N,N-dibenzyl-2-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: PDNYRSLFLIFEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-phenylpropanamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 吡啶-N-氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以35%的产率得到2-benzyl-4-methyl-4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  olo物种的原位产生的无金属形式的氧化C-C偶联

  摘要：

  当代许多有机合成都依赖于化学键和反应中心固有的，所谓的“天然”极性驱动的转变。非常规极化合成子的设计是非常需要的策略，因为它通常能够实现复杂物质合成的空前的逆合成断开。羰基中心的空位化是众所周知的策略，而羰基α位的极性反转要少得多。在本文中，我们报告了一种新型亲电子en烯的设计及其在高效和化学选择性，无金属的氧化C-C偶联中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201701538
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N-dibenzyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α-溴酰胺与格氏试剂的交叉偶联

  摘要：

  公开了在α-溴酰胺和格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应是一般性的，并允许获得各种各样的α-芳基和β，γ-不饱和酰胺。已经进行了一些机械研究以确定中间物种的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02848

文献信息

• Catalytic α-Hydroarylation of Acrylates and Acrylamides via an Interrupted Hydrodehalogenation Reaction
  作者：Alena M. Vasquez、John A. Gurak、Candice L. Joe、Emily C. Cherney、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.0c03040

  日期：2020.6.10

  The palladium-catalyzed, α-selective hydroarylation of acrylates and acrylamides is reported. Under optimized conditions, this method is highly tolerant of a wide range of substrates including those with base sensitive functional groups and/or multiple enolizable carbonyl groups. A detailed mechanistic study was undertaken, and the high selectivity of this transformation was shown to be enabled by

  报道了钯催化的丙烯酸酯和丙烯酰胺的 α 选择性加氢芳基化。在优化条件下，该方法对多种底物具有高度耐受性，包括具有碱敏感官能团和/或多个可烯醇化羰基的底物。进行了详细的机理研究，表明这种转化的高选择性是通过形成 [PdII(Ar)(H)] 中间体实现的，该中间体将氢化物选择性插入 α 的 β 位， β-不饱和羰基化合物。
• Palladium-Catalyzed Hydroaminocarbonylation of Alkenes with Amines: A Strategy to Overcome the Basicity Barrier Imparted by Aliphatic Amines
  作者：Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201502405

  日期：2015.6.22

  A novel and efficient palladium‐catalyzed hydroaminocarbonylation of alkenes with aminals has been developed under mild reaction conditions, and allows the synthesis of a wide range of N‐alkyl linear amides in good yields with high regioselectivity. On the basis of this method, a cooperative catalytic system operating by the synergistic combination of palladium, paraformaldehyde, and acid was established

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖，高效的钯与戊二烯催化的链烷烃加氢氨基羰基羰基化反应，可以以高收率和高区域选择性合成多种N-烷基线性酰胺。在此方法的基础上，建立了通过钯，多聚甲醛和酸的协同组合操作的协同催化体系，以促进烯烃与芳族和脂族胺的加氢氨基羰基化反应，而后者在常规钯催化的加氢氨基羰基化反应中反应不佳。
• Palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkenes with amines promoted by weak acid
  作者：Guoying Zhang、Xiaolei Ji、Hui Yu、Lei Yang、Peng Jiao、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.031

  日期：2016.1

  The weak acid has been identified as an efficient basicity-mask to overcome the basicity barrier imparted by aliphatic amines in the Pd-catalyzed hydroaminocarbonylation, which enables both aromatic and aliphatic amines to be applicable in the palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation reaction. Notably, by using this protocol, the marketed herbicide of Propanil and drug of Fentanyl could be easily

  弱酸已被认为是一种有效的碱性掩盖剂，可以克服脂肪族胺在Pd催化的氢氨基羰基化反应中所赋予的碱性障碍，从而使芳香族胺和脂肪族胺均适用于钯催化的氢氨基羰基化反应。值得注意的是，通过使用该方案，可以容易地以一锅的方式获得市售的丙酸的除草剂和芬太尼的药物。
• Regioselective Hydrocarbamoylation of 1-Alkenes
  作者：Yosuke Miyazaki、Yuuya Yamada、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2012.298

  日期：2012.3.5

  Nickel/Lewis acid cooperative catalysis derived from [Ni(cod)2], AlEt3, and N-heterocyclic carbene (NHC) effects highly regioselective hydrocarbamoylation of 1-alkenes. Variously substituted formam...

  源自 [Ni(cod)2]、AlEt3 和 N-杂环卡宾 (NHC) 的镍/路易斯酸协同催化作用可对 1-烯烃进行高度区域选择性的烃甲酰化。各种替代形式...
• Copper‐Catalyzed Carbonylative Hydroamidation of Styrenes to Branched Amides
  作者：Yang Yuan、Fu‐Peng Wu、Claas Schünemann、Jens Holz、Paul C. J. Kamer、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202010509

  日期：2020.12.7

  Amides are one of the most ubiquitous functional groups in synthetic and medicinal chemistry. Novel and rapid synthesis of amides remains in high demand. In this communication, a general and efficient procedure for branch‐selective hydroamidation of vinylarenes with hydroxyamine derivatives enabled by copper catalysis has been developed for the first time. The reaction proceeds under mild conditions

  酰胺是合成和药物化学中最普遍存在的官能团之一。仍然需要新颖且快速的酰胺合成方法。在本文中，首次开发了一种通用有效的方法，用于铜芳烃与羟胺衍生物进行乙烯基芳烃的支链选择性加氢酰胺化。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。应用手性膦配体，可以实现这种转化的对映体选择性变体，从而提供了多种具有出色对映体选择性（最高99％ee）和高收率的手性α-酰胺。