(S)-5-chloro-1-phenylpentanol | 123463-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-chloro-1-phenylpentanol
• 英文别名: (S)-5-chloro-1-phenylpentan-1-ol；(1S)-5-chloro-1-phenylpentan-1-ol
• CAS: 123463-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: JDXLZUDYLTXYQE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-chloro-1-phenylpentanol 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (S)-5-(diphenylphosphinyl)-1-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双功能手性氧化膦催化剂对酮亚胺的不对称氢化硅烷化的评价

  摘要：

  已经制备了一系列双官能氧化膦，并评价了其为三氯硅烷介导的酮亚胺的不对称氢化硅烷化的催化剂。双膦氧化物，羟基膦氧化物和联芳基膦氧化物都表现出良好的催化活性，但是对映选择性差至中等。甲双- P -手性膦氧化物显示的60％的最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130733
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯戊酮 在 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(S)-5-chloro-1-phenylpentanol
  参考文献：
  名称：

  双功能手性氧化膦催化剂对酮亚胺的不对称氢化硅烷化的评价

  摘要：

  已经制备了一系列双官能氧化膦，并评价了其为三氯硅烷介导的酮亚胺的不对称氢化硅烷化的催化剂。双膦氧化物，羟基膦氧化物和联芳基膦氧化物都表现出良好的催化活性，但是对映选择性差至中等。甲双- P -手性膦氧化物显示的60％的最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130733

文献信息

• Chiral organosilicon compounds in synthesis. Highly enantioselective synthesis of arylcarbinols
  作者：T. H. Chan、P. Pellon

  DOI：10.1021/ja00205a035

  日期：1989.11

  La synthese se fait par alkylation en α du benzyl de la benzyldimethylsilylmethyl-1 methoxymethyl-2 pyrrolidine

  La 合成 se fait par 烷基化 en α du benzyl de la benzyldimethylsilylmethyl-1 methoxymethyl-2 pyrrolidine
• Catalytic Enantioselective Addition of Organozirconium Reagents to Aldehydes
  作者：Ricard Solà、Marcos Veguillas、María González-Soria、Nicholas Carter、M. Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá

  DOI：10.3390/molecules23040961

  日期：——

  A catalytic enantioselective addition reaction of alkylzirconium species to aromatic aldehydes is reported. The reaction, facilitated by a chiral nonracemic diol ligand complex with Ti(OiPr)4, proceeds under mild and convenient conditions, and no premade organometallic reagents are required since the alkylzirconium nucleophiles are generated in situ by hydrozirconation of alkenes with the Schwartz

  报道了烷基锆物种与芳香醛的催化对映选择性加成反应。该反应由手性非外消旋二醇配体与 Ti(OiPr)4 配合物促进，在温和方便的条件下进行，并且不需要预制的有机金属试剂，因为烷基锆亲核试剂是通过烯烃与 Schwartz 试剂的氢化锆化原位生成的。该方法与功能化亲核试剂和广泛的芳香醛兼容。
• Preparation of functionalized dialkylzinc reagents via an iodine-zinc exchange reaction. Highly enantioselective synthesis of functionalized secondary alcohols
  作者：Michael J. Rozema、AchyuthaRao Sidduri、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00033a008

  日期：1992.3

  Functionalized dialkylzincs are obtained by the reaction of polyfunctional alkyl iodides with Et2Zn in excellent yield. Their treatment with aldehydes, in the presence of the titanium catalyst 6, affords functionalized secondary alcohols with high enantioselectivity.
• Highly Enantioselective Addition of Mixed Diorganozincs to Aldehydes^†
  作者：Christian Lutz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo971488y

  日期：1997.10.1
• CHAN, T. H.;PELLON, P., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N3, C. 8737-8738
  作者：CHAN, T. H.、PELLON, P.

  DOI：——

  日期：——