-yl]pyridine | 903550-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(tetrahydropyran-2-yl)-2H-pyrazol-3-yl]pyridine
• 英文别名: 3-[2-(Oxan-2-yl)pyrazol-3-yl]pyridine
• CAS: 903550-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: CLDCNXZXRHBLEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tetrahydropyran-2-yl)-2H-pyrazol-3-yl]pyridine 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3-[1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种简单的模块化方法合成3,4,5-三取代的吡唑

  摘要：

  描述了用于在区域上可控制地制备在所有三个碳原子上均带有取代基的吡唑的模块化方法。该方法的核心是使用可转换的金属导向基团（MDG），以实现吡唑环的3位和5位的顺序直接锂化。从这些锂化中间体获得的吡唑硼酸酯可以在开发的非水条件下进行有效的Suzuki交叉偶联，从而将不良的蛋白水解性脱硼降至最低。4-位的卤代提供了在剩余的碳原子上进行取代的手段。

  DOI：

  10.1021/jo800321p
• 作为产物：
  描述：

  1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[2-(tetrahydropyran-2-yl)-2H-pyrazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient and simple synthesis of 3-aryl-1H-pyrazoles

  摘要：

  Efficient preparation of 3-aryl-1H-pyrazoles by reaction of 1-protected-5-(4,4.5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)1H-pyrazoles with (het)aryl halides is described. The choice of THP protecting. group is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.125

文献信息

• Selective Palladium‐Catalyzed Direct CH Arylation of Unsubstituted <i>N</i> ‐Protected Pyrazoles
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Antti Pohjakallio

  DOI：10.1002/adsc.201301139

  日期：2014.5.5

  selective C‐5 arylation of N‐dimethylaminosulfamoyl‐protected pyrazole with aryl bromides is catalyzed by 2–5 mol% palladium in the presence of triphenylphosphine ligand and carboxylic acid additive. Selectivities up to 45:1 (C‐5:C‐4) can be achieved by running the reaction in non‐polar solvents. A thorough study of scope and limitations shows good general tolerance of aryl bromide substitution. However

  在三苯基膦配体和羧酸添加剂的存在下，由2-5％（摩尔）的钯催化N-二甲氨基氨基磺酰基保护的吡唑与芳基溴的高选择性C-5芳基化。通过在非极性溶剂中进行反应，可以实现高达45：1（C-5：C-4）的选择性。对范围和限制的透彻研究表明，芳基溴化物取代具有良好的一般耐受性。不过，在公差限制邻建立-subsitution和质子官能团。该方法与可伸缩的脱保护步骤一起，为合成C-3芳基化的吡唑结构单元提供了一种可行的替代方法。