methyl 2-diazo-3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate | 1380210-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate
• 英文别名: N-pyrrolyl α-diazomalonamide；Methyl 2-diazo-3-oxo-3-pyrrol-1-ylpropanoate
• CAS: 1380210-64-9
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: FDXLGEDFOWGYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate 在 aluminium(III) triflate 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (3aRS,4SR,11bRS)-11-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,5,11b-hexahydrofuro[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃O，O-和N，O-缩醛的催化级联开环苯环

  摘要：

  描述了Al（OTf）3催化的2,3-二氢呋喃O，O-和N，O-缩醛的分子内级联开环苯环化反应。级联序列涉及通过乙缩醛水解的二氢呋喃开环，分子内Prins型环化和芳构化，以生成产率高达95％的一系列苯并稠合（杂）芳族体系。该方法代表了在苯环化反应中使用二氢呋喃乙缩醛的第一个例子。该方法基于对用于形成必要的二氢呋喃缩醛的烯烃的选择，提供了出色的区域控制能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201601954
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 2-diazo-3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铝（III）催化的形式均一-Nazarov型开环环化反应合成功能化四氢吲哚并

  摘要：

  摘要 公开了官能化5,6,7,8-四氢吲哚并噻吩（THI）的一般方法。THIs是由N-吡咯基环丙基丙二酰胺的Al（OTf）3催化的正式的均一纳扎罗夫型开环环化反应形成的。THI产物对硅胶色谱稳定，分离率高达97％，非对映体比率高达4.0：1。该环化反应表现出良好的底物范围为芳基，杂芳基，宝石二烷基，杂原子，并且在环丙烷甲硅烷基甲基供体基团的耐受性。此外，该协议在药学上和环境上都是对的，因为便宜的，富含地球的金属催化剂与乙腈一起用作绿色溶剂是可行的。 公开了官能化5,6,7,8-四氢吲哚并噻吩（THI）的一般方法。THIs是由N-吡咯基环丙基丙二酰胺的Al（OTf）3催化的正式的均一纳扎罗夫型开环环化反应形成的。THI产物对硅胶色谱稳定，分离率高达97％，非对映体比率高达4.0：1。该环化反应表现出良好的底物范围为芳基，杂芳基，宝石二烷基，杂原子，并且在环丙烷甲硅烷基甲基供体基团的耐受性。此

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561621

文献信息

• Rh^II-Catalyzed β-C(sp²)−H Alkylation of Enol Ethers, Enamides and Enecarbamates with α-Diazo Dicarbonyl Compounds
  作者：Brett D. McLarney、Marchello A. Cavitt、Theodore M. Donnell、Djamaladdin G. Musaev、Stefan France

  DOI：10.1002/chem.201604518

  日期：2017.1.23

  for intermolecular alkylation of the β‐C(sp2)−H bond of enol ethers, enamides, and enecarbamates with α‐diazo‐1,3‐dicarbonyl compounds is reported. The products are formed in up to 99 % yield and can be readily derivatized under a variety of conditions. By utilizing a combination of experimental and computational studies, the presumptive addition–elimination reaction mechanism was investigated and found

  报道了用Rh II催化方法将烯醇醚，酰胺和烯氨基甲酸酯的β-C（sp 2）-H键与α-重氮-1,3-二羰基化合物进行分子间烷基化。形成的产品产率高达99％，并且可以在各种条件下容易地衍生化。通过实验和计算研究相结合，研究了推定的消除加成反应的机理，发现该机理在较高的热力学控制下进行。将获得的基础知识转化为战略性反应设计，并得到了使用α-重氮-1,3-二羰基化合物的无环烯醇醚的β-C-H官能化的第一个示例。
• Indium-Catalyzed Cycloisomerizations of Cyclopropene-3,3-Dicarbonyl Compounds: Efficient Access to Benzo-Fused Heteroaromatics and Heterobiaryls
  作者：Lien H. Phun、Joel Aponte-Guzman、Stefan France

  DOI：10.1002/anie.201107717

  日期：2012.3.26

  Rapid access: The title reaction generates highly functionalized benzo‐annulated heterocycles and heterobiaryls. This method is amenable to a diverse array of heteroaromatics, thus allowing rapid access to benzothiophenes, benzofurans, indoles, indolizines, and pyrido[1,2‐a]indoles (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  快速访问：标题反应生成高度官能化的苯并环杂环和杂二芳基。该方法适用于各种各样的杂芳族化合物，因此可以快速接触苯并噻吩，苯并呋喃，吲哚，吲哚嗪和吡啶并[1,2- a ]吲哚（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。