1-amino-3-bromo-pyridinium 2,4-dinitro-phenolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-3-bromo-pyridinium 2,4-dinitro-phenolate
• 英文别名: 1-Amino-3-bromo-pyridinium 2,4-dinitro-phenolate；3-bromopyridin-1-ium-1-amine;2,4-dinitrophenolate
• 化学式: C₅H₆BrN₂*C₆H₃N₂O₅
• 分子量: 357.12
• InChiKey: HVGMFVRMVRUHEB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4-dimethyl-2-pentynoate 、 1-amino-3-bromo-pyridinium 2,4-dinitro-phenolate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24%的产率得到6-bromo-2-tert-butyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的乙炔衍生物，其中X为N或C-R1；Y为N或C-R2；Z为CH或N；R4为含有0、1或2个氮原子的6-成员芳香取代基，可选地被1至3个来自卤素、较低烷基、较低烷氧基或NRR'的基团取代；R1为氢、较低烷基、较低烷氧基、羟基、较低羟基烷基、较低环烷基或带有羟基或烷氧基的杂环烷基；R2为氢、CN、较低烷基或杂环烷基；R和R'彼此独立地为氢或较低烷基；或者为药学上可接受的盐或酸加盐物，或为外消旋混合物，或为其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊讶地发现，一般式（I）的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM），因此它们对与该受体相关的疾病的治疗是有用的。

  公开号：

  WO2011073172A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2,4-二硝基苯基羟胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-amino-3-bromo-pyridinium 2,4-dinitro-phenolate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称内部炔烃的分子间[3 + 2]-环加成反应实现2,4,5-（杂）芳基取代的恶唑的高度区域选择性合成。

  摘要：

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc45410j

文献信息

• ETHYNYL COMPOUNDS USEFUL FOR TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Green Luke

  公开号：US20110152257A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula wherein X, Y, Z, and R 4 are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) and they are therefore useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及具有公式的乙炔化合物，其中X、Y、Z和R4如本文所定义，或者涉及其药学上可接受的盐或酸加合盐，或者涉及其相应的外消旋体和/或光学异构体和/或立体异构体的消旋混合物。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂（PAM），因此它们对于治疗与该受体相关的疾病是有用的。
• Ethynyl compounds useful for treatment of CNS disorders
  申请人：Green Luke

  公开号：US08586581B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula wherein X, Y, Z, and R4 are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) and they are therefore useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及公式为wherein X，Y，Z和R4如上定义的乙炔基化合物，或其药学上可接受的盐或酸加成盐，或其外消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM），因此它们可用于治疗与该受体相关的疾病。
• ETHYNYL COMPOUNDS USEFUL FOR TREATMENT OF CNS DISORDER
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140073638A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula wherein X, Y, Z, and R 4 are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) and they are therefore useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及以下公式的乙炔化合物：其中X，Y，Z和R4如本文所定义，或其药学上可接受的盐或酸加成盐，或其外消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM），因此它们对于与该受体相关的疾病的治疗是有用的。
• Ethynyl compounds useful for treatment of CNS disorder
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08933094B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula wherein X, Y, Z, and R4 are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) and they are therefore useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及以下式子的乙炔化合物： 其中X、Y、Z和R4如本文所定义，或其药学上可接受的盐或酸加成盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM），因此它们对于与该受体相关的疾病的治疗是有用的。
• 10.1016/j.tet.2024.134020
  作者：Ohki, Hugo、Komatsuda, Masaaki、Kondo, Hiroki、Yamaguchi, Junichiro

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134020

  日期：——

  We have developed a novel ring-opening difluorination process for pyrazoloazines. Utilizing 2.5 equivalents of Selectfluor®, this method enables electrophilic difluorination and subsequent ring-opening of pyrazoloazines, yielding the corresponding difluoroalkylated azines. Additionally, our protocol extends to the decarbonylative difluorination of pyrazoloazines when starting with a formyl group at

  我们开发了一种新型的吡唑并嗪开环二氟化工艺。该方法利用 2.5 当量的 Selectflu®，实现亲电二氟化和随后吡唑并嗪的开环，产生相应的二氟烷基化吖嗪。此外，我们的方案还扩展到以 C3 位甲酰基为起始的吡唑并嗪的脱羰二氟化，证明了该方法的多功能性和广泛适用性。二氟化化学的这一进步为二氟化化合物的合成提供了一条新途径，可能丰富药物化学和材料科学从业者的工具包。